90-43-7
中文名称
邻苯基苯酚
英文名称
2-Phenylphenol
CAS
90-43-7
EINECS 编号
201-993-5
分子式
C12H10O
MDL 编号
MFCD00002208
分子量
170.21
MOL 文件
90-43-7.mol
更新日期
2024/05/15 08:32:03
90-43-7 结构式
基本信息
中文别名
2-苯基苯酚2-羟基联苯
邻苯基苯酚
(1,1’-二苯基)-2-酚
苯基苯酚
邻苯基酚
邻羟基联苯
邻羟基联苯,2-苯基苯酚
2-联苯酚
O-苯基苯酚
2-苯基苯酚,99%
鄰苯酚
邻-苯酚
2-羥聯苯
鄰苯基[苯]酚
羥基聯苯
英文别名
[1,1'-BIPHENYL]-2-OL2-BIPHENYLOL
2-DIPHENYLOL
2-HYDROXYBIPHENYL
2-HYDROXYDIPHENYL
2-PHENYLPHENOL
AKOS BAR-1742
BIPHENYL-2-OL
BIPHENYLOL-2
DOWICIDE 1(R)
FEMA 3959
HYDROXY-(2-PHENYL)BENZENE
O-HYDROXYBIPHENYL
O-HYDROXYDIPHENYL
O-PHENYLPHENOL
OPP
ORTHO-PHENYLPHENOL
ORTHOXENOL
PHENYLPHENOL-2
’dowicidea’
所属类别
有机原料：酚及其卤化、磺化、硝化或亚硝化衍生物 所属类别一
皮革化学品: 邻苯基苯酚 所属类别二
食品添加剂: 防腐杀虫剂: 防霉剂和保鲜剂 所属类别三
饲料添加剂: 饲料贮存添加剂 所属类别四
食品添加剂: 防腐剂物理化学性质
外观性质白色或褐色的絮状物, 具有特殊气味。
外观性状亮紫色晶体
溶解性微溶于水。
熔点57-59 °C(lit.)
沸点282 °C(lit.)
密度1.21
蒸气压7 mm Hg ( 140 °C)
FEMA3959
折射率1.6188 (estimate)
闪点255 °F
储存条件0-6°C
溶解度溶于乙醇、丙酮、苯、氢氧化钠、氯仿、乙腈、甲苯、己烷、石油醚、乙醚、吡啶、乙二醇、异丙醇、乙二醇醚和聚乙二醇。
酸度系数(pKa)10.01(at 25℃)
形态结晶片
颜色白色
PH值7 (0.1g/l, H2O, 20℃)
气味 (Odor)nearly wh. or lt. buff crystals, mild char. sweetish odor
爆炸极限值(explosive limit)1.4-9.5%(V)
水溶解性0.7 g/L (20 ºC)
敏感性吸湿性
JECFA Number735
Merck14,7304
BRN606907
稳定性稳定的。易燃。与强氧化剂、卤素不相容。
InChIKeyLLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-N
LogP3.18 at 22.5℃
(IARC)致癌物分类3 (Vol. 73) 1999
NIST化学物质信息o-Hydroxybiphenyl(90-43-7)
EPA化学物质信息2-Phenylphenol (90-43-7)
安全数据
警示词危险
危险性描述H315-H318-H335-H410
危险品标志Xi,N
安全说明S22-S61
危险品运输编号UN 3077 9/PG 3
WGK Germany2
RTECS号DV5775000
自燃温度>520 °C
TSCAYes
危险等级9
包装类别III
海关编码29071900
应用领域
用途一
用于水果、蔬菜防腐保鲜用途二
作防腐杀菌剂，我国规定可用于柑橘保鲜，最大使用量为3.0g/kg，残留量不大于12mg/kg。用途三
作为防腐杀菌剂，我国规定还可用于柑橘保鲜，最大使用量为3.0g/kg，残留量不大于12mg/kg。用途四
防霉剂；果蔬保鲜剂。主要用于柑橘类表皮的防霉。欧洲经济共同体各国及美国除柑橘外，尚用于黄瓜、胡萝卜、苹果、甜瓜、番茄等。日本仅限用于柑橘类，最大残留量0.01g/kg(1990)。
各国的使用情况如下(允许用量，mg/kg)加拿大樱桃，5；柑橘类、黄瓜、胡椒、菠萝、番茄，10；甘薯，15；胡萝卜、桃、李属水果，20；苹果、梨，25；甜瓜，12。欧共体柑橘类，12。荷兰 柑橘类，10。英国柑橘类，70；苹果、梨、菠萝，10；甜瓜，125．美国(FDA，§180．129，2000)樱桃，5；柑橘类、黄瓜、葡萄、柚、金橘、柠檬、酸橙、橙、胡椒、菠萝、番茄、甘薯，15；胡萝卜、桃、李属，20；苹果、梨，25；罗马甜瓜，125(可食部分≤10)。
使用方法：将本品按约0.8%拌入蜡内，用喷洒或浸渍方式处理，能防止因白地霉(Gectricnumdidum)等引起的腐败。本品与联苯合用效果最佳。对于柑橘上由青霉(P．Digitation)引起的霉变，经3～5周，未处理品约60.5%发霉，而经本品处理后仅3.4%。
用途五
本品用于强力杀菌功能，用作木材、皮革、纸的防腐以及水果蔬菜肉类的储存防腐。用途六
2-羟基联苯用作疏水性合成纤维氯纶、涤纶等采用载体染色法时的载体，表面活性剂，杀菌防腐剂，染料中间体。在日本，2-羟基联苯及基钠盐用于柑桔的防霉。在蜡中混入0.8%的本品，采用喷雾法在收获后的柑桔上，也可与联苯并用，可使腐兰降至最低限度。英、美、加拿大允许使用的水果范围较大，还包括苹果、梨、菠萝等。该品作为防腐剂还用于化妆品。2-羟基联苯对大鼠口服LD50为2.7-3.0g/kg。用途七
荧光测定丙糖（trioses）的试剂。参考质量标准二
日本标准一1992▼
▲
含量/%
≥97.0
熔点/℃
55~58
重金属(以Pb计)/%
≤0.002
对苯基苯酚等杂质/%
≤0.1
灼烧残渣/%
≤0.05
参考质量标准三
日本标准，1999▼
▲
含量
≥97.0%
熔点
57～59℃
重金属(以Pb计)
20μg/g
对苯基苯酚及其他有机杂质(以对苯基苯酚计)
≤0.1%
灼烧残渣(GT-27)
≤0.05%
参考质量标准一
日本标准，1992▼
▲
含量/%
≥97.0
熔点/℃
55~58
重金属(以Pb计)
%≤0.002
对苯基苯酚等杂质
%≤0.1
灼烧残渣/%
≤0.05
制备方法
方法一
磺化法生产苯酚的蒸馏残渣中约含40%的混位(对位和邻位)苯基苯酚，用分馏和在三氯乙烯中溶解度的不同，分离回收邻位产品。将上述蒸馏残渣在53.3～66.7kPa的真空度下减压分馏，收集65~100℃馏分，即为混位苯基苯酚。将混位物加热溶解于三氯乙烯中，冷却后先析出对位苯基苯酚。离心过滤后，用碳酸钠溶液洗涤母液，使邻苯基苯酚成为钠盐，静置后取上层钠盐，经酸化后即得产品。
方法二
磺化法生产苯酚的蒸馏残渣中约含有40%的混位（对位和邻位）苯基苯酚。根据其在三氯乙烯中溶解度的不同，将蒸馏残渣在53.3-66.7KPa的真空度下减压分馏，收集65-100℃馏分，即为混位苯基苯酚。将混位物加热溶解于三氯乙烯中，冷却后鲜析出对位苯基苯酚。离心过滤后，用碳酸钠溶液洗涤母液，使邻苯基苯酚成为钠盐，静置后取上层钠盐，经酸化后即得产品。方法三
由二苯并呋喃与金属钠加热至约200℃，生成物用酸分解而得。由2-氨基联苯经重氮化后水解而得。
方法四
从磺化法生产苯酚的副产物中得到邻苯基苯酚和对苯基苯酚的混合物，将其加热溶于三氯乙烯中，经冷却析出对位苯基苯酚结晶，经离心过滤，固体干燥得对苯基苯酚。母液用碳酸钠溶液洗涤后，加稀氢氧化钠中和，再酸化得邻苯基苯酚。方法五
可由磺化法生产苯酚的蒸馏残渣中回收。苯酚的蒸馏残渣含苯基苯酚40%左右，其它成分为苯酚、无机盐、水等。经真空蒸馏，分离出混位苯基苯酚馏分段，真空度为53.3-66.7kPa，温度在65-75℃开始截取至100℃以上，但不得超过1345℃。再利用邻、对位羟基联苯在三氯乙烯中溶解度的不同，将二者分离为纯净物。将混合位物（主要2-羟基联苯和4-羟基联苯）加热溶解于三氯乙烯中，经冷却，先析出4-羟基联苯结晶，经离心过滤、干燥得至4-羟基联苯。母液用碳酸钠溶液洗涤，再加稀碱液使2-羟基联苯成盐。静置分层后，取上层2-羟基联苯钠盐减压脱水，即得钠盐成品。2-羟基联苯钠盐为白色至淡红色粉末。极易溶于水，在100g水中可溶122g，2%的水溶液pH为11.1-12.2。亦易溶于丙酮、甲醇，溶于甘油，但不溶于油脂。2-羟基联苯钠盐经酸化可制得2-羟基联苯，两者都是食品添加剂。90-43-7(安全特性,毒性,储运)
爆炸物危险特性
与空气混合可爆储运特性
库房通风低温干燥刺激数据
皮肤- 兔子 20 毫克/ 24小时 中度; 眼睛- 兔子 0.05 毫克/ 24小时 重度毒性分级
中毒急性毒性
口服- 大鼠 LD50: 2000 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 1050 毫克/ 公斤可燃性危险特性
可燃; 燃烧产生刺激烟雾类别
农药灭火剂
干粉、泡沫、砂土常见问题列表
概述
邻苯基苯酚(简称OPP)是一种用途十分广泛的有机化工产品，广泛应用于杀菌防腐、印染助剂和表面活性剂、合成新型塑料、树脂和高分子材料的稳定剂和阻燃剂等领域。OPP及其钠盐具有广谱的杀菌除霉能力，而且低毒无味，是较好的防腐剂，可用于水果蔬菜的防霉保鲜，特别适用于柑桔类的防霉，也可用于处理柠檬、菠萝、梨、桃、西红柿、黄瓜等，可使腐烂降到最低限度。应用
高浓度使用邻苯基苯酚适用于抑制真菌生长(抑真菌作用)甚或适用于杀灭真菌(杀真菌作用)。CN200580026288公开了邻苯基苯酚和/或其衍生物用于抑制真菌无性繁殖的应用，还涉及含有邻苯基苯酚和/或其衍生物的过滤介质、粘合剂、建筑材料、建筑辅料、织物、毛皮、纸张、皮革或皮革制品，还有洗涤剂、清洁剂、漂洗剂、手洗剂、手工洗碗剂、自动洗碗剂，和用于精加工建筑材料、建筑辅料、织物、毛皮、纸张、皮革或皮革制品的试剂等。鉴别试验
取1%试样的乙醇液1ml，加0.2%硼砂溶液4m1和少量2，6-二氯苯醌氯亚胺的小晶体，振摇后，溶液应呈青至青蓝色。取1%试样的乙醇溶液lml，加甲醛一硫酸试液(TS-113)1m1，界面应显红色。
制备方法
邻苯基苯酚的生产工艺主要有分离法和合成法，分离法是从磺化法生产苯酚的蒸馏残液中回收，但随着苯酚生产工艺的改进，邻苯基苯酚分离法工艺应用较少。合成法制取邻苯基苯酚，分为环己酮缩合脱氢法、联苯磺化水解法、联苯抱氧法、苯酚偶合法等工艺。应用最广范的便是利用环己酮制取邻苯基苯酚，环己酮在催化剂作用下发生缩合脱水，中间体再催化脱氢制得邻苯基苯酚。含量分析
精确称取粉末状邻苯基苯酚试样约2g，加氢氧化钠试液(TS-224)25ml，必要时可温热溶解，冷却后加水至500ml，以此作为试样液。取此试样液25ml移入碘瓶，准确加入0.1mol/L溴酸钾溶液30ml，再加溴化钾试液(TS-181)5ml和甲醇50ml，充分振摇。迅速加1：1稀盐酸约10ml，立即塞住，轻轻振摇，使反应30s。取碘化钾试液(TS-192)15ml，置于碘瓶上部，松开塞子让其流入，用水充分冲洗塞子和瓶口后，充分振摇，放置5min。用0.1mol/L硫代硫酸钠溶液滴定游离的碘，以淀粉试液(TS-235)作为指示剂。另用相同方法作空白试验，按下式求取含量。
含量(%)=4.255×(a-b)/试样量(g)×50×100%
式中a——空白耗用硫代硫酸钠的体积，m1；
b——试样液耗用硫代硫酸钠的体积，ml。
毒性
ADI 0～0.2mg/kg(一定条件下0.2～1.0mg/kg；FAO/WHO，2001)。LD50 2.7～3.0g/kg(大鼠，经口)。
日本东京都卫生所发现对实验动物有明显的致膀胱癌作用。
使用限量
GB 2760—2001：柑橘保鲜1.0g/kg，残留量≤12mg/kg。知名试剂公司产品信息
Acros Organics
2-苯基苯酚2-Phenylphenol, 99+%(90-43-7)
Alfa Aesar
2-苯基苯酚,99%2-Phenylphenol, 99%(90-43-7)
Sigma Aldrich
90-43-7(sigmaaldrich)TCI Shanghai
2-苯基苯酚2-Phenylphenol,>98.0%(GC)(90-43-7)