68-41-7
中文名称
D-环丝氨酸
英文名称
D-Cycloserine
CAS
68-41-7
EINECS 编号
200-688-4
分子式
C3H6N2O2
MDL 编号
MFCD00005353
分子量
102.09
MOL 文件
68-41-7.mol
更新日期
2024/05/27 11:45:44
68-41-7 结构式
基本信息
中文别名
D-环丝氨酸(R)-(+)-环丝氨酸
D-4-氨基-3-异噁唑烷酮
环丝氨酸
D-4-氨基-3-异恶唑烷酮
環絲胺酸
D-环丝氨酸, 98+%
英文别名
CYCLOSERINED-4-AMINO-3-ISOXAZOLIDINONE
D-CYCLOSERINE
D-CYCLOSERINE, STREPTOMYCES ORCHIDACEUS
ORIENTOMYCIN
OXAMYCIN
(R)-4-AMINO-3-ISOXAZOLIDINONE
R(+)-4-AMINO-3-ISOXAZOLIDINONE
(R)-4-AMINO-3-ISOXAZOLIDONE
(R)-4-AMINO-ISOXAZOLIDIN-3-ONE
(R)-(+)-CYCLOSERINE
SEROMYCIN
(+)-3-isoxazolidinon
(+)-4-Amino-3-isoxazolidinone
(+)-4-Amino-3-oxazolidinone
(r)-3-isoxazolidinon
106-7
3-Isoxazolidine, 4-amino-, (R)-
3-Isoxazolidinone, 4-amino-, (+)-
3-Isoxazolidinone, 4-amino-, (R)-
所属类别
生物化工：常见氨基酸及蛋白质类物理化学性质
外观性状无色针状或叶状结晶或无定形粉末。熔点155-156℃（分解）。溶于水，微溶于甲醇、乙醇、丁醇、丙二醇，异丙醇和丙酮，难溶或不溶于甲苯、氯仿、乙醚、吡啶、苯和二硫化碳。
熔点147 °C (dec.)(lit.)
比旋光度111 º (C=5, 2N NaOH)
沸点191.38°C (rough estimate)
密度1.3516 (rough estimate)
折射率1.5110 (estimate)
储存条件−20°C
溶解度水中的溶解度：50mg/mL，澄清，无色至淡黄色
酸度系数(pKa)pKa 4.5 (Uncertain)
形态powder
颜色白色至灰白色
旋光性 (optical activity)[α]20/D +115.0±5.0°, c = 2% in H2O
水溶解性可溶于水
敏感性空气敏感
Merck14,2751
BRN80798
BCS Class3/1
稳定性Stable for 2 years from date of purchase as supplied. Solutions in distilled water may be stored at -20°C for up to 1 month.
NIST化学物质信息Cycloserine(68-41-7)
安全数据
制备方法
方法一
环丝氨酸可用发酵法或直接合成法制备。发酵法产生菌是赖氏放线菌（Actinomyces laven-dulae），发酵培养基为糊精、葡萄糖、淀粉、黄豆饼粉、酵母粉、硫酸铵、硝酸铵、碳酸钙、氯化钠、硫酸镁和豆油等。合成法是将β-氨基氧丙氨酸乙酯二盐酸盐和氢氧化钾反应，即环合得到环丝氨酸。常见问题列表
二线抗结核药
D-环丝氨酸是一种由淡紫灰链霉菌(Streptomyces lavendulae)和兰花链霉菌(S.orchidaceus)产生或由化学合成的多肽类广谱抗生素。为白色结晶，吸湿性强，易溶于水，可溶于低级醇、丙酮与二氧六环，难溶于氯仿与石油醚; 在碱性溶液中较为稳定，在酸性与中性溶液中则迅速分解。环丝氨酸的抗菌谱广，除结核杆菌外，对大多数革兰阳性与阴性细菌、立克次体以及某些原虫等也都有抑制作用，对链霉素、紫霉素、对氨基水杨酸、异烟肼、吡嗪酰胺等耐药的结核杆菌也有作用。环丝氨酸与异烟肼对结核杆菌H37RV有轻度的协同作用，与链霉素既无协同亦不显示拮抗作用。本品为抑菌剂，增加剂量或延长与细菌作用时间，也不出现杀菌作用。D-环丝氨酸的抗菌作用的机理是抑制细胞壁肽聚糖的生物合成，因它是D-丙氨酸的结构类似物，可与D-丙氨酸竞争性地抑制肽聚糖合成过程中的两个重要酶——丙氨酸消旋酶和D-丙氨酰-D-丙氨酸合成酶。其抗结核分枝杆菌 (Mycobacterium tuberculosis)的能力弱，仅为链霉素的1/10～1/20。优点为对该菌的耐药株有效，且不易对它产生耐药性。本品可与其他抗结核药合用以治疗由耐药性结核分枝杆菌所引起的结核病。
环丝氨酸是二线抗结核药物，能抑制结核杆菌生长，但作用相对一线药较弱，对结核病的疗效也较低，单用可产生耐药性，但耐药性比其他抗结核药发生缓慢，与其它抗结核药之间无交叉耐药性。其抗菌作用机制是抑制细菌细胞壁粘肽的合成，从而使细胞壁缺损。细菌细胞壁主要结构成分是胞壁粘肽，由N-乙酰葡萄糖胺（GNAc）和与五肽相连的N-乙酰胞壁酸（MNAc）重复交替联结而成。胞浆内粘肽前体的形成可被环丝氨酸所阻碍，环丝氨酸通过抑制D-丙氨酸的消旋酶和合成酶可阻碍N-乙酰胞壁酸五肽的形成。
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