54187-04-1

中文名称利美尼啶

英文名称 Rilmenidine

CAS 54187-04-1

EINECS 编号 259-021-0

分子式 C10H16N2O

MDL 编号 MFCD00865924

分子量 180.25

MOL 文件 54187-04-1.mol

54187-04-1 结构式

基本信息物理化学性质应用领域安全数据制备方法上下游产品信息化学品安全说明书(MSDS) 知名试剂公司产品信息常见问题列表

基本信息

中文别名

N-(双环丙基甲基)-4,5-二氢-2-噁唑胺
利美尼啶
瑞曼尼定
N-(二环丙烷基甲基)-4,5-二氢-2-噁唑胺
N-(双环丙基甲基)-4,5-二氢-2-唑胺

英文别名

n-(dicyclopropylmethyl)-4,5-dihydro-2-oxazolamine
oxaminozoline
RILMENIDINE
1,1-dicyclopropyl-n-(2-oxazolinyl)-methylamin
2-((dicyclopropylmethyl)imino)-oxazolidin
2-((dicyclopropylmethyl)imino)oxazolidine
2-(dicyclopropylmethylamino)-2-oxazoline
4,5-dihydro-n-(dicyclopropylmethyl)-2-oxazolamin
s3341
N-(dicyclopropylmethyl)-4,5-dihydrooxazol-2-amine
2-(N-(Dicyclopropylmethyl)amino)oxazolinehemifuramate
Rilmenidinehemifuramate
Rilmenidine 2-[(Dicyclopropylmethyl)amino]-2-oxazoline
Hyperium
S-3341-3
2-[N-(Dicyclopropylmethyl)amino]oxazoline fumarate (2:1) salt
N-(2-Oxazolin-2-yl)-α,α-dicyclopropylmethanamine

所属类别

药物: 心脑血管药物: 抗高血压药

物理化学性质

外观性状从己烷结晶，熔点106～107℃。
磷酸利美尼定(Rilmenidine Phosphate)：C10H16N2O?H3PO4。pKa 9.3。水中溶解度：约19%W/V；甲醇中溶解度：约7%W/V；氯仿和乙醇中溶解度：0.7%W/V。急性毒性LD₅₀小鼠，大鼠(mg/kg)：375，295口服。

熔点106-107°

沸点355.5±9.0 °C(Predicted)

密度1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

储存条件-20°C储存

溶解度H₂O: 7.3 mg/mL

酸度系数(pKa)7.88±0.50(Predicted)

形态solid

形态固体

颜色white

颜色白色

CAS 数据库54187-04-1(CAS DataBase Reference)

应用领域

用途一

噁唑啉类抗高血压药。在常用剂量下无镇静作用，对血糖、血脂和肾功能无明显不良影响。用于高血压。

安全数据

安全说明S22-S24/25

WGK Germany3

RTECS号RP7207400

制备方法

方法一

方法1：化合物(I)和氯甲酸苯酯反应，得化合物(II)。(Ⅱ)和氨基乙醇反应得化合物(Ⅲ)。(Ⅲ)再用二氯亚砜氯化得化合物(Ⅳ)。(Ⅳ)环合即得利美尼定。
方法2：化合物(I)和氯乙基异氰酸酯作用，直接得到的化合物(Ⅳ)。再环合得利美尼定。

上下游产品信息

上游原料

氯化亚砜乙醇胺氯甲酸苯酯氯乙基异氰酸酯

化学品安全说明书(MSDS)

MSDS 信息Oxaminozoline(54187-04-1).msds

知名试剂公司产品信息

Sigma Aldrich

54187-04-1(sigmaaldrich)

常见问题列表

生物活性

Rilmenidine 是一种新型的抗高血压药物和口服活性选择性 I1 咪唑啉受体 (I1 imidazoline receptor) 激动剂。Rilmenidine 是一种 α2 肾上腺素受体激动剂。Rilmenidine 诱导自噬 (autophagy)。Rilmenidine 可通过减少交感神经过度活跃而发挥中枢作用，并通过抑制 Na+/H+ 反向转运而在肾脏中发挥作用。Rilmenidine 可调节白血病细胞增殖，刺激促凋亡蛋白 Bax，从而诱导人白血病 K562 细胞线粒体通路的紊乱和凋亡。

体外研究

Rilmenidine provides antihypertensive efficacy comparable with that of diuretics, beta-blockers, calcium channel blockers, and angiotensin-converting enzyme (ACE) inhibitors.
Rilmenidine (25-100 μM; 24 hours) inhibits K562 cell proliferation.

Cell Viability Assay

Cell Line:	K562 cells
Concentration:	25, 50, 100 μM
Incubation Time:	24 hours
Result:	Dose-dependently inhibited K562 colony formation.

体内研究

Rilmenidine-treated N171-82Q mice (i.p.; 4-times a week) displays significant improved forelimb grip strength and all limbs grip strength from 12 to 22 weeks of age.
Rilmenidine decreases levels of mutant huntingtin.