68-94-0
中文名称
6-羟基嘌呤
英文名称
6-Hydroxypurine
CAS
68-94-0
EINECS 编号
200-697-3
分子式
C5H4N4O
MDL 编号
MFCD00005725
分子量
136.11
MOL 文件
68-94-0.mol
更新日期
2024/05/16 19:13:52
68-94-0 结构式
基本信息
中文别名
6-羟基嘌呤次黄嘌呤
1,7-二氢-6H-嘌呤-6-酮
6-羟基嘌呤(次黄嘌呤)
6-氧嘌呤
次黄碱
6-羥嘌呤
次黃嘌呤
6-次黃嘌呤
嘌呤-6(1H)-酮
英文别名
1,7-DIHYDRO-6H-PURIN-6-ONE6(1H)-PURINONE
6-HYDROXYPURINE
9H-PURIN-6-OL
AKOS BBS-00002144
HYPOXANTHINE
IFLAB-BB F1386-0269
LABOTEST-BB LT00440805
Purin-6(1H)-one
PURIN-6-OL
SARCINE
SARKIN
TIMTEC-BB SBB004203
TTGGTTGGGTGGTHGGTGTTGGGG
1,7-dihydro-6h-purin-6-on
1,7-Dihydro-6H-purine-6-one
3H-Purin-6-ol
4-Hydroxy-1H-purine
6H-Purin-6-one, 1,7-dihydro-
6-Hydropurine
所属类别
生物化工：提取物物理化学性质
外观性质无色针状结晶。100ml水19℃时溶解0.07g，100℃时溶解1.4g。溶于稀酸和稀碱。在150℃时分解而不熔融。pH4～7时最大吸收波长249.5mn。ε 10700。最小吸收波长221nm。吸光度比值A250/A260=1.32，A280/A260=0.09,A290/A260=0.01。半数致死量(小鼠,腹腔)750mg/kg。熔点：250℃
外观性状针状结晶。熔点>360℃。
熔点>300 °C(lit.)
沸点250.36°C (rough estimate)
密度1.4295 (rough estimate)
折射率1.8500 (estimate)
储存条件2-8°C
溶解度1 M NaOH: 25 mg/mL
酸度系数(pKa)8.7(at 25℃)
形态powder
颜色无色至黄色至棕色，储存时颜色变深且不损失纯度
气味 (Odor)Odorless
水溶解性几乎不溶于水
Merck14,4869
BRN5811
InChIKeyFDGQSTZJBFJUBT-UHFFFAOYSA-N
LogP-0.910 (est)
NIST化学物质信息Hypoxanthine(68-94-0)
EPA化学物质信息Hypoxanthine (68-94-0)
安全数据
警示词警告
危险性描述H302-H315-H319-H335
防范说明P261-P264b-P270-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P312-P330-P362+P364-P403+P233-P501c
危险品标志Xn
危险类别码R36/37/38-R22
WGK Germany3
RTECS号UP0791000
Hazard NoteHarmful
TSCAYes
海关编码29335990
毒性LD50 intraperitoneal in mouse: 750mg/kg
常见问题列表
嘌呤化合物
次黄嘌呤是一种常见的嘌呤化合物，具有高活性的6-羟基功能团。次黄嘌呤的衍生物，例如6-巯基嘌呤是重要的抗肿瘤药物和植物生长调节剂。由于嘌呤类化合物具有广泛的生物活性和应用价值，使得人们对于该类化合物的高效合成产生了浓厚兴趣。次黄嘌呤与黄嘌呤一起，广泛存在于动植物体中，其核苷酸的肌苷酸是核酸的嘌呤核苷酸的前体。也是咖啡因的母体。次黄嘌呤可以通过腺嘌呤脱氨酶或亚硝酸的作用由腺嘌呤脱氨生成，也能通过核苷磷酸化酶使肌苷发生磷酸解而失成。
次黄嘌呤（hypoxanthine，Hx）是核苷的代谢产物，是一种重要的生物碱嘌呤，参与调节人体的一些生理机能。有研究发现Hx能促进小鼠的脂肪分解，起到降低体内脂肪质量的作用。Hx对营养性肥胖小鼠的抗肥胖研究结果显示：给药4周后，Hx给药组可以有效的降低肥胖小鼠体质量、总脂肪质量、Lee's指数和脂肪系数，其中Hx低剂量组与模型组差异最明显。
生物合成法
在绝大多数微生物中，嘌呤的合成途径主要有从头合成途径和补救途径。嘌呤的从头合成途径是以5-磷酸核糖焦磷酸（PRPP）和谷氨酰胺为前体，经过10步反应合成次黄嘌呤核苷酸（IMP），IMP再通过两条支路分别转化为腺苷单磷酸（AMP）和 鸟苷单磷酸（GMP）。同时，IMP也可以进一步降解为次黄嘌呤。尽管嘌呤化合物的从头合成途径早已探明，但该合成途径受到转录阻遏、转录衰减以及底物反馈抑制等不同层面的严密调控，天然状态下难以积累。青岛能源所生物基材料组群赵广研究组近期在大肠杆菌内成功实现了次黄嘌呤的高效合成，并利用转录组学和荧光定量PCR技术分析了嘌呤代谢途径的合成调控机制。首先通过解除调控蛋白PurR的转录阻遏调控、关键酶定点突变缓解底物反馈抑制、提高嘌呤合成前体的积累，破坏IMP的分支代谢途径等方法将次黄嘌呤的积累提高近10倍。在5L发酵罐水平次黄嘌呤积累达到791.54 mg/L。然而在次黄嘌呤发酵过程中发现，副产物乙酸和黄嘌呤的积累显著。为解决副产物的积累问题，该课题组研究人员发现全局调控因子ArcA在嘌呤代谢调控中具有较好的效果，乙酸副产物的积累从8.40 g/L降低至1.21 g/L，而次黄嘌呤的产量达到1243 mg/L。知名试剂公司产品信息
Acros Organics
次黄嘌呤 Hypoxanthine, 99.5%(68-94-0)
Alfa Aesar
次黄嘌呤,99%Hypoxanthine, 99%(68-94-0)
Sigma Aldrich
68-94-0(sigmaaldrich)TCI Shanghai
次黄嘌呤Hypoxanthine,>98.0%(LC)(E)(68-94-0)