Ceftriaxon

CEFTRIAXONE Struktur
73384-59-5
CAS-Nr.
73384-59-5
Bezeichnung:
Ceftriaxon
Englisch Name:
CEFTRIAXONE
Synonyma:
CEFTRIAZONE;Ceftriazone sodiuM;Ceftriaxone Sodium Ep Impurity A;Rocefin;Biotrakson;Rocephin(e);CEFTRIAXONE;CEFATRIAXONE;Cefatriaxone From;Antibiotic Ro-13-9904
CBNumber:
CB9114533
Summenformel:
C18H18N8O7S3
Molgewicht:
554.58
MOL-Datei:
73384-59-5.mol

Ceftriaxon Eigenschaften

Schmelzpunkt:
155 °C
Dichte
1.96±0.1 g/cm3(Predicted)
storage temp. 
2-8°C(protect from light)
Löslichkeit
DMSO (Slightly), Methanol (Slightly)
pka
pKa –3.2±0.6 (Uncertain);–1.8±0.2 (Uncertain);2.57±0.50 (Uncertain);2.90±0.50 (Uncertain);8.03±0.40 (Uncertain)
Aggregatzustand
Solid
Farbe
Off-White to Pale Yellow
Stabilität:
Hygroscopic
CAS Datenbank
73384-59-5(CAS DataBase Reference)
EPA chemische Informationen
Ceftriaxone (73384-59-5)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher Xn
R-Sätze: 42/43
S-Sätze: 22-24-37-45
HS Code  29349990
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H317 Kann allergische Hautreaktionen verursachen. Sensibilisierung der Haut Kategorie 1A Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P261, P272, P280, P302+P352,P333+P313, P321, P363, P501
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
H334 Kann bei Einatmen Allergie, asthmaartige Symptome oder Atembeschwerden verursachen. Sensibilisierung der Atemwege Kategorie 1 Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS08.jpg" width="20" height="20" /> P261, P285, P304+P341, P342+P311,P501
H335 Kann die Atemwege reizen. Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Atemwegsreizung) Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" />
Sicherheit
P261 Einatmen von Staub vermeiden.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P285 Bei unzureichender Belüftung Atemschutz tragen.
P302+P352 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckmäßig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen.
P304+P341 BEI EINATMEN: Bei Atembeschwerden an die frische Luft bringen und in einer Position ruhigstellen, die das Atmen erleichtert
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.
P321 Besondere Behandlung
P332 Bei Hautreizung
P342+P311 Bei Symptomen der Atemwege: GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt/... (geeignete Stelle für medizinische Notfallversorgung vom Hersteller/Lieferanten anzugeben) anrufen.
P501 Inhalt/Behälter ... (Entsorgungsvorschriften vom Hersteller anzugeben) zuführen.

Ceftriaxon Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R42/43:Sensibilisierung durch Einatmen und Hautkontakt möglich.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S22:Staub nicht einatmen.
S24:Berührung mit der Haut vermeiden.
S37:Geeignete Schutzhandschuhe tragen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).

Beschreibung

Ceftriaxone has the same C-7 side-chain moiety as cefotaxime and ceftizoxime, but the C-3 side chain consists of a metabolically stable and activating thiotriazinedione in place of the normal acetyl group. The C-3 side chain is sufficiently acidic that at normal pH, it forms an enolic sodium salt; thus, the commercial product is a disodium salt.

Verwenden

Ceftriaxone is an antibacterial, a third-generation cephalosporin.

Definition

ChEBI: A cephalosporin compound having 2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-(methoxyimino)acetylamino and [(2-methyl-5,6-dioxo-1,2,5,6-tetrahydro-1,2,4-triazin-3-yl)sulfanyl]methyl side-groups.

Antimicrobial activity

Most β-lactamase-producing enterobacteria are highly susceptible, as are streptococci (but not enterococci) and fastidious Gram-negative bacilli, although brucellae are less sensitive (MIC 0.25–2 mg/L). Treatment failure has been reported in tularemia. Ps. aeruginosa, mycoplasmas, mycobacteria and L. monocytogenes are resistant.

Acquired resistance

Ceftriaxone is hydrolyzed by some chromosomal enzymes, including those of Enterobacter spp. and B. fragilis. Derepression of chromosomal β-lactamase production can cause resistance in some species of Gram-negative bacilli in vitro and has been observed in patients.

Clinical Use

Uses of Ceftriaxone are similar to those of cefotaxime, the long half-life offering the advantage of once-daily administration. It is used in the treatment of acute bacterial meningitis and as an alternative to rifampicin (rifampin) in the prophylaxis of meningococcal disease.

Nebenwirkungen

Reactions are those common to other cephalosporins. Mention has been made of thrombocytopenia, thrombocytosis, leukopenia, eosinophilia abdominal pain, phlebitis, rash, fever and increased values in liver function tests. Diarrhea is common and suppression of the aerobic and anaerobic fecal flora has been associated with the appearance of resistant bacteria and yeasts.
Biliary pseudolithiasis due to concretions of insoluble calcium salt has been described in adults but principally in children. The precipitates can be detected in a high proportion of patients by ultrasonography and can occasionally cause pain, but resolve on cessation of treatment. Ceftriaxone is better avoided in patients with pre-existing biliary disease, but the principal hazard appears to be misdiagnosis of gallbladder disease and unnecessary surgery.

Ceftriaxon Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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