1,2-十八酰基-SN-甘油
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- CAS号:
- 60514-48-9
- 英文名:
- 1,2-DIOCTANOYL-SN-GLYCEROL
- 英文别名:
- DOTAP;DOG;(S)-1-O,2-O-Dioctanoylglycerol;(S)-3-Hydroxypropane-1,2-diyl dioctanoate;8:0 DG;08:0 DG;Brn 1714754;D-α,β-Dicaprylin;D-ALPHA,BETA-DICAPRYLIN;SN-1,2-DIOCTANOYLGLYCEROL
- 中文名:
- 1,2-十八酰基-SN-甘油
- 中文别名:
- 2-二辛酸酯;(S)-甘油 1;SN-1,2-二辛酰基甘油;1,2-二辛酰基-SN-甘油;1,2-十八酰基-SN-甘油;(S) -3-羟基丙烷-1,2-二辛酸二酯;(S)-3-羟基丙烷-1,2-二基 二辛酸酯
- CBNumber:
- CB0219004
- 分子式:
- C19H36O5
- 分子量:
- 344.49
- MOL File:
- 60514-48-9.mol
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1,2-十八酰基-SN-甘油化学性质
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沸点:
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429.1±12.0 °C(Predicted)
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密度:
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0.992±0.06 g/cm3(Predicted)
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储存条件:
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−20°C
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溶解度:
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DMSO: soluble
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酸度系数(pKa):
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13.70±0.10(Predicted)
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形态:
-
oil
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颜色:
-
yellow
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稳定性:
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Temperature Sensitive
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CAS 数据库:
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60514-48-9(CAS DataBase Reference)
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1,2-十八酰基-SN-甘油性质、用途与生产工艺
1,2-十八酰基-SN-甘油是一种有机中间体，可由(R)-(+)-3-苄氧基-1,2-丙二醇和辛酰氯为原料，先酰化，融合脱去苄氧羰基得到1,2-十八酰基-SN-甘油。1,2-十八酰基-SN-甘油可用于制备叶酸靶向分子聚乙二醇(2000Da)化1，2‑十八酰基‑SN‑甘油脂质材料。
十分钟内，向(R)-(+)-3-苄氧基-1,2-丙二醇(4.0g,21.95mmol)在无水吡啶(40mL)中的溶液中逐滴加入辛酰氯(8.93g,54.87mmol)，然后加入DMAP（267毫克，2.19毫摩尔）。将反应混合物在55°C搅拌48小时，用EtOAc(300mL)稀释，依次用水(100mL)、1NHCl(2x100mL)和盐水(100mL)洗涤，干燥(Na2SO4)并浓缩。残余物在SiO2柱(3%EtOAc/己烷)上纯化，得到7.3g(75%)无色浆状产物。产量7.3g(75%)。
将上述油状物(6.8g,15.66mmol)溶于EtOH:EtOAc:AcOH(9:1:0.1)(30mL)中的溶液，在40psi下在10%Pd/C(900mg,10%)中氢化3小时。在硅藻土床上滤出催化剂并浓缩得到1,2-十八酰基-SN-甘油，产率(5.0,93%)。
1,2-十八酰基-SN-甘油
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