Actinomycin D

Actinomycin D Struktur
50-76-0
CAS-Nr.
50-76-0
Bezeichnung:
Actinomycin D
Englisch Name:
Actinomycin D
Synonyma:
ad;DACTINOMYCIN;cosmegen;CACTINOMYCIN;actd;acto-d;nsc3053;AD(VAN);CS-2273;Cosmogen
CBNumber:
CB8853701
Summenformel:
C62H86N12O16
Molgewicht:
1255.42
MOL-Datei:
50-76-0.mol

Actinomycin D Eigenschaften

Schmelzpunkt:
251-253 °C
Siedepunkt:
848°C (rough estimate)
Dichte
1.0757 (rough estimate)
Brechungsindex
1.5700 (estimate)
Flammpunkt:
87℃
storage temp. 
2-8°C
Löslichkeit
ethanol, DMSO: Stable in aqueous solutions at 2-8 °C.soluble
pka
8.94±0.70(Predicted)
Aggregatzustand
powder
Farbe
red, powder
Optische Aktivität
[α]/D alpha: 28/D (Rotation: -315 degrees (c=0.25% in methanol))
Wasserlöslichkeit
SOLUBLE
Merck 
13,2828
BRN 
605235
Stabilität:
Stable, but light sensitive, especially in dilute solution. Incompatible with strong acids, strong bases, strong oxidizing agents. Combustible.
CAS Datenbank
50-76-0(CAS DataBase Reference)
IARC
3 (Vol. 10, Sup 7) 1987
EPA chemische Informationen
Actinomycin D (50-76-0)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher T+
R-Sätze: 28-61-40-45-26/27/28
S-Sätze: 53-36/37/39-45-1-36/37-28-22
RIDADR  UN 3462 6.1/PG 2
WGK Germany  3
RTECS-Nr. AU1575000
8-10-21
HazardClass  6.1(a)
PackingGroup  II
HS Code  29419000
Giftige Stoffe Daten 50-76-0(Hazardous Substances Data)
Toxizität LD50 oral in rat: 7200ug/kg
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H300 Lebensgefahr bei Verschlucken. Akute Toxizität oral Kategorie 2 Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS06.jpg" width="20" height="20" /> P264, P270, P301+P310, P321, P330,P405, P501
H350 Kann Krebs verursachen. Karzinogenität Kategorie 1A Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS08.jpg" width="20" height="20" />
Sicherheit
P201 Vor Gebrauch besondere Anweisungen einholen.
P202 Vor Gebrauch alle Sicherheitshinweise lesen und verstehen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P270 Bei Gebrauch nicht essen, trinken oder rauchen.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P301+P310 BEI VERSCHLUCKEN: Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt/... (geeignete Stelle für medizinische Notfallversorgung vom Hersteller/Lieferanten anzugeben) anrufen.

Actinomycin D Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R28:Sehr giftig beim Verschlucken.
R61:Kann das Kind im Mutterleib schädigen.
R40:Verdacht auf krebserzeugende Wirkung.
R45:Kann Krebs erzeugen.
R26/27/28:Sehr giftig beim Einatmen, Verschlucken und Berührung mit der Haut.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S53:Exposition vermeiden - vor Gebrauch besondere Anweisungen einholen.
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).
S1:Unter Verschluss aufbewahren.
S36/37:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzkleidung tragen.
S28:Bei Berührung mit der Haut sofort abwaschen mit viel . . . (vom Hersteller anzugeben).
S22:Staub nicht einatmen.

Aussehen Eigenschaften

C62H86N12O16; Actinomycin für biochemische Zwecke; Dactinomycin, Meractinomycin, Cosmegen.

Gefahren für Mensch und Umwelt

Unverträgl. Stoffe und Bedingungen: mit starken Oxidationsmitteln, Säuren und Basen;
akute Wirkung: Sehr giftig (kann tödlich sein) beim Einatmen, Verschlucken oder bei Aufnahme durch die Haut. Reizt die Augen und die Haut.. Reizwirkung auf die Schleimhäute und die oberen Atemwege. Längere oder wiederholte Exposition kann allergische Reaktionen bei empfindlichen Personen bewirken(Sensibilisator). chronische Wirkungen: Kann im Fetus Veränderungen (Mißbildung der Geschlechtsorgane) erzeugen. Kann Krebs erzeugen. Kann Mißbildungen verursachen. Kaann vererbbare Schäden erzeugen. Betroffene Organe: Knochenmark, Leber, Nieren. Lt. Sigma Eigenschaften der Verbindung noch nicht umfassend untersucht.

Schutzmaßnahmen und Verhaltensregeln

Behälter dicht verschlossen halten. Kühlen. Nur im Abzug arbeiten.
Schutzbrille mit Seitenschutz und oberer Augenraumabdeckung
Chemikalienresistente Schutzhandschuhe

Verhalten im Gefahrfall

In einem Plastikbeutel aufnehmen und entsorgen. Staubbildung vermeiden. Betroffene Zone nach völliger Beseitigung des Materials gründlich lüften und reinigen.
Wassersprühstrahl, geeign.Schaum, CO2, Trockenlöschmittel

Erste Hilfe

Nach Hautkontakt: Sofort mit viel Wasser und Seife reinigen;
Nach Augenkontakt: 15 Minuten bei gespreizten Lidern unter fließendem Wasser mit Augendusche ausspülen. Augenarzt konsultieren!
Nach Einatmen: Person sofort an die frische Luft bringen. Bei Atemstillstand künstliche Beatmung durchführen.
Nach Verschlucken: Viel Wasser trinken lassen, Erbrechen auslösen, Arzt hinzuziehen.
Ersthelfer: siehe gesonderten Anschlag

Sachgerechte Entsorgung

Falls Recycling nicht möglich, als Sonderabfall entsorgen, zuständige Stellen: Hubland-Herr Riepl:8884711, Klinikum-Herr Uhl:2015557.

Chemische Eigenschaften

Actinomycin D is a combustible, bright red crystalline solid.

Verwenden

Actinomycin D is the most studied member of a family of unique bicyclic depsipeptides produced by several Streptomyces species. The depsipeptides are linked by a heterocyclic benzoxazone "anchor" that gives the metabolites a highly distinctive red/orange colour. Actinomycin D exhibits potent antibiotic and antitumour activity via DNA intercalation leading to the inhibition of nucleic acid synthesis. Tumour cell death has been demonstrated to occur by apoptosis.

Indications

Dactinomycin (actinomycin D, Cosmegen) is one of a family of chromopeptides produced by Streptomyces. It is known to bind noncovalently to double-strand DNA by partial intercalation, inhibiting DNA-directed RNA synthesis. The drug is most toxic to proliferating cells, but it is not specific for any one phase of the cell cycle. Resistance to dactinomycin is caused by decreased ability of tumor cells to take up and retain the drug, and it is associated with cross-resistance to vinca alkaloids, the anthracyclines, and certain other agents (multidrug resistance).

Allgemeine Beschreibung

Bright red rhomboid prisms or red powder.

Air & Water Reaktionen

Water soluble.

Reaktivität anzeigen

Actinomycin D can react with strong oxidizing agents, strong acids and strong bases.

Brandgefahr

Flash point data for Actinomycin D are not available. Actinomycin D is probably combustible.

Biologische Aktivität

Anti-neoplastic antibiotic. Inhibits RNA polymerase and is a potent inducer of apoptosis.

Mechanism of action

Dactinomycin is cleared rapidly from plasma, does not enter the brain, is not appreciably metabolized or protein bound, and is gradually excreted in both bile and urine.Virtually no drug is detected in CSF.

Clinical Use

Dactinomycin is used in curative combined treatment of Wilms’ tumor, Ewing’s sarcoma, rhabdomyosarcoma, and gestational choriocarcinoma. It is active in testicular tumors, lymphomas, melanomas, and sarcomas, although its use in most of these malignancies has been supplanted by other agents.

Nebenwirkungen

The major side effects of dactinomycin are severe nausea, vomiting, and myelosuppression. Mucositis, diarrhea, alopecia, and radiation recall reactions may occur. The drug is immunosuppressive and carcinogenic.

mögliche Exposition

An antibiotic product from streptomyces, used as anticancer and veterinary drug

Versand/Shipping

UN2811 Toxic solids, organic, n.o.s., Hazard Class: 6.1; Labels: 6.1-Poisonous materials, Technical Name Required.

läuterung methode

It crystallises as bright red rhombic crystals from absolute EtOH or from MeOH/EtOH (1:3). It will also crystallise from EtOAc/cyclohexane (m 246-247o dec), CHCl3/pet ether ( m 245-246o dec), and EtOAc/MeOH/*C6H6 (m 241-243o dec). Its solubility in MeCN is 1mg/mL. [] D varies from -296o to -327o (c 0.2, MeOH). max (MeOH) 445, 240nm (log  4.43, 4.49), max (MeOH, 10N HCl, 1:1) 477nm (log  4.21) and max (MeOH, 0.1N NaOH) 458, 344, 285 (log  3.05, 4.28, 4.13). It is HIGHLY TOXIC, light sensitive and anti-neoplastic. [Bullock & Johnson, J Chem Soc 3280 1957, Beilstein 27 III/IV 9642.]

Inkompatibilitäten

Incompatible with oxidizers (chlorates, nitrates, peroxides, permanganates, perchlorates, chlorine, bromine, fluorine, etc.); contact may cause fires or explosions. Keep away from alkaline materials, strong bases, strong acids, oxoacids, epoxides.

Actinomycin D Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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