82097-01-6
中文名称
2-(2-氯乙氧基)苯磺酰胺
英文名称
2-(2-CHLOROETHOXY)-BENZENESULFONAMIDE
CAS
82097-01-6
分子式
C8H10ClNO3S
MDL 编号
MFCD03265372
分子量
235.69
MOL 文件
82097-01-6.mol
82097-01-6 结构式
基本信息
中文别名
2-(2-氯乙氧基)苯磺酰胺 英文别名
2-(2-CHLOROETHOXY)-BENZENESULFONAMIDE2-(2-chloroethoxy)benzensulfonamide
所属类别
农药中间体: 除草剂中间体: 磺酰脲类除草剂物理化学性质
外观性状本品为白色固体，m.p.118～119℃，不溶于水，溶于苯、甲苯、氯苯等有机溶剂。
熔点119 °C
沸点421.1±51.0 °C(Predicted)
密度1.384±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件2-8°C
溶解度可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
酸度系数(pKa)9.97±0.60(Predicted)
形态固体
颜色白色至灰白色
制备方法
方法一
其制备方法是在反应釜中加入4-氯苯酚和二氯乙烷以及催化剂和氢氧化钠溶液，加热并搅拌，反应若干小时，得到1-(4-氯苯氧基)-2-氯乙烷，该化合物在二氯乙烷中在0～5℃滴加氯磺酸磺化，反应温度25～30℃，保温3 h，得到2-(β-氯乙氧基)-5-氯苯磺酰氯。该化合物在35～40℃慢慢加入30％氢氧化钠溶液，得到的5-氯-2-(β-氯乙氧基)苯磺酸钠在40～60℃，以钯/碳为催化剂、压力100 kPa进行催化加氢，脱除苯环上的氯原子，不断加入30％氢氧化钠溶液，使pH值维持在9.5～11.5，得到2-(β-氯乙氧基)苯磺酸钠，用氯苯稀释，加入催化剂DMF，并不断通入光气维持在90℃，2～3 h，得到2-(β-氯乙氧基)苯磺酰氯，加入水分层，有机层分出来与30％氨溶液反应，生成2-(β-氯乙氧基)苯磺酰胺氯苯溶液，加热脱除氯苯得成品。也可以用碳酸二乙烯酯代替1，2-二氯乙烷进行反应。
另外也可以用2-(β-氯乙氧基)-苯胺为原料通过重氮化、加亚硫酸氢钠和催化剂硫酸铜及盐酸，使生成2-(β-氯乙氧基)苯磺酰氯，然后和氨反应生成成品。