4-Oxo-4H-pyran-2,6-dicarbonsure

Chelidonic acid Struktur
99-32-1
CAS-Nr.
99-32-1
Bezeichnung:
4-Oxo-4H-pyran-2,6-dicarbonsure
Englisch Name:
Chelidonic acid
Synonyma:
AI3-19253;JERVA ACID;γ-Pyrone-2;jervaicacid;compoundxi*;AKOS AUF02028;JERVASIC ACID;CHELIDONIC ACID;TIMTEC-BB SBB000242;CHELIDONIC ACID(RG)
CBNumber:
CB9441381
Summenformel:
C7H4O6
Molgewicht:
184.1
MOL-Datei:
99-32-1.mol

4-Oxo-4H-pyran-2,6-dicarbonsure Eigenschaften

Schmelzpunkt:
265 °C (dec.) (lit.)
Siedepunkt:
238.02°C (rough estimate)
Dichte
1.4880 (rough estimate)
Brechungsindex
1.5600 (estimate)
storage temp. 
2-8°C
Löslichkeit
DMSO: 1 mg/ml; DMSO:PBS (pH 7.2) (1:6): 0.14 mg/ml
pka
1.26±0.40(Predicted)
Wasserlöslichkeit
14.3g/L(25 ºC)
Merck 
13,2060
BRN 
163607
InChIKey
PBAYDYUZOSNJGU-UHFFFAOYSA-N
LogP
-0.746 (est)
CAS Datenbank
99-32-1(CAS DataBase Reference)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher Xi
R-Sätze: 36/37/38
S-Sätze: 26-36
WGK Germany  3
RTECS-Nr. UP7350000
HS Code  29329990
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictograms
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
H335 Kann die Atemwege reizen. Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Atemwegsreizung) Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" />
Sicherheit
P261 Einatmen von Staub vermeiden.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

4-Oxo-4H-pyran-2,6-dicarbonsure Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.

Verwenden

Chelidonic acid is suitable for use a in homogeneous preparation of native dihydrodipicolinate synthase from pea. It may be used as endocyclic oxygen-containing ligand in the synthesis of aqua[bis(2-pyridylmethyl)amine][chelidonato(1.5-)]-copper(II) chelidonate(0.5-) monohydrate.

Allgemeine Beschreibung

Chelidonic acid (CA) is a γ-pyrone. It is reported as constituent of the rhizome of Chelidonium majus L. It has many pharmacological effects, such as mild analgesic and antimicrobial effects. Therapeutic potential of CA for the treatment of intestinal inflammation has been investigated. CA is reported as inhibitor of the rat brain glutamate decarboxylase. Biosynthesis of CA in cell suspension cultures of Leucojum aestivum has been studied.

läuterung methode

The acid crystallises from aqueous EtOH. Dry it first at 100o/2hours, then at 160o to constant weight to remove water of crystallisation. It decarboxylates at 220-230o in a vacuum. [Riegel & Zwilgmeyer Org Synth Coll Vol II 126 1943, Beilstein 18 H 490, 18/8 V 646.]

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  • 4H-Pyran-2,6-dicarboxylic acid, 4-oxo-
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  • γ-Pyrone-2
  • γ-Pyrone-2,6-dicarboxylic acid
  • 99-32-1
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