冠醚

冠醚是70年代以后新发展起来的具有特殊络合性能的化合物，因其结构形似皇冠，亦称“王冠化合物”，分子结构上具有[CH2CH2Y]n单位的一类大环聚醚，其中Y为O、N、S或P等杂原子，n>2。因其立体形状似王冠而得名。狭义的冠醚仅指Y为O的大环聚醚。如18-冠-6、二环己基-18-冠-6等。其习惯命名顺序为：非环取代基、环中原子数、类名(冠)及环中杂原子数。如二苯并-18-冠-6。饱和冠醚为无色黏稠液体或低熔点固体，含芳环的冠醚是无色结晶。含芳环冠醚在室温下难溶于水、醇和常用有机溶剂，较易溶于二氯甲烷、氯仿、吡啶、甲酸等，含环己基的冠醚比对应的苯并冠醚溶解度大，较易溶于水、醇、芳烃.亦溶于石油醚。一般具有良好的热稳定性，但在高温和熔融时，其醚键易被氧化。其分子中的芳环可发生溴代、硝化、酯化及臭氧化等反应，还能与甲醛等缩聚成高聚物。可与正离子形成称为窝穴物的络合物，从而使许多盐类可溶于非极性有机溶剂中，使许多不易发生的反应得以进行。其亲脂性越强，催化活性越大，并因其分子中固定的空间只能容纳相应大小的离子而具有选择性。冠醚与正离子形成的窝穴物的稳定性主要取决于聚醚环及正离子的相对大小，因这种窝穴物通过静电作用力形成，稳定常数一般不大，故可通过加水、稀酸或加热分解等方法来解络，因而使用方便。
制法：一般可采用威廉逊(Williamson)醚合成法制取，但为防止链状聚合，可以采取高度稀释法、分步缩合法模板反应等手段。
目前应用最广、最易得到的三个冠醚：18-冠-6、二苯并-18-冠-6和二环己基-18-冠-6，冠醚的一个重要特性是和金属正离子形成络合物，在有机合成上多用作相转移催化剂。
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