90259-31-7
中文名称
2-溴-6-甲基苯甲酸
英文名称
2-Bromo-6-methylbenzoic acid
CAS
90259-31-7
分子式
C8H7BrO2
MDL 编号
MFCD01310788
分子量
215.04
MOL 文件
90259-31-7.mol
更新日期
2024/05/13 14:42:50
90259-31-7 结构式
物理化学性质
熔点108-112 °C
沸点307.0±30.0 °C(Predicted)
密度1.599±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
溶解度溶于甲醇
酸度系数(pKa)2.56±0.31(Predicted)
形态粉末晶体
颜色白色至浅黄色
BRN2614094
安全数据
警示词危险
危险性描述H315-H335-H301-H319
危险品标志Xn,Xi
危险类别码R22
安全说明S26-S36/37/39
危险品运输编号UN 2811 6.1/PG 3
WGK Germany3
Hazard NoteIrritant
危险等级IRRITANT
包装类别Ⅲ
海关编码29163990
常见问题列表
化学性质
2-溴-6-甲基苯甲酸在常温常压下为固体状。在有机合成转化中，苯环2号位的溴原子可以通过Suzuki偶联转化为芳基或者烷基基团，也可以通过硼化反应转化为硼单元。结构中的羧基基团可以在硼烷的还原作用下转化为羟基，在酸性或者碱性条件下转化为酯基。用途
2-溴-6-甲基苯甲酸属于苯甲酸类衍生物，主要用作有机合成和医药化学中间体，可用于制备防腐剂，染料、杀菌剂和香料等。
合成方法
将2-氨基-6-甲氧基苯甲酸（2.01克）溶解在醋酸、氢溴酸（48%的H2O）和水的混合溶液中，用饱和的氯化钠冰水浴冷却混合物，在冷却的同时，慢慢地往反应体系中滴加NaNO2的水溶液（1当量），然后在0度条件下搅拌该混合物2.5-3小时，将得到的重氮盐仍在0度下冷却。在室温下加入溴化亚铜（1当量）在HBr（48%的H2O，每mmolCuBr 0.5mL）中的溶液，在65度下搅拌该混合物2.5-3小时，用水稀释该混合物，再用乙酸乙酯萃取反应混合物三次，用盐水洗涤有机层数次，分离出有机层，用无水硫酸钠干燥有机层，过滤除去硫酸钠固体，得到的滤液在真空下浓缩除去溶剂即可得到目标分子2-溴-6-甲基苯甲酸。
图 2-溴-6-甲基苯甲酸的合成路线