80756-85-0
中文名称
AE-活性酯
英文名称
S-2-Benzothiazolyl 2-amino-alpha-(methoxyimino)-4-thiazolethiolacetate
CAS
80756-85-0
EINECS 编号
279-540-6
分子式
C13H10N4O2S3
MDL 编号
MFCD00134182
分子量
350.44
MOL 文件
80756-85-0.mol
更新日期
2024/05/15 10:59:45
80756-85-0 结构式
基本信息
中文别名
2-(2-氨基-4-噻唑基)-2-(甲氧亚氨基)乙酸硫代苯并噻唑酯AE活性酯
AE-活性酯
2-甲氧亚氨基-2-(2-氨基-4-噻唑基)-(z)-硫代乙酸苯并噻唑酯
AE-活性酯
英文别名
S-2-BENZATHIAZOYL-2-AMINO-ALPHA-METHOXYIMINO-4-THIAZOLACETATS-2-BENZOTHIAZOYL-2-AMINO-ALPHA-METHOXYIMINO-4-THIAZOLEACETATE
(2-mercaptobenzothiazolyl)-2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-methoxyiminoacetate(syn
2-(2-amino-4-thiazole)-2-methoxyiminoacetic,thiobenzothiazoleester
2-(2-Amino-4-thiazolyl)-2-methoxyiminoacetic,thiobenzothiazoleester
2-amino-alpha-(methoxyimino)-4-thiazoleethanethioicacis-2-benzothiazolyl
s-2-benzothiazolyl(z)-2-amino-alpha-(methoxyimino)-4-thiazoleethanethioate
s-benzothiazol-2-yl(z)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-(methoxyimino)thioacet
2-MERCAPTOBENZOTHIAZOLYL(Z)-2-AMINOTHIAZOLE-4-YL-2-METHOXY IMINO ACETATE(MAEM)
Ceftriaxone Sodium intermediate
S-benzothiazol-2-yl (Z)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-(methoxyimino)thioacetate
S-2-Benzothiazoyl-2-amino-alpha-methoxyimino-4-thiazoleacetate(MAEM)
S-2-benzothiazoyl-2-amino-α-methoxyimino-4-thiazoleacetate
(Benzothiazol-2-yl)-(Z)-2-methoxyimino-2-(2-amino-thiozol-4-yl) thioacetate
S-2-Benzothiazolyl-2-amino-alpha-(methoxyimino)-4-thiazolethioacetate
2-Mercaptobenzothiazolyl (2-Aminothiazolyl)-Methoxyimino Acetate
(BENZOTHIAZOL-2-YL)-2-(2-AMINOTHIZAZOL-4-YL)-(Z)-2-METHOXYIMINO THIOACETATE
2-Amino-α-(methoxyimino)-4-thiazoleethanethioic acid, S-2-benzothiazolyl ester
S-(Benzothiazol-2-yl) (Z)-(2-aminothiazol-4-yl) (methoxyimino) thioacetate
S-(Benzothiazol-2-yl) 2-amino-α-(methoxyimino) thiazole-4-thioacetate
所属类别
医药中间体：原料药中间体物理化学性质
外观性状浅黄色结晶状粉末
熔点128-130 °C(lit.)
沸点563.2±42.0 °C(Predicted)
密度1.63
折射率1.6200 (estimate)
储存条件Refrigerator, Under Inert Atmosphere
溶解度可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
酸度系数(pKa)1.22±0.10(Predicted)
形态固体
颜色淡黄色
稳定性湿气敏感
InChIKeyCOFDRZLHVALCDU-YVLHZVERSA-N
安全数据
常见问题列表
简介
AE-活性酯，化学名2-甲氧亚氨基-2-(2-氨基-4-噻唑基)-(z)-硫代乙酸苯并噻唑酯。外观白色或淡黄色结晶粉末，熔点128130°C。低毒味苦，易溶于丙酮、四氢呋喃，微溶于乙腈、二氯甲烷，不溶于水，且遇明火即可燃烧。应用
AE-活性酯是半合成头孢菌素类抗生素药物的重要侧链之一，是合成头孢噻肟钠、头孢曲松钠、头孢匹美、头孢匹罗等第三、四代半合成头孢菌素不可缺少的中间体。应用
AE-活性酯为酯类衍生物，可用做生产头孢三嗪，头孢噻肟钠等药品的主要原料。制备
在装有机械搅拌、恒压滴液漏斗、回流冷凝管和温度计的500ml四口烧瓶中，加入20g(0.0995mol)氨噻肟乙酸，按比例加入二苯并噻唑硫醚，吡啶和100ml二氯甲烷，开启搅拌，在常温、剧烈搅拌下慢慢滴加三苯基磷的80ml二氯甲烷溶液，加毕，在20～25℃的温度下搅拌反应3h(t1)，冰浴冷却，过滤，滤饼用甲醇洗涤，真空干燥，得AE-活性酯29.1g(0.08314mol，理论值为0.0995mol)，收率为83.6％，含量为98.6％(LC)；滤液剧烈搅拌下慢慢滴加双(三氯甲基)碳酸酯的50ml二氯甲烷溶液，加毕，在20～25℃下继续反应3小时(t2)，反应结束后，过滤，滤饼用甲醇洗涤，得二苯并噻唑硫醚16.6g(0.05mol，理论值为回收所得量与未参加反应的量之和，此处应为0.0995×1.2-0.0995+0.0995/2＝0.07mol)，收率为71.43％，含量为98.1％(LC)，滤液浓缩，甲醇重结晶，得三苯基膦22.9g(0.0874mol，理论值为0.1194mol)，收率约73.2％，含量为98.3％(LC)。