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55837-20-2

中文名称 常山酮
英文名称 Halofuginone
CAS 55837-20-2
分子式 C16H17BrClN3O3
MDL 编号 MFCD00866603
分子量 414.68
MOL 文件 55837-20-2.mol
更新日期 2024/06/07 17:56:20
55837-20-2 结构式 55837-20-2 结构式

基本信息

中文别名
7-溴-6-氯-3-[3-[(2R,3S)-3-羟基-2-哌啶基]-2-氧代丙基]-4(3H)-喹唑啉酮
常山酮
卤夫酮
溴氯哌喹酮
卤喹酮
盐酸卤夫酮
海乐福精
氢溴酸常山酮
英文别名
7-bromo-6-chloro-3-[3-[(2r,3s)-3-hydroxy-2-piperidyl]-2-oxopropyl]-4(3h)-quinazolinone
HALOFUGINONE
4(3h)-quinazolinone,7-bromo-6-chloro-3-(3-(3-hydroxy-2-piperidinyl)-2-oxopropy
7-Bromo-6-chloro-3[3-(3-hydroxy-2-piperidi-nyl)-2-oxopropyl]-4(3H)-quinzolinone
trans-7-bromo-6-chloro-3-(3-(3-hydroxy-2-piperidinyl)-2-oxopropyl)-4(3h)-qui
trans-l)
7-Bromo-6-chloro-3-(3-(3-hydroxypiperidin-2-yl)-2-oxopropyl)quinazolin-4(3H)-one
7-Bromo-6-chlorofebrifugine Hydrochloride
Halofuginone Hydrochloride
rel-7-Bromo-6-chloro-3-[3-[(2R,3S)-3-hydroxy-2-piperidinyl]-2-oxopropyl]-4(3H)-quinazolinone Hydrochloride
HALOQUGINONE
HAL
3-[2-Oxo-3-[(2S,3R)-3-hydroxy-2-piperidinyl]propyl]-6-chloro-7-bromo-4(3H)-quinazolinone
3-[2-Oxo-3-[(2R,3S)-3-hydroxy-2-piperidinyl]propyl]-6-chloro-7-bromo-4(3H)-quinazolinone
所属类别
饲料添加剂: 驱虫保健剂

物理化学性质

外观性状大白鼠经口LD5025mg/kg;但对鸭和鹅有毒,3mg/kg就会导致其死亡。
熔点>150°C dec.
沸点595.8±60.0 °C(Predicted)
密度1.73±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
溶解度DMSO : 9 mg/mL (21.70 mM)
酸度系数(pKa)14.61±0.40(Predicted)

应用领域

用途一
常山酮具有较高的杀灭球虫活性,且不易产生耐药性。作为抗球虫药,可用于鸡饲料,用量为3g/t,产蛋期禁用,停药期5天。
用途二
该品与常山(一种用于疟疾病的中药)中所含的喹唑啉生物碱常山碱类似。卤夫酮具有强大的杀球虫活性,为高效抗球虫卵囊全部杀死,具有广谱、高效、低毒、不易产生耐药性的特点,在养鸡业使用较多。
参考质量标准
农业部标准(暂行)
含量/%
0.6
干燥失重/%
≤0.5
重金属(以Pb计)/%
≤0.003
砷(以As计)/%
≤0.001
载体
碳酸钙

制备方法

方法一
从中草药常山中提取的生物碱,再经化学合成。以3-溴-4-氯-6-羧基苯胺为原料,再二甲基甲酰胺中与甲酰胺回流16h,环合成7-溴-6-氯-4-3H-喹唑啉酮。再与3-甲氧基-2-(γ-溴代丙酮基)哌啶的溴化氢溶液缩合而得。中间体3-甲氧基-2-(γ-溴代丙酮基)哌啶可以由3-甲氧基-2-丙酮基哌啶再室温下经溴代而得:
方法二
以3-溴-4-氯-6-羧基苯胺为原料,在二甲基甲酰胺中与甲酰胺回流16h,环合成7-溴-6氯-4[3H]喹唑啉酮,然后与3-甲氧基-2-(γ-溴代丙酮基)哌啶缩合即得卤夫酮。

常见问题列表

药理作用
常山酮为较新型的广谱抗球虫药,具有用量小、与其他抗球虫药物无交叉耐药性等优点。本品对球虫早期生殖性芽孢以及第一、第二代裂殖体均有明显抑杀作用,并能控制卵囊排出,减少再感染的可能性。作用峰期在感染后第2~3日。本品对鸡的6种艾美耳球虫以及对火鸡危害最大的2种艾美耳球虫均有较强的抑制作用,对兔艾美耳球虫也有抑制作用。其抗球虫活性超过聚醚类抗菌素。对羊肉孢子虫、牛泰勒梨形虫也有效。常山酮1~2毫克/千克饲料浓度对鸡柔嫩、毒害、巨型艾美耳球虫有良效;3毫克/千克饲料浓度能阻止堆型、布氏艾美耳球虫以及火鸡的小艾美耳球虫、腺艾美耳球虫、孔雀艾美耳球虫卵囊排泄。常山酮对氯羟吡啶和喹噁啉类药物产生耐药性的球虫仍然有效。
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