エルカ酸 化学特性,用途語,生産方法
外観
白色～うすい黄色粉末～塊
解説
(Z)-13-dococenoic acid．C22H42O2(338.57)．CH3(CH2)7CH=CH(CH2)11COOH(シス形)．エルシン酸ともいう．なたね油，からし油，鯨油，魚油などに含まれる．無色の小針状晶．融点33.8 ℃，沸点381.5 ℃(101 kPa)，314.4 ℃(13.3 kPa)，254.5 ℃(1.33 kPa)．d5540.860．n45D1.4534．ブラシジン酸(トランス形)の幾何異性体で，亜硝酸の作用によりブラシジン酸になる．[CAS 112-86-7]
森北出版「化学辞典（第2版）
用途
化粧品に使用される成分「エルカ酸オクチルドデシル（EOD）」は、アメリカでは別名：合成ホホバ油と呼ばれているエステルである。
重合する性質と乾燥性があり、油彩画の結合剤に使われる。エルカ酸は容易に多くの有機化合物を形成する。したがって、重合が必要な有機基質に非常に適している。これは、特に写真用フィルムと紙をコーティングするエマルションの製造に便利である。多くの異なるエルカ酸化合物の複合混合物は一般に、カラーフィルムに用いられる。特に皮膚とヘルスケア製品のために、広く保湿成分として使われている。他の脂肪酸のように、界面活性剤に変換する。エルカ酸は摩擦学において特に優れた潤滑油である。エルカ酸アミドをプラスチックフィルムの製造に使うと、エルカ酸アミドがその表面に移動し隣接する同様のフィルムに接着する。
エルカ酸は高い熱量の脂肪酸であり、発火点が非常に低く、高いセタン価で、また、良好な潤滑性のためバイオディーゼルの有用な構成要素である。
オレイン酸とエルカ酸を4:1の割合で配合したもの（正確にはそれぞれのトリグリセリド）はLorenzo's Oilと呼ばれ、副腎白質ジストロフィーの実験的治療に使用される。
エルカ酸に局所水素添加することにより、ベヘン酸に変換することができる。
説明
Erucic acid also known as cis-13-Docosenoic acid is a monounsaturated omega-9 fatty acid. It occurs at high concentrations mainly in the seeds of species of the Brassicaceae (e.g. rape seed or mustard seed, and seeds from vegetable crops such as kales, cabbages and turnips).
High-erucic acid oils are used either directly as lubricants (e.g. in the manufacture of rubber additives) or in formulations. They are used as spinning lubricants in the textile, steel, and shipping industries; as cutting, metal-forming, rolling, fabricating, and drilling oils; and as marine lubes. Erucic acid can also be oxidatively cleaved to brassylic acid for use in the production of polyesters. The oxidative cleavage of erucic acid can be performed via ozonolysis or by reaction with hydrogen peroxide in the presence of an inorganic oxide catalyst. Erucic acid can be used to prepare useful nitrogen derivatives: behenyl amine is used in a corrosion inhibitor; disubstituted amides are effective plasticizers and erucamide is an excellent slip and antiblocking agent for plastic films.
化学的特性
Erucic acid is a monounsaturated omega-9 fatty acid, denoted 22:1ω9. It has the formula CH3(CH2)7CH=CH(CH2)11COOH. Colorless needle crystal. Melting point 33.5°C, boiling point 381.5°C (decomposition), 358°C (53.3kPa), 265°C (2.0kPa), relative density 0.86 (55°C), refractive index 1.4534 (45°C). Erucic acid is highly soluble in ether and soluble in ethanol and methanol, but it is insoluble in water. It is commonly found in wallflower seeds, accounting for 4.1% of rapeseed oil, and makes up 42% of mustard oil.
使用
Erucic acid has many of the same uses as mineral oils, but it is more readily biodegradable than some. It has limited ability to polymerize and dry for use in oil paints. Like other fatty acids, it can be converted into surfactants or lubricants, and can be used as a precursor to bio-diesel fuel.
Derivatives of erucic acid have many further uses, such as behenyl alcohol ( CH3(CH2)21OH ) , a pour point depressant (enabling liquids to flow at a lower temperature), and silver behenate, for use in photography. It is also used as an ingredient in appetite suppressants.
定義
ChEBI: Erucic acid is a docosenoic acid having a cis- double bond at C-13. It is found particularly in brassicas - it is a major component of mustard and rapeseed oils and is produced by broccoli, Brussels sprouts, kale, and wallflowers. It is a long-chain alcohol that acts as an inhibitor of fatty acid oxidation in the heart.
生物学的応用
Erucic acid is produced by elongation of oleic acid via oleoylcoenzyme A and malonyl- CoA. Erucic acid is broken down into shorter- chain fatty acids in the human liver by the long - chain Acyl CoA dehydrogenase enzyme.
純化方法
Crystallise erucic acid from MeOH. [Beilstein 2 IV 1676.]
エルカ酸 上流と下流の製品情報
原材料
準備製品