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苯甲酰芍药苷

苯甲酰芍药苷, 38642-49-8, 结构式
苯甲酰芍药苷
CAS号:
38642-49-8
英文名:
benzoylpaeoniflorin
英文别名:
Benzoylpaeoniflorin;Benzoylpaeoniflorin, >99%;Paeoniflorin Benzoyl Impurity;Benzoylpaeoniflorin 38642-49-8;b-D-Glucopyranoside,(1aR,2S,3aR,5R,5aR,5bS)-5b-[(benzoyloxy)methyl]tetrahydro-5-hydroxy-2-methyl-2,5-methano-1H-3,4-dioxacyclobuta[cd]pentalen-1a(2H)-yl,6-benzoate;β-D-Glucopyranoside, (1aR,2S,3aR,5R,5aR,5bS)-5b-[(benzoyloxy)methyl]tetrahydro-5-hydroxy-2-methyl-2,5-methano-1H-3,4-dioxacyclobuta[cd]pentalen-1a(2H)-yl, 6-benzoate;((2S,2aR,2a1S,3aR,4R,5aR)-2a-(((2S,3R,4S,5S,6R)-6-((benzoyloxy)methyl)-3,4,5-trihydroxytetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-4-hydroxy-2-methylhexahydro-2H-1,5-dioxa-2,4-methanocyclobuta[cd]pentalen-2a1-yl)methyl benzoate
中文名:
苯甲酰芍药苷
中文别名:
苯甲酰芍药苷;苯甲酰芍药苷对照品,;苯甲酰芍药苷(标准品);苯甲酰芍药苷, >99%;标准品对照品】BENZOYLPAEONIFLORIN;BENZOYLPAEONIFLORIN 苯甲酰芍药苷;BENZOYLPAEONIFLORIN 苯甲酰芍药苷 标准品;((2S,2AR,2A1S,3AR,4R,5AR)-2A-(((2S,3R,4S,5S,6R)-6-((苯甲氧基)甲基)-3,4,5-三羟基四氢-2H-吡喃-2-基)氧基)-4-羟基-2-甲基六氢-2H-1,5-二氧杂-2,4-甲基环丁烷[CD]戊烯-2A1-基)苯甲酸甲酯
CBNumber:
CB21366985
分子式:
C30H32O12
分子量:
584.57
MOL File:
38642-49-8.mol

苯甲酰芍药苷化学性质

熔点:
>90°C (dec.)
沸点:
742.9±60.0 °C(Predicted)
密度:
1.56±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件:
Sealed in dry,Room Temperature
溶解度:
DMSO (Slightly), Methanol (Slightly)
酸度系数(pKa):
11.52±0.70(Predicted)
形态:
Solid
颜色:
White to Pale Yellow
安全信息

苯甲酰芍药苷性质、用途与生产工艺

概述

苯甲酰芍药苷为赤芍中主要单萜苷类成分,具有抗菌、抗糖尿病、抗肿瘤、抗炎和保肝作用。 苯甲酰芍药苷 图1:苯甲酰芍药苷

药理作用

  • 抗炎作用:炎症是机体对致炎物质的刺激产生的防御性反应,是许多疾病发生与发展的基础。多种炎症细胞参与炎症反应,包括树突状细胞、巨噬细胞、单核细胞、T 淋巴细胞和 B 淋巴细胞等芍药总苷通过抑制促炎介质的产生表现出抗炎作用,这可能与其调节c AMP 依赖的 PGE2受体2 /PGE2受体4 介导的通路有关。芍药苷显著降低胶原诱导型关节炎大鼠 FLS 中 IL-1 和 TNF-α 的水平。
  • 镇痛作用:芍药一直被认为是能够有效缓解各种疼痛的传统中药,芍药总苷能剂量依赖性地抑制醋酸诱导的扭体、电刺激脚底诱导的嘶叫以及热板反应在大鼠母仔分离中,芍药苷对内脏痛的镇痛作用可能由k-阿片受体、α2-肾上腺素能受体和茶酚胺系统介导。此外,芍药苷脑室注射给药结果表明,在中枢神经系统中芍药苷可能产生镇痛作用。
  • 抗菌作用:对阿莫西林、克拉霉素、甲硝唑和四环素耐药性菌株均有很强的生长抑制作用和抗菌活性,表明这些成分与抗生素的作用模型不同,有望成为保护人类免受幽门螺杆菌疾病的新抗菌成分。另外芍药提取物除了对细菌表现出抗菌作用外,多花芍药提取物对真菌包括黄曲霉、烟曲霉、黑曲霉和茄病镰孢( 腐皮镰刀菌,Fusarium solani) 也表现出很强的抗菌作用。
  • 抗氧化作用:抗氧化剂能降低多种疾病的风险,如糖尿病、炎症、癌症和神经退行性疾病等药总苷通过降低谷草转氨酶、乳酸脱氢酶和肌酸激酶的活性,增加超氧化物歧化酶活性,降低丙二醛水平,对异丙肾上腺素诱导的大鼠心肌缺血发挥保护作用,这种保护作可能是通过减轻氧化应激实现的。
  • 抗癌作用:近年来研究发现,芍药对肿瘤具有抑制作用,而这种抗增殖和抗癌活性与多酚化合物的存在相关。芍药苷调节胃癌细胞SGC7901对长春新碱的多药耐药性,这种作用至少部分与目的基因多药耐药基因Bal-XL 和 Bal-2 的下调有关。在大鼠膀胱癌模型中,白芍处理的大鼠 Bcl-2、细胞周期蛋白1和增殖细胞核抗原表达降低,p-Chk2(Thr-68) ,Bax 和 Cip1 /p21 表达升高,从而诱导细胞凋亡和细胞周期阻滞,抑制癌细胞的生长。
  • 抗抑郁作用:慢性不可预知性应激抑郁症大鼠模型中,芍药苷显著增加蔗糖消耗,降低血清中皮质酮和促肾上腺皮质激素水平,同时减弱慢性不可预知性应激引起的去甲肾上腺素、5-羟色胺以及5-吲哚乙酸的增加。这些结果表明,下丘脑垂体肾上腺调节机制以及 5-羟色胺、去甲肾上腺素激活系统的上调是芍药苷表现抗抑郁作用的重要机制。
  • 抗肝纤维化:肝星形细胞在肝纤维化的发病机制中起到重要的作用。在血小板源性生长因子 BB 诱导的肝星形细胞中,芍药根提取物处理后,浓度依赖性地抑制血小板源性生长因子BB引起肝星形细胞的迁移以及 α-平滑肌肌动蛋白和胶原蛋白的表达。
  • 抗自身免疫疾病:系统性红斑狼疮( systemic lupus erythematosu,SLE) 是一种女性易感的自身免疫性疾病,T细胞异常活化在SLE 发生、发展过程中发挥重要作用。芍药总苷处理红斑狼疮 CD4T 细胞后,显著增加了细胞中调节性T 细胞的百分比,并且通过下调 Foxp 3动子甲基化水平增加细胞 Foxp 3 的表达,同时提高细胞IFN-γ 和IL-2 的表达水平这些结果表明,芍药总苷抑制SLE 患者的自身免疫可能是通过诱导调节性T 细胞的分化,调节 Foxp 3 启动子甲基化以及 IFN-γ 和 IL-2 信号通路引起的。
  • 抗心脑血管疾病:心脑血管疾病是一种严重威胁人类健康的常见病,病因包括高血压、血液黏稠和血管壁平滑肌非正常代谢等。在血管紧张素Ⅱ刺激的离体大鼠胸主动脉平滑肌细胞中,芍药苷通过升高一氧化氮和一氧化氮合酶水平,降低基质金属蛋白酶2 活性,从而抑制血管紧张素Ⅱ诱导的平滑肌细胞增殖。

参考文献

【1】金英善, 陈曼丽, 陶俊. 芍药化学成分和药理作用研究进展[J]. 中国药理学与毒理学杂志, 2013, 27(4):745-750.
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【3】何峰, 牟景丽, 张治蓉,等. UPLC-MS/MS法同时检测血浆中氧化芍药苷、芍药内酯苷和苯甲酰芍药苷[J]. 中成药, 2013, 35(12):2617-2621.

生物活性

苯甲酰芍药苷 (Benzoylpaeoniflorin) 是一种从白芍中提取的天然化合物,可以通过降低细胞凋亡,有潜力用于冠心病的研究。

化学性质 

来源于毛茛科植物芍药Paeonia albiflora Pall的根。

用途 

用于含量测定/鉴定/药理实验等。
药理药效:有镇痛、镇痉、按波、消肿、通经、利尿作用。

苯甲酰芍药苷 上下游产品信息

上游原料

下游产品

苯甲酰芍药苷 试剂级价格

更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2024/04/30XW3864249801苯甲酰芍药苷38642-49-820MG916元
2024/04/30XW3864249802苯甲酰芍药苷38642-49-8100MG2112元

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  • Benzoylpaeoniflorin, >99%
  • Benzoylpaeoniflorin 38642-49-8
  • β-D-Glucopyranoside, (1aR,2S,3aR,5R,5aR,5bS)-5b-[(benzoyloxy)methyl]tetrahydro-5-hydroxy-2-methyl-2,5-methano-1H-3,4-dioxacyclobuta[cd]pentalen-1a(2H)-yl, 6-benzoate
  • Paeoniflorin Benzoyl Impurity
  • b-D-Glucopyranoside,(1aR,2S,3aR,5R,5aR,5bS)-5b-[(benzoyloxy)methyl]tetrahydro-5-hydroxy-2-methyl-2,5-methano-1H-3,4-dioxacyclobuta[cd]pentalen-1a(2H)-yl,6-benzoate
  • ((2S,2aR,2a1S,3aR,4R,5aR)-2a-(((2S,3R,4S,5S,6R)-6-((benzoyloxy)methyl)-3,4,5-trihydroxytetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-4-hydroxy-2-methylhexahydro-2H-1,5-dioxa-2,4-methanocyclobuta[cd]pentalen-2a1-yl)methyl benzoate
  • Benzoylpaeoniflorin
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