4-Chlor-7-nitrobenzo-2-oxa-1,3-diazol

4-Chloro-7-nitrobenzofurazan Struktur
10199-89-0
CAS-Nr.
10199-89-0
Bezeichnung:
4-Chlor-7-nitrobenzo-2-oxa-1,3-diazol
Englisch Name:
4-Chloro-7-nitrobenzofurazan
Synonyma:
NBD-CL;4-chloro-7-nitrobenzo[c][1,2,5]oxadiazole;4-Chloro-7-nitro-1,2,3-benzoxadiazole;4-CHLORO-7-NITROBENZOFURAZAN;NBD CHLORIDE;4-chloro-7-nitrobenzo-2,1,3-oxadiazole;7-CHLORO-4-NITROBENZO-2-OXA-1,3-DIAZOLE;4-CHLORO-7-NITROBENZOFURAZAN, FOR FLUORE SCENCE;NBC-1;nbd-c1
CBNumber:
CB5173637
Summenformel:
C6H2ClN3O3
Molgewicht:
199.55
MOL-Datei:
10199-89-0.mol

4-Chlor-7-nitrobenzo-2-oxa-1,3-diazol Eigenschaften

Schmelzpunkt:
97-99 °C(lit.)
Siedepunkt:
333.1±45.0 °C(Predicted)
Dichte
2.0589 (rough estimate)
Brechungsindex
1.5810 (estimate)
storage temp. 
Inert atmosphere,Room Temperature
Löslichkeit
Soluble in methanol, dimethylsulfoxide, dimethylformamide and chloroform.
Aggregatzustand
Crystalline Powder
pka
-5.65±0.50(Predicted)
Farbe
Yellow to light brown
Wasserlöslichkeit
soluble
BRN 
614212
CAS Datenbank
10199-89-0(CAS DataBase Reference)
EPA chemische Informationen
2,1,3-Benzoxadiazole, 4-chloro-7-nitro- (10199-89-0)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher Xn,Xi
R-Sätze: 22-36/38
S-Sätze: 36/37/39
RIDADR  UN 2811 6.1/PG 3
WGK Germany  3
RTECS-Nr. DF8002400
10-21
TSCA  Yes
HS Code  29349990
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictograms
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
Sicherheit
P302+P352 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckmäßig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

4-Chlor-7-nitrobenzo-2-oxa-1,3-diazol Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R22:Gesundheitsschädlich beim Verschlucken.
R36/38:Reizt die Augen und die Haut.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.

Chemische Eigenschaften

yellow to light brown crystalline powder

Verwenden

4-Chloro-7-nitrobenzofurazan is nonfluorescent until it reacts with primary or secondary amines to produce a fluorescent product. 4-Chloro-7-nitrobenzofurazan has been extensively used as a derivatizing reagent for chromatography analysis of amino acids and low molecular weight amines.

Definition

ChEBI: A benzoxadiazole that is 2,1,3-benzoxadiazole which is substituted at position 4 by chlorine and at position 7 by a nitro group.

Allgemeine Beschreibung

4-Chloro-7-nitrobenzofurazan (NBD-Cl) is a highly sensitive chromogenic and fluorogenic reagent. It is reported to react spontaneously with trans-1-methoxy-3-(trimethylsilyloxy)-1,3-butadiene (Danishefsky′s diene), to afford regioselectively the silyl enol ether, via normal electron-demand Diels-Alder (NEDDA) reaction. A study of the molecular structure, vibrational spectra and NBO (Natural Bond Orbital) analysis of NBD–Cl has been undertaken. Its utility as a pre-column derivatization agent has been examined.

läuterung methode

Wash the solid with H2O, and it recrystallises from aqueous EtOH (1:1) as pale yellow needles. It sublimes in a vacuum [Gosh & Whitehouse Biochem J 108 155 1968, UV, NMR: Bolton et al. J Chem Soc 1004 1966].

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