(Z)-Guggulsterone

(Z)-Guggulsterone Struktur
39025-23-5
CAS-Nr.
39025-23-5
Englisch Name:
(Z)-Guggulsterone
Synonyma:
GUGGULSTERONE;GUGULSTERONE;GUGGULSTERONE Z;Z-Gugglesterone;GUGGULESTERONE Z;(Z)-Guggulsterone;CIS GUGGULSTERONE;GUGGULSTERONE Z(P);GUGGULSTERONE (Z FORM);Guggulsterone Z (25 mg)
CBNumber:
CB4309068
Summenformel:
C21H28O2
Molgewicht:
312.45
MOL-Datei:
39025-23-5.mol

(Z)-Guggulsterone Eigenschaften

Schmelzpunkt:
188-190°
alpha 
D26 -61° (c = 1 in chloroform)
Siedepunkt:
463.3±45.0 °C(Predicted)
Dichte
1.10±0.1 g/cm3(Predicted)
storage temp. 
2-8°C
Löslichkeit
DMSO: 5 mg/mL
Aggregatzustand
powder
Farbe
light yellow
Stabilität:
Stable for 2 years from date of purchase as supplied. Solutions in DMSO or ethanol may be stored at -20°C for up to 3 months.
InChIKey
WDXRGPWQVHZTQJ-OSJVMJFVSA-N
LogP
3.650 (est)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher Xi
R-Sätze: 37-38
S-Sätze: 36
WGK Germany  3
HS Code  2914299000
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictograms
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H335 Kann die Atemwege reizen. Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Atemwegsreizung) Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" />
Sicherheit
P261 Einatmen von Staub vermeiden.
P271 Nur im Freien oder in gut belüfteten Räumen verwenden.
P403+P233 An einem gut belüfteten Ort aufbewahren. Behälter dicht verschlossen halten.
P405 Unter Verschluss aufbewahren.
P501 Inhalt/Behälter ... (Entsorgungsvorschriften vom Hersteller anzugeben) zuführen.

(Z)-Guggulsterone Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R37:Reizt die Atmungsorgane.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.

Verwenden

(Z)-Guggulsterone acts as an α-glucosidase inhibitor also known as a hypolipidemic agent.

Biologische Aktivität

Broad spectrum steroid receptor ligand; mineralocorticoid, progesterone and glucocorticoid receptor antagonist (K i values are 37, 224 and 252 nM respectively) and weak androgen receptor agonist (K i = 315 nM). Induces apoptosis in prostate cancer cells and inhibits angiogenesis via suppression of the VEGF-VEGFR2-Akt signalling pathway. Exhibits antilipidemic activity via antagonism of the farnesoid X receptor (FXR) and displays antiseptic, antirheumatic and anti-inflammatory activity in vivo . More active isomer of Guggulsterone (Pregna-4,17(20)-diene-3,16-dione ).

Biochem/physiol Actions

(Z)-Guggulsterone is a natural product that lowers cholesterol due to its function as an antagonist ligand for the bile acid receptor. (Z)-Guggulsterone is a nuclear hormone receptor that regulates the transcription of several genes involved in cholesterol metabolism and plays a role in cholesterol level regulation. (Z)-Guggulsterone is also a selective farnesoid X receptor (FXR) modulator.

(Z)-Guggulsterone Upstream-Materialien And Downstream Produkte

Upstream-Materialien

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