5-Amino-2-nitrobenzoesure

5-Amino-2-nitrobenzoic acid Struktur
13280-60-9
CAS-Nr.
13280-60-9
Bezeichnung:
5-Amino-2-nitrobenzoesure
Englisch Name:
5-Amino-2-nitrobenzoic acid
Synonyma:
ANBA;NSC 74455;TIMTEC-BB SBB008583;3-CARBOXY-4-NITROANILINE;(Purified) [for gamma-GT];5-Amino-2-nitrobenzoicaci;3-AMINO-6-NITROBENZOIC ACID;5-AMINO-2-NITROBENZOIC ACID;2-NITRO-5-AMINOBENZOIC ACID;Benzoic acid, 5-amino-2-nitro-
CBNumber:
CB1738500
Summenformel:
C7H6N2O4
Molgewicht:
182.13
MOL-Datei:
13280-60-9.mol

5-Amino-2-nitrobenzoesure Eigenschaften

Schmelzpunkt:
236-238 °C (lit.)
Siedepunkt:
481.3±35.0 °C(Predicted)
Dichte
1.568±0.06 g/cm3(Predicted)
Dampfdruck
0-0Pa at 20-50℃
storage temp. 
Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
Löslichkeit
DMSO, Methanol
pka
2.28±0.25(Predicted)
Aggregatzustand
Solid
Farbe
Yellow-Brown
Wasserlöslichkeit
Insoluble
BRN 
2107512
InChIKey
KZZWQCKYLNIOBT-UHFFFAOYSA-N
LogP
-1.48 at pH7
Oberflächenspannung
70.53mN/m at 1g/L and 20℃
CAS Datenbank
13280-60-9(CAS DataBase Reference)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher Xn
R-Sätze: 36/37/38-22-20/21/22
S-Sätze: 26-36/37/39-37/39-36
WGK Germany  3
HS Code  29224999
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictograms
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
H335 Kann die Atemwege reizen. Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Atemwegsreizung) Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" />
Sicherheit
P261 Einatmen von Staub vermeiden.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P304+P340 BEI EINATMEN: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.
P405 Unter Verschluss aufbewahren.

5-Amino-2-nitrobenzoesure Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
R22:Gesundheitsschädlich beim Verschlucken.
R20/21/22:Gesundheitsschädlich beim Einatmen,Verschlucken und Berührung mit der Haut.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.

Beschreibung

5-Amino-2-nitrobenzoic acid is a reagent used in preparation of polymer-bound diazonium salts and insulin receptor tyrosine kinase activator. It is also used in 2-component dendritic chain reactions and activation of hydrophobic dendrimers.

Chemische Eigenschaften

5-Amino-2-nitrobenzoic acid appears as a yellow powder or crystal. Its crystal structure is: the 5-amino-2-nitrobenzoic acid crystallizes in the monoclinic P21/c space group with a = 3.898(2)?, b = 13.531(3)?, c = 14.301(3) ?, and β = 90.83(3)?. The adjacent molecules form a cyclic dimmer by intermolecular hydrogen bonds of type O H···O with their carboxyl groups. In the crystal structure NH2 group forms a threecenter hydrogen bond with oxygen atoms of NO2 group.

Verwenden

Reactant for:
  • Two-component dendritic chain reactions
  • Enzymic activation of hydrophobic self-immolative dendrimers
  • Preparation of insulin receptor tyrosine kinase activator
  • Preparation of polymer-bound diazonium salts using Merrifield resin-bound piperazine

Application

5-Amino-2-nitrobenzoic acid is a drug that has been shown to inhibit the activity of proteases. It has been used to detect the presence of protease activity in urine samples, as well as to study the inhibition of protease activity by other drugs. It is an inhibitor of chymotrypsin, trypsin, and elastase. This drug has been shown to be effective in inhibiting these enzymes at low concentrations, with a detection sensitivity of approximately 0.1 μM. It inhibits the growth of bacteria by binding to them and preventing protein synthesis. The compound also inhibits the enzyme dihydrolipoamide dehydrogenase in mitochondria, which is required for cellular respiration and energy production.

läuterung methode

Crystallise the acid from water. [Beilstein 14 III 1021.]

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