ヘキサヒドロピリミジン-2,4,5,6-テトラオン 化学特性,用途語,生産方法
解説
2,4,5,6(1H,3H)-pyrimidinetetrone．C4H2N2O4(142.08)．メソオキサリル尿素ともいう．メソシュウ酸の環式ウレイドにあたる．尿酸，またはバルビツル酸を，硝酸で酸化すると得られる．
"四水和物は無色の斜方柱状晶で，風解して一水和物となり，150 ℃ 以上で無水和物となり，170 ℃ で分解する．無水和物(アセトンまたは氷酢酸より)は柱状晶．分解点230 ℃(赤変)，融点256 ℃(分解)．Ka 2.3×10－7(25 ℃)．水，エタノールに可溶．鉄(Ⅲ)塩は濃青色を呈する．一連の環式ウレイド誘導体の合成原料となる．冷時還元によってアロキサンチンを，熱時ではジアルル酸を，濃硫酸と加温するとバルビツル酸に，希硝酸と煮沸するとパラバン酸に，アルカリでアロキサン酸になる．アロキサンのオキシムをビオルル酸という．LD50 184 mg/kg(マウス，静脈)．[CAS 50-71-5]
森北出版「化学辞典（第2版）
化学的特性
Alloxan is a white crystals, become pink on exposure to air; colorless aqueous solution which imparts pink color to skin. Soluble in water and alcohol.
使用
Alloxan is used in biochemical research, cosmetics, organic synthesis.
定義
ChEBI: A member of the class of pyrimidones, the structure of which is that of perhydropyrimidine substituted at C-2, -4, -5 and -6 by oxo groups.
安全性プロファイル
Poison by intraperitoneal, intravenous, subcutaneous, and rectal routes. Moderately toxic by ingestion. An experimental teratogen. Other experimental reproductive effects. Mutation data reported. Produces dlabetes in experimental animals. Decomposes in storage to release CO2. Do not store in sealed container. Explodes when heated above 170℃. When heated to decomposition it emits toxic fumes of NOx,.
純化方法
Crystallisation from water gives the tetrahydrate. Anhydrous crystals are obtained by crystallisation from acetone, glacial acetic acid or by sublimation in vacuo. [See below and Beilstein 24 H 500, 24 I 428, 24 II 301, 24 III/IV 2137.]
ヘキサヒドロピリミジン-2,4,5,6-テトラオン 上流と下流の製品情報
原材料
準備製品