o-Chlorzimtsäure

2-Chlorocinnamic acid Struktur
3752-25-8
CAS-Nr.
3752-25-8
Bezeichnung:
o-Chlorzimtsäure
Englisch Name:
2-Chlorocinnamic acid
Synonyma:
AKOS BBB/195;AKOS B004073;AKOS BBS-00006452;Chlorocinnamicacid;RARECHEM BK HC T319;2-Chlorocinnamicaci;o-chloro-cinnamicaci;2-CLOROCINNAMIC ACID;O-CHLOROCINNAMIC ACID;OTAVA-BB BB0125160239
CBNumber:
CB0278409
Summenformel:
C9H7ClO2
Molgewicht:
182.6
MOL-Datei:
3752-25-8.mol

o-Chlorzimtsäure Eigenschaften

Schmelzpunkt:
208-210 °C(lit.)
Siedepunkt:
260.71°C (rough estimate)
Dichte
1.2377 (rough estimate)
Brechungsindex
1.5426 (estimate)
storage temp. 
Room temperature.
Wasserlöslichkeit
Insoluble in water
Löslichkeit
Soluble in Chloroform,Dichloromethane,Ethyl Acetate,DMSO,Acetone,etc.
Aggregatzustand
powder to crystal
pka
4.23(at 25℃)
Farbe
White to Almost white
BRN 
1365198
InChIKey
KJRRTHHNKJBVBO-AATRIKPKSA-N
CAS Datenbank
3752-25-8(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
2-Chlorocinnamic acid(3752-25-8)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher Xn,Xi
R-Sätze: 20/21/22-36/37/38-22
S-Sätze: 36-26-36/37
WGK Germany  3
RTECS-Nr. GD8450000
Hazard Note  Irritant
HS Code  29124990
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H301 Giftig bei Verschlucken. Akute Toxizität oral Kategorie 3 Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS06.jpg" width="20" height="20" /> P264, P270, P301+P310, P321, P330,P405, P501
H302 Gesundheitsschädlich bei Verschlucken. Akute Toxizität oral Kategorie 4 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P270, P301+P312, P330, P501
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
H335 Kann die Atemwege reizen. Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Atemwegsreizung) Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" />
Sicherheit
P261 Einatmen von Staub vermeiden.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P270 Bei Gebrauch nicht essen, trinken oder rauchen.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P501 Inhalt/Behälter ... (Entsorgungsvorschriften vom Hersteller anzugeben) zuführen.

o-Chlorzimtsäure Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R20/21/22:Gesundheitsschädlich beim Einatmen,Verschlucken und Berührung mit der Haut.
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.

Chemische Eigenschaften

white to light yellow crystal powder. Insoluble in water, soluble in ethanol, ethyl acetate and other organic solvents.

Verwenden

2-Chlorocinnamic acid is a kind of trans-cinnamate. It is used in organic synthesis.

Biologische Funktion

2-Chlorocinnamic acid is a cinnamic acid derivative that inhibits the hydroxylation of phenylpropanoids. It has been shown to inhibit the activity of cinnamic acid derivatives and their hydroxylation in cell lines, which is linked to the inhibition of cellulose acetate synthesis. 2-Chlorocinnamic acid also has an inhibitory effect on the chloride ion and water molecule. The chloride ion may be needed for the formation of hydrochloric acid, which is necessary for cellulose acetate hydrolysis, while water molecules are involved in many biochemical reactions. 2-Chlorocinnamic acid affects human cell lines at temperatures between 10°C and 37°C and at regiospecific sites. This oxidative dehalogenation reaction catalyzed by R. rubra was found to be regiospecific for 2-chlorocinnamic acid; the chloride ion was probably removed after the ring fission reaction.

Synthese

O-chlorocinnamic acid is prepared by reacting o-phthalaldehyde with malonic acid.

o-Chlorzimtsäure Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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