N,N-Dimethyl-p-toluidin

N,N-Dimethyl-p-toluidine Struktur
99-97-8
CAS-Nr.
99-97-8
Bezeichnung:
N,N-Dimethyl-p-toluidin
Englisch Name:
N,N-Dimethyl-p-toluidine
Synonyma:
N,N,4-Trimethylaniline;Dimethyl-p-toluidine;dimethyltoluidine;n,n-dimethyl-p-toluidin;N,N-DIMETHYL-4-TOLUIDINE;N,N-Dimethyl-p-tolylamine;N,N-DIMETHYL-4-METHYLANILINE;4,N,N-TrimethyL;N,N,4-trimethyl-;DIMETHYLTOLYLAMINE
CBNumber:
CB4196682
Summenformel:
C9H13N
Molgewicht:
135.21
MOL-Datei:
99-97-8.mol

N,N-Dimethyl-p-toluidin Eigenschaften

Schmelzpunkt:
-25°C
Siedepunkt:
211 °C(lit.)
Dichte
0.937 g/mL at 25 °C(lit.)
Dampfdichte
>1 (vs air)
Dampfdruck
0.1 hPa (20 °C)
Brechungsindex
n20/D 1.546(lit.)
Flammpunkt:
182 °F
storage temp. 
Store below +30°C.
Löslichkeit
0.65g/l
Aggregatzustand
Liquid
pka
pK1:7.24(+1) (25°C)
Farbe
Clear yellow
Explosionsgrenze
7%
Wasserlöslichkeit
Miscible with alcohol, ether and chloroform. Immiscible with water.
BRN 
774409
Dielectric constant
3.3(20℃)
Stabilität:
Stable. Combustible. Incompatible with strong oxidizing agents.
InChIKey
GYVGXEWAOAAJEU-UHFFFAOYSA-N
LogP
1.729-2.81 at 35℃
CAS Datenbank
99-97-8(CAS DataBase Reference)
IARC
2B (Vol. 115) 2018
EPA chemische Informationen
N,N,4-Trimethylaniline (99-97-8)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher T
R-Sätze: 23/24/25-33-52/53
S-Sätze: 28-36/37-45-61-28A-51-44-36-22-20/21
RIDADR  1708
WGK Germany  3
RTECS-Nr. XU5803000
8-10-23
Selbstentzündungstemperatur 425 °C
TSCA  Yes
HS Code  2921 43 00
HazardClass  6.1
PackingGroup  II
Giftige Stoffe Daten 99-97-8(Hazardous Substances Data)
Toxizität LD50 orally in Rabbit: 1650 mg/kg
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H330 Lebensgefahr bei Einatmen. Akute Toxizität inhalativ Kategorie 1 Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS06.jpg" width="20" height="20" /> P260, P271, P284, P304+P340, P310,P320, P403+P233, P405, P501
H373 Kann die Organe schädigen bei längerer oder wiederholter Exposition. Spezifische Zielorgan-Toxizität (wiederholte Exposition) Kategorie 2 Warnung P260, P314, P501
H412 Schädlich für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung. Langfristig (chronisch) gewässergefährdend Kategorie 3 P273, P501
Sicherheit
P260 Dampf/Aerosol/Nebel nicht einatmen.
P273 Freisetzung in die Umwelt vermeiden.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P314 Bei Unwohlsein ärztlichen Rat einholen / ärztliche Hilfe hinzuziehen.

N,N-Dimethyl-p-toluidin Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

ERSCHEINUNGSBILD

GELBBRAUNE VISKOSE FLüSSIGKEIT.

CHEMISCHE GEFAHREN

Beim Verbrennen Bildung giftiger und ätzender Gase (Stickstoffoxide). Reagiert sehr heftig mit starken Oxidationsmitteln. Greift viele Kunststoffe an.

ARBEITSPLATZGRENZWERTE

TLV nicht festgelegt (ACGIH 2005).
MAK nicht festgelegt (DFG 2005).

AUFNAHMEWEGE

Aufnahme in den Körper durch Inhalation der Dämpfe, über die Haut und durch Verschlucken.

INHALATIONSGEFAHREN

Nur ungenügende Angaben vorhanden über die Geschwindigkeit, mit der eine gesundheitsschädliche Konzentration in der Luft beim Verdampfen bei 20°C erreicht wird.

WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION

WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION:
Möglich sind Auswirkungen auf die roten Blutkörperchen mit nachfolgender Methämoglobinbildung. Die Auswirkungen treten u.U. verzögert ein.

LECKAGE

Ausgelaufene Flüssigkeit in abdichtbaren Behältern sammeln. Reste mit Sand oder inertem Absorptionsmittel aufnehmen und an einen sicheren Ort bringen. Persönliche Schutzausrüstung: Vollschutzanzug mit umgebungsluftunabhängigem Atemschutzgerät.

R-Sätze Betriebsanweisung:

R23/24/25:Giftig beim Einatmen, Verschlucken und Berührung mit der Haut.
R33:Gefahr kumulativer Wirkungen.
R52/53:Schädlich für Wasserorganismen, kann in Gewässern längerfristig schädliche Wirkungen haben.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S28:Bei Berührung mit der Haut sofort abwaschen mit viel . . . (vom Hersteller anzugeben).
S36/37:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzkleidung tragen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).
S61:Freisetzung in die Umwelt vermeiden. Besondere Anweisungen einholen/Sicherheitsdatenblatt zu Rate ziehen.

Chemische Eigenschaften

light yellow liquid

Verwenden

N,N-Dimethyl-p-toluidine is used as a polymerization catalyst for polyesters, acrylate and epoxy resins. It is also used as a hardener for dental cements and in adhesives. It serves as an intermediate for photographic chemicals, in industrial glues, in artificial fingernail preparations, colorants, pharmaceuticals. It reacts with vinyl ether in the presence of copper(II) chloride gives tetrahydroquinolines. Further, it is used to accelerate polymerization of ethyl methacrylate.

Allgemeine Beschreibung

A clear colorless liquid with an aromatic odor. Density 0.937 g / cm3 (Lancaster) and insoluble in water. Hence floats on water. Toxic by skin absorption and inhalation. Flash point 181°F. May release toxic vapors when burned.

Air & Water Reaktionen

Tends to darken upon exposure to air. Insoluble in water.

Reaktivität anzeigen

N,N-Dimethyl-p-toluidine neutralizes acids in exothermic reactions to form salts plus water. May be incompatible with isocyanates, halogenated organics, peroxides, phenols (acidic), epoxides, anhydrides, and acid halides. May generate hydrogen, a flammable gas, in combination with strong reducing agents such as hydrides.

Health Hazard

TOXIC; inhalation, ingestion or skin contact with material may cause severe injury or death. Contact with molten substance may cause severe burns to skin and eyes. Avoid any skin contact. Effects of contact or inhalation may be delayed. Fire may produce irritating, corrosive and/or toxic gases. Runoff from fire control or dilution water may be corrosive and/or toxic and cause pollution.

Brandgefahr

Combustible material: may burn but does not ignite readily. When heated, vapors may form explosive mixtures with air: indoors, outdoors and sewers explosion hazards. Contact with metals may evolve flammable hydrogen gas. Containers may explode when heated. Runoff may pollute waterways. Substance may be transported in a molten form.

Synthese

N,N-Dimethyl-p-toluidine was prepared by reacting p-toluidine with methanol and POCl3 in autoclave heated up to 280° C for 3h.

läuterung methode

Reflux for 3hours with 2 molar equivalents of Ac2O, then fractionally distil it under reduced pressure. Alternatively, dry it over BaO, distil and store it over KOH. The picrate has m 128o (from EtOH). Methods described for N,N-dimethylaniline are applicable here. [Beilstein 12 H 902, 12 III 2026, 12 IV 1874.]

N,N-Dimethyl-p-toluidin Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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