杀虫脒性质、用途与生产工艺
杀虫脒（Chlordimeform），一种高效、广谱、低毒有机氮杀虫、杀螨剂。1966年联邦德国先灵公司(Schering AG)和瑞士汽巴公司(Ciba AG)开发。纯品为无色结晶，微溶于水，较能溶于苯、氯仿等溶剂。在中性及酸性溶液中水解。由于在酸性介质中能生成盐类，较稳定，所以现今往往制成盐酸盐形式，其纯品为白色结晶，水溶性更大，遇碱易分解。剂型为水剂。具有触杀、胃毒、拒食和驱避作用，并有一定的杀卵作用。可用于防治水稻、棉花等作物上的多种害虫及螨类。由于对高等动物，可能有慢性毒性问题，因此当前只能用于防治棉花红蜘蛛及水稻螟虫等。
纯品为白色结晶，熔点32～35℃，沸点163～165℃ /1866.48帕。20℃时蒸气压为4.666×10-2帕。20℃时水中溶解度250毫克/升，在丙酮、苯、氯仿、乙酸乙酯、己烷、甲醇中溶解度大于20%。与酸作用形成盐。杀虫脒盐酸盐熔点225～227℃(分解)，溶解度：水大于5%，甲醇大于30%，氯仿1～2%，苯和己烷0.1%。酸性溶液中稳定，中性溶液中易析出结晶，遇碱分解。
杀虫脒可经消化道、呼吸道和皮肤吸收，在体内的分布量依次为肝、肾、肺、脾、脑、心、胰、脂肪。动物实验证明，杀虫脒及其代谢产物 (主要为对氯邻甲苯胺) ，能迅速从尿中排出。给药后24小时，尿中的排出量，大鼠为85%，狗为70～80%，奶羊为65%。杀虫脒还能从胆道和乳汁排出。由于杀虫脒在体内迅速代谢和排出，故组织内无明显的蓄积。但在植物体内，杀虫脒的主要代谢产物对氯邻甲苯胺残留时间较长。杀虫脒不引起胆碱酯酶的抑制，在中毒剂量时也不引起胆碱能神经兴奋，不产生骨胳肌胆碱能受体的刺激症状。一般认为杀虫脒具有作用于交感神经而对副交感神经没有影响的独特作用。
属中等毒类。急性经口LD50，大鼠为340～490 mg/kg，小鼠为270～400 mg/kg。大鼠经皮LD50为2600 mg/kg。毒作用出现迅速。急性中毒症状主要为神经兴奋、躁动、抽搐、气促，最后因呼吸衰竭而死。其致死过程迅速，存活者恢复也快。亚急性试验中，能引起生长延缓。在慢性试验中，给大鼠和狗喂饲2年，当剂量大于500 ppm时，有较明显的肝细胞结节性增生、胆管增生及肾上腺皮质细胞轻度肥大等病变。
人的杀虫脒中毒主要是，由于误服引起的急性中毒及生产和施药时不慎引起的生产性中毒事故。人中毒的症状主要是嗜睡、疲乏无力，其主要代谢产物对氯邻甲苯胺可引起膀胱刺激症状及血尿等。长期接触高浓度杀虫脒能损伤皮肤的微循环。急救主要是对症处理，适当补液以利毒物的排泄。严重中毒有紫绀出现时，可用小剂量美蓝静脉注射。治疗中须密切注意病人肾功能受损害情况。测定尿中对氯邻甲苯胺可作为机体吸收程度的指标。
在致癌试验中，对小鼠进行终生喂饲，发现杀虫脒及其代谢产物，N-甲酰基4-氯邻甲苯胺和4-氯邻甲苯胺均有致癌作用，主要是引起结缔组织恶性血管内皮瘤。在小鼠皮肤长期涂敷的致癌试验中，发现涂敷过杀虫脒的小鼠皮肤，经巴豆油促长后，皮肤乳头状瘤的发生率明显增高，并且试验中存在明显的剂量-效应关系。对人体有潜在的致癌危险性，很多国家已禁止生产和使用。
用于防治棉花和水稻害虫。①防治棉叶螨、棉铃虫、棉红铃虫等。②防治水稻二化螟、三化螟、稻纵卷叶螟。在整个水稻生长期只准用一次。 安全间隔期50天。不准在其他粮食、油料、蔬菜、果树、药材、茶叶、烟草、甘蔗、甜菜等作物上使用。
国家质量监督检验总局的残留监控计划规定，蜂蜜中杀虫脒的最大残留限量为10μg/kg。目前，已有的检测食品中杀虫脒的方法有很多，包括高效液相色谱法(HPLC)、气相色谱法(GC)、薄层色谱法(TLC)、气相色谱/质谱联用法(GC/MS)等。
[1]中国农业百科全书总编辑委员会农药卷编辑委员会,中国农业百科全书编辑部 编.中国农药百科全书.农药卷.北京.农业出版社.1993.第335-336.
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化学性质
无色结晶。熔点32℃，沸点163-165℃（1.86kPa），相对密度1.105(25/4℃)，折光率1.5885（25℃）。20℃的蒸气压为0.047Pa。20℃时在水中溶解度为250ppm，易溶于有机溶剂。商品为其盐酸盐水溶液。纯品杀虫脒盐酸盐[19750-95-9]，为白色结晶，熔点225-227℃（分解），相对密度1.110。易溶于水，难溶于有机溶剂，在酸性溶液中稳定，中性溶液中易析出结晶，遇碱分解。
用途
杀虫脒是最早开发的甲脒类杀虫杀螨剂。有良好的内吸作用，有较好的杀虫、杀螨效果。主要用于防治水稻螟虫，也可用于防治棉花红蜘蛛、红铃虫和果树红蜘蛛、介壳虫等。一般稀释为300-500倍喷雾。每亩田约用杀虫脒原药50g。杀虫脒代谢产物的毒性问题曾有争议，使用时应严格按照农业部门的规定。该品对蚕高毒，在蚕桑地区使用时应特别注意。不宜与碱性农药混用。
生产方法
杀虫脒有多种合成路线：（1）光气法；以100%杀虫脒计原料消耗定额：光气790kg/t、二甲基甲酰氯480kg/t、邻甲苯胺640kg/t、氯气410kg/t。（2）氧氯化磷法；（3）氯化亚砜法；（4）对甲苯磺酰氯法等等。
类别
农药
毒性分级
高毒
急性毒性
口服-大鼠 LD50: 160 毫克/公斤; 口服-小鼠 LD50: 160 毫克/公斤
刺激数据
眼睛-兔子 100 毫克 重度
可燃性危险特性
可燃; 受热分解有毒氯化物、氧化氮气体
储运特性
库房通风低温干燥; 与食品原料分开储运
灭火剂
砂土、干粉、泡沫
职业标准
TWA 0.5 毫克/公斤; STEL 1.5 毫克/公斤
杀虫脒
上下游产品信息
上游原料
下游产品