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58574-03-1

中文名称 4'-羟基联苯-4-羧酸
英文名称 4'-Hydroxy-4-biphenylcarboxylic acid
CAS 58574-03-1
分子式 C13H10O3
MDL 编号 MFCD00059078
分子量 214.22
MOL 文件 58574-03-1.mol
更新日期 2024/05/15 15:39:37
58574-03-1 结构式 58574-03-1 结构式

基本信息

中文别名
4'-羟基联苯-4-羧酸
4-羟基-4'-羧酸联苯
4-羟基-4-联苯羧酸
4-氫氧二苯基-4-羧酸
4'-羟基联苯基-4-羧酸
英文别名
4-(4-CARBOXYPHENYL)-PHENOL
4-(4-HYDROXYPHENYL)BENZOIC ACID
4'-HYDROXY[1,1'-BIPHENYL]-4-CARBOXYLIC ACID
4'-HYDROXY-4,1'-BIPHENYL-1-CARBOXYLIC ACID
4-HYDROXY-4'-BIPHENYLCARBOXYCLIC ACID
4'-HYDROXY-4-BIPHENYLCARBOXYLIC ACID
4-HYDROXY-4'-BIPHENYLCARBOXYLIC ACID
4'-HYDROXYBIPHENYL-4-CARBOXYLIC ACID
AKOS BAR-1038
RARECHEM AL BO 0537
4'-HYDROXY-4-BIPHENYLCARBOXYLIC ACID, 99 %
Methyl 4-(4-carboxyphenyl)benzoate
4-HYDROXY-4''-BIPHENYLCARBOXYLIC ACID 99%
4-Hydroxy-4'-biphenylcarboxylic acid

物理化学性质

熔点295 °C (dec.)(lit.)
沸点314.35°C (rough estimate)
密度1.1956 (rough estimate)
折射率1.5090 (estimate)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)4.29±0.10(Predicted)
形态液体或固体
颜色透明无色至黄色

安全数据

危险性符号(GHS)
GHS07
警示词警告
危险性描述H315-H319-H335
危险品标志Xi
危险类别码R36/37/38-R37/38-R36
安全说明S26-S37/39-S37
WGK Germany3
海关编码29163990

常见问题列表

应用
4'-羟基联苯-4-羧酸是一种白色粉末状的化工中间体。在化工领域,它是多种重要化学品的合成的基体。但是同时由于4'-羟基联苯-4-羧酸能够严重刺激人体的眼睛、皮肤以及呼吸道,因此4'-羟基联苯-4-羧酸也是一种有毒性的粉末状化工中间体。
制备

58574-03-1的合成

4-乙酰氧基联苯(2)的合成

将40.00g(0.235mol)4-羟基联苯溶于200mL吡啶中氮气保护、冷却下滴加24.00g(0.306mol)乙酰氯。滴加完毕室温搅拌24h然后将反应液倒入1500mL冰水中析出大量沉淀抽滤水洗粗产物得米黄色固体。经正己烷重结晶得白色晶体45.83g产率91.9%。m.p.85~86℃。

4′-乙酰氧基-4-乙酰基联苯(3)的合成

在500mL三口烧瓶中加入67.92g(0.509mol)无水三氯化铝、40mL二氯甲烷滴加33.96g(0.433mol)乙酰氯溶于20mL二氯甲烷的溶液温度控制在10℃左右搅拌40min后滴加42.45g(0.20mol)化合物2溶于80mL二氯甲烷的溶液。滴加完毕室温下继续搅拌21h。将反应液倒入冰水中搅拌分液水层用二氯甲烷萃取(50mL×2)合并的二氯甲烷层经无水硫酸镁干燥减压浓缩至干得到的粗产物经120mL无水乙醇重结晶得无色晶体44.54g产率87.6%。m.p.124℃。

4′-苄氧基-4-乙酰基联苯(4)的合成

在250mL圆底烧瓶中加入15.00g(0.059mol)化合物3、11.01g(0.087mol)苄氯、3.90g四丁基溴化铵、16.83g(0.30mol)氢氧化钾、45mL氯苯和75mL水回流搅拌6h冷至室温用稀盐酸调溶液pH至中性加入40mL水减压蒸出氯苯。冷至室温后抽滤水洗粗产物向得到的淡黄色固体中加入120mL异丙醇加热至沸趁热抽滤得到白色片状晶体16.06g产率90.0%。m.p.174℃。

4′-苄氧基-4-联苯甲酸(5)的合成

在500mL三口烧瓶中加入9.80g(0.032mol)化合物4、5.57g(0.139mol)氢氧化钠、85mL14-二氧六环搅拌下滴加134mL次氯酸钠溶液(≥9%)。滴加完毕升温至38℃搅拌22h再升温至80℃搅拌1h稍冷后用稀盐酸将溶液pH调至1析出大量淡黄色沉淀抽滤至干向粗产物中加入80mL冰醋酸加热至沸冷却抽滤得淡黄色粉末9.05g产率93.0%。m.p.211~212℃。

4'-羟基联苯-4-羧酸(1)的合成

将4.15g(0.0136mol)化合物5、0.50g10%Pd/C、50mLNN-二甲基甲酰胺加入到反应瓶中加氢4h后抽滤除去Pd/C滤液倒入200mL水中析出白色沉淀抽滤、水洗后得白色粉末2.50g产率85.8%。

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