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延胡索酸

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延胡索酸
CAS号:
110-17-8
英文名:
Fumaric acid
英文别名:
FA;fumaric;2-BUTENEDIOIC ACID;Butenedioic acid;ACIDUM FUMARICUM;(E)-2-Butenedioic acid;TRANS-2-BUTEN-1,4-DIOIC ACID;Fumaric Acid (Food and Technical);bjss;U-1149
中文名:
延胡索酸
中文别名:
富马酸;紫堇酸;富馬酸;福馬酸;丁烯二酸;延胡索酸;別馬來酸;别马来酸;反式紫堇酸;反丁烯二酸
CBNumber:
CB00136625
分子式:
C4H4O4
分子量:
116.07
MOL File:
110-17-8.mol

延胡索酸化学性质

熔点:
298-300 °C (subl.) (lit.)
沸点:
137.07°C (rough estimate)
密度:
1.62
蒸气压:
1.7 mm Hg ( 165 °C)
折射率:
1.5260 (estimate)
FEMA:
2488 | FUMARIC ACID
闪点:
230 °C
储存条件:
Store below +30°C.
溶解度:
95% ethanol: soluble0.46g/10 mL, clear, colorless
形态:
Fine Crystalline Powder
酸度系数(pKa):
3.02, 4.38(at 25℃)
颜色:
White
PH值:
3.19(1 mM solution);2.57(10 mM solution);2.03(100 mM solution);
气味 (Odor):
odorless
香型:
odorless
爆炸极限值(explosive limit):
40%
水溶解性:
0.63 g/100 mL (25 ºC)
Merck:
14,4287
JECFA Number:
618
BRN:
605763
稳定性:
Stable at room temperature. Decomposes at around 230 C. Incompatible with strong oxidizing agents, bases, reducing agents. Combustible.
InChIKey:
VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N
LogP:
-4.02 at 20℃
CAS 数据库:
110-17-8(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息:
Fumaric acid(110-17-8)
EPA化学物质信息:
Fumaric acid (110-17-8)
安全信息
危险品标志: Xi
危险类别码: 36
安全说明: 26
危险品运输编号: UN 9126
WGK Germany: 1
RTECS号: LS9625000
自燃温度: 375 °C
TSCA: Yes
海关编码: 29171900
毒害物质数据: 110-17-8(Hazardous Substances Data)
毒性: LD50 orally in Rabbit: 9300 mg/kg LD50 dermal Rabbit 20000 mg/kg

延胡索酸性质、用途与生产工艺

理化性质

延胡索酸又称富马酸、反丁烯二酸,自然界存在于延胡索、蘑菇、新鲜牛肉中。从水中析出者为单斜晶系针状、棱柱状或叶片状白色结晶或结晶性粉末。无臭,有特殊酸味,酸味强,约为柠檬酸的1.5倍。熔点287℃,沸点290℃,200℃以上升华,加热至230℃时失水而成顺丁烯二酸酐,与水共煮生成DL-苹果酸。可溶于乙醇,微溶于水和乙醚,难溶于氯仿。3%水溶液的pH为2.0~2.5,有很强的缓冲性能,以保持水溶液的pH维持在3.0左右。本品无毒,大鼠经口LD508000mg/kg。

延胡索酸在炎症中的作用

延胡索酸(Fumarate)是三羧酸循环的重要中间代谢产物,能够通过延胡索酸水合酶(Fumarate Hydratase, FH)生成苹果酸,有研究表明 FH 在多种肿瘤中常发生突变,而 FH 的失活突变直接导致肿瘤细胞内 Fumarate 累积,促进肿瘤的发生发展。
a、在称为线粒体的细胞器中,延胡索酸水合酶(FH)将延胡索酸分子转化为苹果酸,这是正常代谢循环的一部分。b,在某些癌症和免疫疾病中,FH活性降低,延胡索酸积累。两组表明延胡索酸积累导致核酸从线粒体释放。线粒体RNA (mtRNA)的释放可能涉及线粒体膜电势的变化。线粒体DNA (mtDNA)可能在线粒体衍生的囊泡(MDV)中释放,这些囊泡在涉及SNX9蛋白的过程中从膜上发芽。释放的mtRNA和mtDNA分别激活RIG-I/MDA5-MAVS和cGAS-STING信号通路。这些途径触发编码i型干扰素(IFN)蛋白的基因的转录,从而引发炎症。
延胡索酸在炎症中的作用
图1  延胡索酸在炎症中的作用。

应用

延胡索酸是一种重要有机化工原料,也是精细化工产品的中间体,同时也是顺酐重要衍生物,广泛用于食品、涂料、树脂、增塑剂领域。在食品行业中,延胡索酸用作酸味剂,可用于清凉饮料、西式酒、冷饮、浓缩果汁、水果罐头、腌菜、冰淇淋中。用作固体饮料产气剂的酸性物质,气泡持久性好,产品组织细腻。

制备方法

工业上有多种方法生产延胡索酸。其主要来源是在催化剂存在下将苯(或丁烯)氧化生成顺丁烯二酸(或顺丁烯二酸酐),再经异构化而得。将苯(或80%的丁烯)与过量空气在流化床或固定床反应器中进行氧化反应生成顺丁烯二酸酐,被循环的酸液吸收成顺丁烯二酸。再经脱色过滤,顺丁烯二酸在硫脲催化剂作用下进行异构化,反应物经过滤,洗涤,干燥即得延胡索酸。异构化催化剂也采用过硫酸铵-溴化铵混合物或金属盐、胺盐、硫醇及10-20%的盐酸。碳水化合物如蔗糖、葡萄糖、麦芽糖经黑根菌发酵也可制得延胡索酸。用糖类发酵的方法,1t产品需耗粮食8t,经济上很不合算,国内研究以液体石蜡代替粮食发酵,以C16-C18含量较多的液蜡为碳源,经80-88h发酵,液蜡转化率在50%左右,提取率在50%以上。糠醛法 以糠醛为原料,经氯酸钠氧化而得。

延胡索酸 上下游产品信息

上游原料

下游产品

延胡索酸 试剂级价格

更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2024/04/30A10976反丁烯二酸, 99%
Fumaric acid, 99%
110-17-8500g400元
2024/04/30A10976富马酸
Fumaric acid
110-17-82500g682元

延胡索酸 生产厂家

全球有 1179家供应商   延胡索酸国内生产厂家
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武汉吉业升化工有限公司 15927120776 3337315774@qq.com 中国 1418 58
广州浩宇国际贸易有限公司 18818407278 278220866@qq.com 中国 18 58
湖北齐飞医药化工有限公司 027-59322506 18071128681 1400858811@qq.com 中国 9995 58
常州赛克斯化工有限公司 18961148122 278954761@qq.com 中国 24 58
山东金和化工有限公司 18369966633 81505319@qq.com 中国 166 58
郑州润凯制药科技有限公司 19137644811 shisx1211@163.com 中国 500 58
武汉吉业升化工有限公司 15927657172 2092950792@qq.com 中国 1759 58
陕西富聚源生物科技有限公司 17319979867 969147291@qq.com 中国 70 58
上海波以尔化工有限公司 021-50182298 021-50180596 sales@boylechem.com 中国 2210 55
北京百灵威科技有限公司 010-82848833 400-666-7788 jkinfo@jkchemical.com 中国 94838 76
上海迈瑞尔生化科技有限公司 021-61259108 18621169109 market03@meryer.com 中国 40240 62
阿法埃莎(中国)化学有限公司 400-6106006 saleschina@alfa-asia.com 中国 30132 84
太原市瑞和丰科贸有限公司 +86 351 7031519 sales@RHFChem.com 中国 2341 56
梯希爱(上海)化成工业发展有限公司 021-67121386 Sales-CN@TCIchemicals.com 中国 24539 81
北京大田丰拓化学技术有限公司 010-60275820 13031183356 elainezt@sina.com 中国 1392 62
北京华威锐科化工有限公司 0757-86329057 18501085097 sales3.gd@hwrkchemical.com 中国 7639 55
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北京偶合科技有限公司 010-82967028 13552068683 2355560935@qq.com 中国 12458 60
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TOKYO CHEMICAL INDUSTRY CO., LTD. 03-36680489 Sales-JP@TCIchemicals.com 日本 28398 80
TCI Europe 320-37350700 sales@tcieurope.eu 欧洲 23680 75
TCI AMERICA 800-4238616 sales@tciamerica.com 美洲 23662 75
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衢州市瑞尔丰化工有限公司 0570-3066667 中国 3933 58
北京环宇世纪化学科技有限公司 400-8706899 hysj_bj.com 中国 3585 55
武汉东康源科技有限公司 27-81302488 18007166089 info@dkybpc.com 中国 2024 58
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四川省维克奇生物科技有限公司 028-81700200 18116577057 3003855609@qq.com 中国 7892 56
成都零六生物科技有限公司 400-1166-196 13458535857 cdhxsj@163.com 中国 13359 58
广拓化学(上海)有限公司 021-60899189-8001 18918189673 gtchem@126.com 中国 2661 58
雷丁试剂 0510-85629785 18013409632 sales@reading-chemicals.com 中国 15185 58
上海卓因生物科技有限公司 021-61317773 sales@aspirebio.com 中国 2881 58
苏州亚科科技股份有限公司 0512-87182056 18013166090 lingling.qi@yacoo.com.cn 中国 7300 60
武汉大华伟业医药化工有限公司 027-59262863 13277907145 3091977954 中国 4951 58
上海御略医药科技有限公司 021-60345187 13671753212 lzz841106@aliyun.com 中国 10287 55
上海麦克林生化科技股份有限公司 15221275939 15221275939 shenlinxing@macklin.cn 中国 15885 55
上海邦成化工有限公司 021-69106960 13701823733 13701823733@163.com 中国 4775 60
武汉大华伟业医药化工有限公司 027-59420981,18702770802 中国 1975 50
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