86-74-8
中文名称
咔唑
英文名称
Carbazole
CAS
86-74-8
EINECS 编号
201-696-0
分子式
C12H9N
MDL 编号
MFCD00004960
分子量
167.21
MOL 文件
86-74-8.mol
更新日期
2024/05/28 11:49:24
86-74-8 结构式
基本信息
中文别名
9-氮(杂)芴9-氮杂芴
咔唑
亚氨基二亚苯
9H-咔唑
苄唑
氮芴
氮杂芴
咔酸磷灰石
9-氮芴
二苯并吡咯
二苯并比咯
氮芴亚氨基二亚苯
二亞苯亞胺
英文别名
9-AZAFLUORENE9H-CARBAZOLE
9H-DIBENZO(B,D)PYRROLE
AKOS BBS-00004359
CARBAZOLE
DIBENZO[B D]PYRROLE
DIBENZOPYRROLE
DIPHENYLENIMINE
DIPHENYLIMIDE
'LGC' (2409)
9-Dibenzo-[b,d]-pyrrole
Diphenylenedimine
Diphenyleneimide
Diphenyleneimine
Diphenylenimide
Skf 20091
USAF ek-600
usafek-600
Carbazoletechn
Melting point standard Carbazole
所属类别
有机原料：杂环化合物物理化学性质
外观性质无色单斜片状结晶，有特殊气味。
外观性状白色单斜片状晶体，有特殊气味。 易溶于丙酮，微溶于苯、乙醚、乙醇，难溶于氯仿、醋酸、四氯化碳及二硫化碳，不溶于水。溶于液态二氧化硫中或浓硫酸中呈黄色。
溶解性微溶于水，溶于乙醇、乙醚等多数有机溶剂。
熔点243-246 °C(lit.)
沸点355 °C(lit.)
密度1.1
蒸气压400 mm Hg ( 323 °C)
折射率1.6192 (estimate)
闪点220 °C
储存条件2-8°C
溶解度丙酮：可溶50mg/mL
酸度系数(pKa)17.00±0.30(Predicted)
形态结晶粉末、薄片或块
颜色米黄或米黄褐色
气味 (Odor)char. odor
水溶解性<0.1 g/100 mL at 19 ºC
Merck14,1790
检测方法GC,NMR
BRN3956
Dielectric constant1.3（Ambient）
稳定性稳定的。易燃。与强氧化剂、氮氧化物、氢氧化钾不相容。
InChIKeyUJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N
LogP3.84 at 22℃ and pH7
(IARC)致癌物分类2B (Vol. 32, Sup 7, 71, 103) 2013
NIST化学物质信息Carbazole(86-74-8)
存储注意事项氮气保护
EPA化学物质信息Carbazole (86-74-8)
安全数据
警示词警告
危险性描述H341-H351-H413
危险品标志Xn,N,T
危险品运输编号UN 2811 6.1/PG 3
WGK Germany2
RTECS号FE3150000
F10
Hazard NoteHarmful
TSCAYes
危险等级9
包装类别III
海关编码29339990
毒性LD50 orally in rats: >5 g/kg (Eagle, Carlson)
应用领域
用途一
用作硫化还原蓝RNX等染料、N-乙烯咔唑塑料、四硝基咔唑、氯化咔唑等杀虫剂的中间体用途二
咔唑是一种含氮杂环化合物，是煤焦油中经济价值最高的成分之一，世界上90%的咔唑是从煤焦油中得到的，咔唑可用于生产染料、颜料、光电导体、感光材料、特种油墨等，用它生产的颜料永固紫RL，广泛用于汽车面漆和耐高温塑料的着色，具有耐高温、耐紫外光的优点。用它生产的染料硫化还原蓝RNX、海昌蓝的各项牢度指标优良，尤其是耐氯漂牢度极佳，蓝色品种有咔唑IDM、咔唑LR、咔唑LB、咔唑L3B，黑色品种有咔唑黑D。它还生产咔唑双噁嗪紫，这是一种青紫色颜料，用于涂料，印刷油墨、复写纸等。咔唑用于生产硫化还原蓝RNX、直接耐晒蓝FFRL、FFGL等。可制作皮革、N-乙烯咔唑塑料，农药杀虫剂四硝基咔唑、氯化咔唑，还可用于对紫外光敏感照相干片的制造。用途三
木素、碳氢化合物及甲醛试剂。比色测定亚硝酸盐。检定亚硝酸盐和硝酸盐。1g溶于3ml喹啉、6ml吡啶、9ml丙酮、2ml丙酮(50℃)、35ml乙醚、120ml苯、135ml无水乙醇。制备方法
方法一
目前，国内生产咔唑的方法是以粗蒽为原料，一般不联产精蒽，经济效益差。方法是硫酸萃取，形成硫酸咔唑盐溶液，然后用氨水反冲析出咔唑。江苏大丰化工厂曾用此法，现已停产，原因是：(1) 产品纯度低。含大量吖啶等杂质，纯度不到90%。(2) 不能联产精蒽，无竞争力。(3) 设备材质要求高，腐蚀严重。(4) 废水排放量大，污染严重。国外曾试验用KOH熔融法生产咔唑，但从未投入工业生产。国外还曾试验合成咔唑的方法。方法是邻氨基联苯闭环脱氢，原料是氨或氯苯。这种方法的优点是原料易得，缺点是无市场竞争力，因为：(1) 合成路线长，反应步骤多。每步反应都需要复杂的前处理和后处理，分离设备和操作费用特别多。(2) 转化率低。大多数反应都伴有副反应，由于路线长，最终转化率低。(3) 废物处理量大，环保费用高。从目前市场占有率看，咔唑的主要来源还是煤焦油（蒽油）。世界上主要的咔唑生产商，如德国RUTGERS，捷克DEIA，日本JORYU均是如此，且都是蒽、咔唑联产。咔唑在工业上是从煤焦油中提取。提取的原料是焦油连续蒸馏中的I蒽油馏分，初馏点是300℃，在350℃前的馏出量为95%，I蒽油的产量占焦油的12-14%。将I蒽油冷却结晶、真空过滤或甩滤脱除部分油分后，含蒽25-30%，咔唑20-25%，菲30%左右。菲易溶解于油，利用这一特性，将菲与蒽、咔唑分离。分离蒽与咔唑的方法有两种：1.蒸馏分离法 利用与咔唑的沸点差（蒽沸点为340.7℃，咔唑沸点355℃），采用塔效相当于40块理论塔板的乳化塔进行蒸馏，回流比采用19：1，切取塔顶温度310-344℃馏分，可得到平均含蒽85%的工业蒽，然后切取348-355℃的咔唑馏分，可以获得含咔唑85%左右的工业咔唑。2.钾熔法 利用咔唑的钾熔物不溶于油类而形成沉淀的特点，将粗蒽加热熔融后加入片状苛性钾，由咔唑的钾化合物分离出来，放入水解槽中水解，生成的粗咔唑与碱液通过离心机分离、水洗涤和蒸汽吹洗，即得粗咔唑。精咔唑干燥后，在180-240℃进行升华，再用二甲苯重结晶，可得纯度为95-98%的商品咔唑。另外，咔唑还可由邻氨基联苯合成。86-74-8(安全特性,毒性,储运)
储运特性
库房通风低温干燥; 与氧化剂分开存放毒性分级
高毒急性毒性
口服- 大鼠 LDL0: 500 毫克/ 公斤; 腹腔- 小鼠 LD50: 200 毫克/ 公斤可燃性危险特性
遇明火、高温、氧化剂易燃; 燃烧产生有毒氮氧化物烟雾类别
易燃固体灭火剂
水、二氧化碳、泡沫常见问题列表
结构
咔唑是重要的含氮原子的杂环，咔唑分子独特的NH单元是一个阴离子识别点，其衍生物可能具有更优越的性能。从结构上看咔唑是两个苯环并了一个吡咯环，又名二苯并吡咯、9-氮芴、9-氮杂芴分子。它具有二重对称轴，且具有大的共轭平面，具有较大范围的π电子，因而具有较好的光谱信号。应用
自然界中大多数咔唑均来自煤炭，从焦油中获得的，它是煤焦油具有较高经济价值的成分之一。咔唑具有耐高温和抗紫外线的优点，广泛用于汽车面漆和耐热塑料的上色。咔唑衍生物是具有出色的导热性，导电性，离子交换和其他物理性能的单体聚合物。因此，咔唑及其衍生物的合成是当前研究的热点之一。此外，咔唑具有很强的热稳定性和光化学稳定性，咔唑的结构易于修饰，咔唑环易于形成稳定的阳离子。咔唑还具有良好的传输能力和廉价的原料，咔唑衍生物广泛用于聚合物材料领域。
在我国的燃料，颜料，光电导材料，医药，离子及分子识别等行业中咔唑及其衍生物有着很普遍的应用，咔唑还具有良好的空穴传输能力和廉价的原料，咔唑衍生物广泛用于聚合物材料领域。它被各种取代基形成的发光材料的不断报道，证明了咔唑及衍生物在光电导材料领域的重要性。还有它的阴离子识别在环境，生物以及医学研究领域中有重要的应用，不仅如此在临床上还有抗菌、抗肿瘤、抗老年痴呆、抗糖尿病等作用，所以咔唑的临床诊断意义重大。
知名试剂公司产品信息
Acros Organics
咔唑Carbazole, 96%(86-74-8)
Alfa Aesar
苄唑,95%Carbazole, 95%(86-74-8)
Sigma Aldrich
86-74-8(sigmaaldrich)TCI Shanghai
咔唑Carbazole,>96.0%(GC)(86-74-8)