57696-89-6
中文名称
3,5,5-三甲基环己烷-1,2-二酮
英文名称
3,5,5-Trimethylcyclohexane-1,2-dione
CAS
57696-89-6
分子式
C9H14O2
MDL 编号
MFCD02684972
分子量
154.21
MOL 文件
57696-89-6.mol
更新日期
2024/05/14 15:02:51
57696-89-6 结构式
基本信息
中文别名
3,5,5-三甲基-1,2-环己基二酮烟酮
3,5,5-三甲基环己烷-1,2-二醇
3,5,5-三甲基环己烷-1,2-二酮
英文别名
3,5,5-TRIMETHYL-1,2-CYCLOHEXANEDIONEFEMA 3459
2-Cyclohexanedione,3,5,5-trimethyl-1
3,5,5-trimethyl-2-cyclohexanedione
Tobacco Ketone
1,2-Cyclohexanedione, 3,5,5-trimethyl-
1,2-Cyclohexandion, 3,5,5-trimethyl-
3,5,5-Trimethylcyclohexane-1,2-dione
3,5,5-TRIMETHYL-1,2-CYCLOHEXANEDIONE FEMA NO.3459
所属类别
香精与香料：萜烯酮物理化学性质
外观性状烟酮具有烟草香气，带有凉甜味。无色或浅黄色针状结晶；微溶于水，易溶于乙醇、丙醇等有机溶剂。1克样品全溶于4ml以上的95%乙醇中。在最终产品中，建议用量为0.5～5 ppm 。
熔点89-92℃
沸点214.6±9.0 °C(Predicted)
密度0.976±0.06 g/cm3(Predicted)
FEMA3459
闪点>100°(212°F)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
LogP1.630
常见问题列表
概述
3，5，5-三甲基-1，2-环己二酮俗称烟酮，存在于烟叶中，具有咖啡香气，气味芳香，可用于新型食用和香烟用香科，在食品、香烟、饮料和糖果生产中，加入极少量烟酮，能得到很好的增香效果，产品味道宜人。过去只能从烟叶中提取，量微价高，不具备推广价值。α-异佛尔酮是一种容易得到的原料，为丙酮在碱性条件下缩合产物，因此以α-异佛尔酮为原料，采用半合成的方法有可能大批量制取烟酮，同时增加工业原料丙酮的深加工产品。国外香料公司[2]于20世纪80年代开发合成烟酮的报道，先用有机过氧酸环氧化，然后用15%硫酸或浓盐酸进行重排反应，得到烟酮的收率为45%～50%。国内学者郭正采用15%盐酸水解，转化率最高可达60%。制备
1.1 异佛尔酮的提纯
异佛尔酮为无色易聚合液体，沸点 212～213 ℃，由丙酮在碱性条件下缩合制得。粗品异佛尔酮使用减压蒸馏方法，收集 84～85 ℃/1.6 kPa 下的异佛尔酮的主馏分，放在暗处待用。
1.2 2,3-氧化异佛尔酮的合成
分别把 55 mL 甲醇(或乙醇)、 一定量的氢氧化钠溶液和相转移催化剂加入三颈瓶中，冰水浴下搅拌。用恒压漏斗缓慢滴加 20.0 g 异佛尔酮，维持反应温度 15 ℃。 20 min 后溶液由米黄色转化为红褐色。此时开始缓慢滴 30 %双氧水，反应温度同上。 10 min 后，水浴加热，反应液颜色逐渐变浅，TLC 跟踪反应。 1.5 h 后用二氯甲烷萃取 3 次，合并的有机层用水洗涤两次， 无水硫酸钠干燥。 先蒸去有机溶剂， 再进行减压蒸馏，收集 81～83 ℃/1.9kPa 下的馏分，即为 2,3-氧化异佛尔酮，产率为 90 %(文献值 84 %)。