68449-30-9
中文名称
5-溴-1-四氢萘酮
英文名称
5-Bromo-1-tetralone
CAS
68449-30-9
分子式
C10H9BrO
MDL 编号
MFCD02179288
分子量
225.08
MOL 文件
68449-30-9.mol
更新日期
2024/05/10 09:30:01
68449-30-9 结构式
基本信息
中文别名
5-溴-Α-四氢萘酮5-溴-1-四氢萘酮
5-溴-3,4-二氢-2H-萘-1-酮
英文别名
5-BROMO-1-TETRALONE5-BROMO-3,4-DIHYDRO-1(2H)-NAPHTHALENONE
5-BROMO-3,4-DIHYDRONAPHTHALEN-1(2H)-ONE
5-BROMOTETRALONE
5-Bromo-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
5-BROMO-A-TETRALONE
所属类别
化学试剂：多环化合物物理化学性质
熔点47-48 °C(Solv: methanol (67-56-1))
沸点105-110 °C(Press: 0.3 Torr)
密度1.511±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
溶解度DMF: 10 mg/ml; DMSO: 10 mg/ml; Ethanol: 2 mg/ml; PBS (pH 7.2): .15 mg/ml
形态结晶固体
常见问题列表
用途
四氢萘酮类化合物是一类重要的中间体，广泛用于医药、化工、新材料和高分子领域，如四氢萘酮是合成抗抑郁药舍曲林的重要前体，6-甲氧基-1-萘酮是合成计划生育药物18-甲基炔诺酮和左炔诺孕酮等甾体药物的重要中间体，氮杂萘酮是新材料和高分子领域的重要中间体。作为四氢萘酮类化合物的一种，5-溴-1-四氢萘酮是合成选择性5-HT6受体拮抗剂的重要中间体，该拮抗剂具有潜在的治疗中枢神经系统失调如帕金森症等疾病的作用。制备
5-溴-1-四氢萘酮可由5-氨基-1-四氢萘酮经桑德迈尔反应制备得到，但目前尚无大量商品可售。5-溴-1-四氢萘酮的合成路线可分为以下几类：(1)5-甲氧基-1-四氢萘酮经氢溴酸水解后得5-羟基-1-四氢萘酮，然后经烷基化-Smiles重排-水解反应制备，该方法不适合大量制备；(2)以苯甲酰基丙酸为原料，经混酸硝化后，催化氢化还原硝基后乙酰基保护，再还原羰基后进行傅克酰基化关环得-乙酰氨基-1-四氢萘酮，该路线总收率低，而且混酸硝化产生大量废酸。因此，开发一条原料价廉易得、产率高的合成路线十分必要。本文以价廉易得的四氢萘为原料，与乙酰氯进行傅克酰基化反应得到5-乙酰基四氢萘，经盐酸羟胺反应得到肟，再经贝克曼重排得到5-乙酰氨基四氢萘，经氧化得到5-乙酰氨基-1-四氢萘酮，最后经水解直接进行桑德迈尔反应得到目标产物5-溴-1-四氢萘酮，该路线原料易得、操作容易，适合大量制备。合成路线见图1。
图1 5-溴-1-四氢萘酮合成反应式