54639-48-4
中文名称
(6R,7R)-3-羟基-8-氧代-7-[(苯基乙酰基)氨基]-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸二苯基甲酯
英文名称
(6R,7R)-3-Hydroxy-8-oxo-7-[(phenylacetyl)amino]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid diphenyl methyl ester
CAS
54639-48-4
分子式
C28H24N2O5S
MDL 编号
MFCD00191259
分子量
500.57
MOL 文件
54639-48-4.mol
更新日期
2024/05/15 09:33:20
54639-48-4 结构式
基本信息
中文别名
(6R,7R)-3-羟基-8-氧代-7-[(苯基乙酰基)氨基]-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸二苯基甲酯3-羟基头孢
英文别名
7-PHENYLACETAMIDE-3-HYDROXY-3-CEPHEM-4-CARBOXYLIC ACID DIPHENYLMETHYL ESTER7-PHENYL ACETAMIDO-3-HYDROXY-3-CEPHEM-4-CARBOXYLIC ACID DIPHENYLMETHYL ESTER
GHYH
3-hydroxy-8-oxo-7-[(phenylacetyl)amino]-,diphenylmethylester,(6R,7R)-5-Thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylicacid
3-Oh
7-PHENYL ACETAMIDO-3-HYDROXY-3-CEPHEM-4-CARBOXYLIC ACID DIPHENYLMETHYL ESTER , 3-OH
3-hydroxy-8-oxo-7-[(phenylacetyl)amino]-, diphenylmethyl ester, (6R,7R)-5-Thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
5-Thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid,3-hydroxy-8-oxo-7-[(phenylacetyl)amino]-,diphenylmethyl ester,(6R,7R)-
(6R,7R)-3-Hydroxy-8-oxo-7-[(phenylacetyl)amino]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid diphenyl methyl ester
3-OH: 7-PHENYL ACETAMIDO-3-HYDROXY-3-CEPHEM-4-CARBOXYLIC ACID DIPHENYLMETHYL ESTER
3-OH(GOH)
所属类别
医药中间体：原料药中间体
常见问题列表
应用
3-羟基头孢化合物是合成头孢类抗生素关键中间体，其结构复杂，具有手心中心。3-羟基头孢化合物对应的醇酮互变异构体。制备
3-羟基头孢化合物的制备方法的化学反应式如下：
(其中R1为PhCH2CO基；R2为对硝基苄基) 在反应瓶中加入2000ml二氯甲烷和300g结构式为式II的化合物噻唑啉烯醇酯衍生物(其中R1为PhCH2CO基；R2为对硝基苄基)和对甲苯磺酰氯138.7g，搅拌溶解，冰水降温至0～5℃。缓慢滴加稀氨水进行磺酰化反应得到结构式为式III的化合物对甲苯磺酸酯，反应结束后取样检测反应液中式II化合物的含量小于0.1％。去除水层，加入无水硫酸镁干燥。降温至0℃～-10℃，加入57.6g的吗啉，然后滴加三乙胺进行烯胺化反应得到结构式为式IV的化合物。 烯胺化反应后用HPLC监测式III化合物对甲苯磺酸酯的残留小于0.1％。继续降温至-15℃～-30℃，加入吡啶56g。控制温度在-15℃～-30℃，快速加入120g液溴，溴代反应1小时得到结构式为式V的化合物。溴代反应后将上述式V化合物的反应液注入到10％的盐酸500ml和甲醇2100ml中，再温度为0℃～10℃反应6～7小时。萃取，用水900ml洗涤有机层后，在减压条件下浓缩除去溶剂。在得到的残渣中加入75％的甲醇732ml使之结晶，在3～5℃下熟化1小时后，过滤，干燥。得到式I的化合物248.5g。收率：80％，HPLC检测纯度92％。