5-Bromo-2-chloropyridine
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- CAS-Nr.
- 53939-30-3
- Englisch Name:
- 5-Bromo-2-chloropyridine
- Synonyma:
- N-methyl-1-(pyridin-3-yl)methanamine;CL025;2-cholro-5-broMopyridine;2-CHLORO-5-BROMOPYRIDINE;5-BROMO-2-CHLOROPYRIDINE;3-Bromo-6-chloropyridine;5-Bromo-2-chloro pyridne;5-bromo-2-chlorolpyridine;PYRIDINE, 5-BROMO-2-CHLORO-;2-chloro -5-pyridyl broMide
- CBNumber:
- CB6177511
- Summenformel:
- C5H3BrClN
- Molgewicht:
- 192.44
- MOL-Datei:
- 53939-30-3.mol
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5-Bromo-2-chloropyridine Eigenschaften
- Schmelzpunkt:
- 65-69 °C (lit.)
- Siedepunkt:
- 208.1±20.0 °C(Predicted)
- Dichte
- 1.7783 (rough estimate)
- Brechungsindex
- 1.5400 (estimate)
- storage temp.
- Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
- pka
- -2.25±0.10(Predicted)
- Aggregatzustand
- Crystalline Powder or Crystals
- Farbe
- Off-white
- BRN
- 108887
- InChI
- InChI=1S/C5H3BrClN/c6-4-1-2-5(7)8-3-4/h1-3H
- InChIKey
- PEAOEIWYQVXZMB-UHFFFAOYSA-N
- SMILES
- C1(Cl)=NC=C(Br)C=C1
- CAS Datenbank
- 53939-30-3(CAS DataBase Reference)
Sicherheit
- Risiko- und Sicherheitserklärung
- Gefahreninformationscode (GHS)
| Kennzeichnung gefährlicher |
Xi |
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| R-Sätze: |
36/37/38 |
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| S-Sätze: |
26-36-37/39-36/37/39 |
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| WGK Germany |
3 |
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| Hazard Note |
Irritant |
|
|
| TSCA |
T |
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| HazardClass |
IRRITANT, IRRITANT-HARMFUL |
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| HS Code |
29333990 |
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| Bildanzeige (GHS) |
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| Alarmwort |
Warnung |
| Gefahrenhinweise |
| Code |
Gefahrenhinweise |
Gefahrenklasse |
Abteilung |
Alarmwort |
Symbol |
P-Code |
| H315 |
Verursacht Hautreizungen. |
Hautreizung |
Kategorie 2 |
Warnung |
![GHS hazard pictograms]() src="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> |
P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362 |
| H319 |
Verursacht schwere Augenreizung. |
Schwere Augenreizung |
Kategorie 2 |
Warnung |
![GHS hazard pictograms]() src="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> |
P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P |
| H335 |
Kann die Atemwege reizen. |
Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) |
Kategorie 3 (Atemwegsreizung) |
Warnung |
![GHS hazard pictograms]() src="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> |
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|
| Sicherheit |
| P261 |
Einatmen von Staub vermeiden. |
| P264 |
Nach Gebrauch gründlich waschen. |
| P264 |
Nach Gebrauch gründlich waschen. |
| P271 |
Nur im Freien oder in gut belüfteten Räumen verwenden. |
| P280 |
Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen. |
| P302+P352 |
BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckmäßig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen. |
| P305+P351+P338 |
BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen. |
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5-Bromo-2-chloropyridine Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden
R-Sätze Betriebsanweisung:
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.
S37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
Chemische Eigenschaften
Light yellow Cryst
Verwenden
5-Bromo-2-chloropyridine may be used in the preparation of following compounds:
- Amino-2-chloropyridine via palladium-catalyzed amination.
- 5-Bromo-2-fluoropyridine via halogen-exchange reaction using anhydrous potassium fluoride.
- 2-Chloro-5-(2,5-dimethoxyphenyl)pyridine via Suzuki coupling with 2,5-dimethoxyphenylboronic acid.
Synthese
6-Chloro-pyridin-3-ylamine was dissolved slowly with constant stirring in 48% HBr solution (50 mL) at r.t. and then the solution was cooled to -10 °C. A solution of sodium nitrite in cold water was added dropwise at -10 °C with constant stirring over 2 h, followed by a solution of copper (I) bromide in 48% HBr dropwise. The mixture was then stirred at r.t. until complete. The mixture was neutralized with sodium carbonate and extracted with ethyl acetate. The organic phase was washed with brine, dried over sodium sulfate, and concentrated. The residue was purified by column chromatography on silica gel (60-120 mesh) eluting with 1% ethyl acetate/petroleum ether to afford 5- bromo-2-chloropyridine.
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