喹啉类化合物

喹啉和异喹啉是苯并吡啶的两个异构体,均存在于煤焦油中。它们本身及许多取代衍生物,均可由苯衍生物环化成环而制得。喹啉化合物的环的合成法,其基本反应是将苯胺和甘油与硫酸、氧化剂(硝基苯等)一起加热,即合成为喹啉。因为甘油被脱水而成为丙烯醛,与苯胺发生加成反应。因此,使用各种苯胺衍生物和其他α,β-不饱和羰基化合物,即可合成环上有取代基的喹啉化合物。如4-甲基喹啉 (勒皮啶)是由苯胺和甲基-乙烯基酮制得的。其他喹啉化合物的合成法,有邻氨基苯甲醛与酮的缩合法。例如2-甲基喹啉(喹哪啶)是由邻氨基苯甲醛与丙酮缩合而制得。
喹啉类化合物是指喹啉及其同系物,系含氮(杂)双环芳烃。喹啉类化合物俗称重吡啶,与吡啶碱一起统称焦油碱,是高温煤焦油加工的一种碱性产品,主要有喹啉、异喹啉、甲基喹啉和二甲基喹啉等。喹啉类化合物集中在煤焦油的萘油馏分和洗油馏分中。在煤焦油中喹啉类化合物的含量约为0.3~0.5%。喹啉类化合物均具有特殊气味,暴露在空气中或阳光下时色泽逐渐变深。
喹啉类化合物可用于制取医药、染料、感光材料、橡胶、溶剂和化学试剂等。喹啉在医药上主要用于制造烟酸系、8-羟基喹啉系和奎宁系三大类药物。烟酸系药物有烟酸胺、强心剂、兴奋剂和治绦虫病药;8-羟基喹啉系可用于制造医治阿米巴虫病用药和创伤消毒剂,以及防霉剂和纺织助剂等;伯氨奎宁、氯化奎宁和羟氨奎宁则是合成的治疟疾特效药。异喹啉可用于制造杀虫剂、抗疟药、橡胶硫化促进剂和测定稀有金属用的化学试剂。甲基喹啉可用于制造彩色胶片增感剂和染料,还可作为溶剂、浸渍剂、腐蚀抑制剂、奎宁系药物和杀虫剂等。喹啉类化合物的提取工艺见重吡啶精制。
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6-氯喹啉8-巯基喹啉盐酸盐8-氨基异喹啉喹喔啉6-甲氧基-2-甲基喹啉4-羟基-2-甲基吲哚6-羟基喹啉溴甲基喹啉酮4-甲基-2-氯-喹啉3-氨基喹啉5-硝基-8-羟基喹啉2-氨基-3-(1,2-二氢-2-氧喹啉-4-基)丙酸7-溴喹啉喹啉-4-羧酸六硝基癸啉4-氯-8-(三氟甲基)喹啉3-喹啉甲醛喹啉5-羟基喹啉6-羟基-2(1H)-喹啉酮4-羟基-8-氟喹啉8-氨基喹啉4-甲基喹啉2,4-二氯喹唑啉6-溴喹啉-2-酮喹啉-2-甲醛3-溴喹啉5,7-二氯-8-羟基喹啉4-羟基-7-甲氧基喹啉5-硝基异喹啉2,6-二甲基喹啉3-羟基异喹啉5-硝基喹啉8-氨基喹哪啶3,4-二氢-7-羟基-2(1H)-喹啉酮2,8-喹啉二醇喹啉-3-羧酸5-氨基喹啉4-溴喹啉8-甲基喹啉十氢喹啉喹啉-3-硼酸4-羟基喹啉2,4-喹唑啉二酮8-硝基喹啉4-氯 -6,7-二甲氧基喹啉2-甲基-3-羟基喹啉-4-羧酸喹啉-6-羧酸6-氨基喹啉4-羟基喹唑啉5-氨基-8-羟基喹啉二盐酸盐8-溴异喹啉2-氯-6-甲基喹啉-3-甲醛8-溴喹啉2-氯-4-氨基-6,7-二甲氧基喹唑啉2-甲基喹喔啉8-(三氟甲基)喹啉-4-醇5-溴异喹啉5,7-二氯-8-羟基喹哪啶8-喹啉甲酸6-溴-4-羟基喹啉6-喹啉羧酸甲酯4-喹啉甲醛2,8-双(三氟甲基)-4-羟基喹啉1-甲基异喹啉7-甲基喹啉4,8-二羟基喹啉-2-甲酸7-(4-溴丁氧基)-3,4-二氢-2(1H)-喹啉酮4-羟基-6,7-二甲氧基喹啉7-氯喹哪啶5-异喹啉磺酸5,7-二溴-8-羟基喹啉4-氯-7-甲氧基喹啉4-氯-2,8-双(三氟甲基)喹啉6-溴异喹啉2-甲基-6-喹啉羧酸6,7-二甲氧基-2,4-喹唑啉二酮2,4-二甲基喹啉1-氰基异喹啉6-溴-4-氯喹啉2,4-二羟基喹啉2-氯喹啉6,7-二甲氧基喹唑啉-4-酮喹碘方2-溴喹啉3-甲基喹啉喹哪啶酸1-氯异喹啉4-氯喹啉8-氯喹啉2-羟基喹啉-4-羧酸6-氨基喹喔啉2-肼喹啉2,3-二羟基喹喔啉8-羟基喹啉-N-氧化物异喹啉羧酸2-羟基-4-甲基喹啉2,2'-联喹啉6-甲氧基异喹啉5,6,7,8-四氢喹啉4-氯-3-硝基喹啉7-氯-4-羟基喹啉7-羟基喹啉6-甲氧基喹啉1-羟基异喹啉8-羟基喹啉-5-磺酸异喹啉-N-氧化物2-氯-3-喹啉甲醛7-氟-2-甲基喹啉6-氟-2-甲基喹啉2-羟基喹啉3,4-二氢-2(1H)-喹啉酮7,8-苯并喹啉喹啉-8-硼酸6,7-二氢-5H-喹啉-8-酮8-羟基喹啉硫酸盐1,2,3,4-四氢喹啉2,4-二氯-6,7-二甲氧基喹唑啉4-氯-2-(三氟甲基)喹啉2-氨基喹啉4-氯-7-三氟甲基喹啉4-溴异喹啉6-溴-2-甲基喹啉4-氯苯乙胺4-硝基喹啉-N-氧化物7-羟基异喹啉2-氯甲基喹啉盐酸盐2-氯喹林-4-羧酸4-氨基-2-甲基可尼汀异喹啉-3-甲酸甲酯5-羟基异喹啉6-溴喹啉4-氯-6-氟喹啉6-溴-2-氯喹啉6-氯-2-甲基喹啉6-溴-4-羟基喹唑啉5,7-二氯-4-羟基-2-(三氟甲基)喹啉6,7,8-三氟-1,4-二氢-4-氧代-3-喹啉羧酸乙酯2-甲基-6-硝基喹啉喹啉-8-磺酸6-氨基-2-甲基喹啉6-异丙基喹啉4-氨基-3-氯卞三氟(2-氟-4-三氟甲基苯胺)8-羟基喹啉-2-羧酸8-羟基喹啉-2-甲醛2-氯-8-甲基喹啉-3-甲醛喹啉碘乙烷奎啉盐酸盐1-氨基异喹啉喹啉-N-氧化物6-羟基异喹啉5-氟喹啉-4-醇8-溴甲基喹啉喹啉-5-甲醛7-(4-乙基-1-甲基辛基)-8-羟基喹啉4-氨基喹啉N-苄基氯化辛可宁丁7-(三氯甲基)-4-羟基喹啉4-三氟甲基-2-羟基喹啉2-苯基喹啉8-羟基-1,2,3,4-四氢喹啉4-氯喹哪啶 6-氟-4-氢-2-甲基喹啉3-羟基喹啉4-羟基-N-甲基-2-喹啉5-溴-2-甲基-3-硝基苯甲酸甲酯5-氯-8-喹啉丙烯酸5-氯喹啉8-氟喹啉6-氟-4-羟基喹啉-3-羧酸7-喹啉甲醛7-溴-1-氯异喹啉6-喹啉乙酸4-羟基-6-氯喹唑啉2-氯-6-甲氧基喹啉-3-甲醛,99%1-环己基-5-(4-氯丁基)-四氮唑4-氨基甲基喹啉盐酸盐4-氯-6-甲氧基喹啉4-羟基-7-甲氧基喹啉-3-羧基 酸3-氰基喹啉6-氟-4-羟基喹啉-3-甲酸乙酯7-溴-1,2,3,4-四氢异喹啉1,2,3,4-四氢异喹啉 盐酸盐6-甲基异喹啉2,4-二氨基-5-氟喹唑啉8-氯喹哪啶3-硝基-4-羟基喹啉6-碘喹啉5,6,7,8-四氢-8-羟基喹啉3-氰基异喹啉8-氯异喹啉4,8-二氯喹啉4-羟基-8-三氟甲基喹啉-3-甲酸乙酯7-氯-4-羟基-2-(三氟甲基)喹啉6-甲氧基-8-硝基喹啉2-氰基喹啉N-乙基碘化喹醛啶解毒喹3-氯异喹啉5-氨基-6-硝基喹啉6-溴-1,3-二氯异喹啉N-苄基氯化辛可宁7-氨基喹啉7-苄氧基-4-氯喹啉2,6-二氯喹啉4-羟基-7-甲氧基喹啉-3-甲酸乙酯2-溴甲基喹啉8-甲氧基异喹啉氢鲲盐酸盐N-氧化喹啉水合物7-溴-5-氯-8-羟基喹啉2-氨基-8-羟基喹啉6-溴-2-氨基喹啉6-羟基-4-喹唑酮6-乙氧基-2-甲基喹啉4-羟基-6-甲氧基喹啉-3-羧酸乙酯5-溴-8-羟基喹啉2-氯-3-喹啉羧酸2,3-喹啉二甲酸二甲酯7-喹啉甲酸2-(三溴甲基)喹啉甲氧甲基喹啉6-羟基-1,2,3,4-四氢喹啉硫酸辛可尼丁8-硝基喹那啉(8-硝基-2-甲基喹啉)4,6-二氯喹啉6-甲基-5-硝基喹啉4-(4-二甲氨基苯乙烯基)喹啉7-溴-1-氨基异喹啉8-羟基异喹啉4-羟基喹啉-3-甲酸乙酯4-氯-6-甲基喹啉6-甲氧基-4-甲基喹啉 6-甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉5,6,7,8-四氢-2-甲基喹啉7,8-二氢-6H-喹啉-5-酮联辛可宁酸二钾盐2-甲基喹啉-6-甲醛6-甲氧基-3,4-二氢-2(1H)-喹啉酮7-甲氧基异喹啉4-溴-2,8-二(三氟甲基)喹啉辛可尼丁二盐酸盐弱金鸡纳碱硫酸7-氯-4-肼基喹啉4-羟基喹啉-3-甲酸6,7-二甲氧基异喹啉2-氨基-4-羟基喹啉水合物8-羟基-7-丙基喹啉N-异戊基喹啉碘盐7-羟基-1,2,3,4-四氢喹啉8-羟基-喹啉-7-羧酸7-溴-4-羟基喹啉-3-甲酸2-三氟甲基喹啉7-氯-4-羟基喹啉-3-羧酸 7-氨基-4-甲基-2-喹啉酮1,2,3,4-四氢异喹啉-6-醇4-羟基-7-甲氧基喹啉-2-酮5,8-二溴异喹啉8-乙氧基喹啉-5-磺酸4-羟基-7-三氟甲基-3-喹啉羧酸N-苄基奎宁氯2,4-二羟基喹啉一钠盐水合物N-(4-氯-3-氰基-7-乙氧基喹啉-6-基)乙酰胺4-Chloro-5-iodoquinoline2-METHYL-QUINOLINE-4-THIOL6-溴-4-(哌嗪-1-基)喹啉1-甲基-2-喹啉酮7-CHLORO-2-METHYLQUINOLINE-3-CARBOXYLIC ACID喹啉-3-溴苄氢溴酸盐4-氨基-8-溴喹啉喹啉-4-甲腈,2-甲基-喹啉-6-乙酸甲酯喹啉-8-磺酸酰胺4-氯-7-氟喹啉6-甲基喹啉-4-氨2,6-二甲基-3-喹啉羧酸8-氟-4-羟基喹啉-3-甲酸乙酯7-(1-哌嗪基)噻吩并[2,3-C]吡啶盐酸盐4-羟基-8-甲氧基-2-甲基喹啉5,7-DICHLORO-4-HYDROXYQUINOLINE2,4,7-三甲基喹啉4-氯-6-硝基喹啉7-溴-2-三氟甲基喹啉8-硝基喹啉-4-甲醛5-溴-6-甲氧基喹啉6-(Benzyloxy)-2-chloroquinoline5-氟-3-苯基-2-[(1S)-1-[[9-(四氢-2H-吡喃-2-基)-9H-嘌呤-6-基]氨基]丙基]-4(3H)-喹唑啉酮3-氰基-8-氟-喹啉3,4-二溴喹啉5-碘异喹啉4-氯喹啉-3-羧酸2-异丁基喹啉 喹啉-4-乙酸2-氨基喹啉-6-甲酸乙酯1(2H)-BOC-7-氨基-3,4-二氢喹啉2-(1H-PYRAZOL-4-YL)QUINOLINE 4-(Piperidin-1-yl)-8-(trifluoromethyl)quinoline8-苄氧基-5,7-二溴喹啉7-羟基-8-氯-喹啉6-CHLORO-4-HYDROXY-8-METHYLQUINOLINE1,2,3,4-四羟基-6-羧酸喹啉6-bromo-3-ethoxyquinoline2,8-双(三氟甲基)喹啉4-氯-6,8-二甲基喹啉Quinazoline, 2,4,7-trichloro-8-fluoro-8-羟基-3,4-二氢-2-喹啉酮2-THIOPHEN-2-YLQUINOLINE4-溴甲基-2(1H)-喹啉酮2,5-二甲基喹啉7-碘喹啉-4-胺2-氰基-3-溴喹啉二氯喹啉草酮8-氟喹啉-2-羧酸4-羧基-8-溴喹啉2-溴甲基-7-氯喹啉CHEMBRDG-BB 51750854-溴喹啉-2-羧酸4-(甲基氨基)-7-氯喹啉2-氨基-4-氯喹啉4-乙炔基喹啉4-BENZYLOXY-QUINOLINE2-甲基喹啉-4-甲醛3-戊基-2-苯基喹啉4-氯-2-氰基喹啉2-氯-8-乙基喹啉-3-甲醛2-氨基-4-溴喹啉松香水4-羟基喹啉-2-甲酸甲酯4-呋喃-7-羟基甲基喹啉5-Methoxy-3-methylquinoline3-氨基-4-氯喹啉(±)-5,6-二氟-1,2,3,4-四氢喹哪啶3-乙酰基喹啉2-(quinolin-6-yl)acetamide6-溴-2,4-二氯喹啉7-(溴甲基)喹啉氢溴酸盐N/A喹啉-6-甲腈4-甲基-5-硝基喹啉 4-甲基-8-硝基喹啉4-氯-7-氟-2-甲基喹啉5-氯-2,4,8-三甲基喹啉2-溴喹喔啉喹啉-3-羧酸甲酯8-甲基-6-溴喹啉1,2,3,4-TETRAHYDROQUINOLINEPROPIONIC ACID8-溴-6-甲基喹啉8-氯-5-氨基喹啉3,4-二苯基异喹啉2-喹啉甲胺盐酸盐2-氯-4,6,8-三甲基喹啉4,6,8-三甲基喹诺酮2-喹啉丙烯酸6-FLUORO-8-TRIFLUOROMETHYLQUINOLINE8-(三正丁基锡)喹啉2-甲基喹啉-4-甲酸乙酯7-氟喹啉4-氯-6,7-二氟喹啉2-甲基-4,5,7-三氯喹啉4-甲基-2-氨基喹啉-3-腈2,4-二氯-8-甲氧基喹啉4,6-二氯-2,8-二甲基喹啉4-羟基喹啉-3-甲腈7-氯-5-碘-8-羟基喹啉N-(2-(二乙基)胺乙基)-2-氯-4-喹啉甲酰胺4-溴-6-氟喹啉6-甲氧基-7-(N-BOC-4-哌啶甲氧基)-4-(2-氟-4-硝基-苯氧基)-喹啉2,4,5,7-四甲基喹啉6-Methyl-quinoline-2-carbonitrile3-乙基喹啉5-羟基-2(1H)-喹啉酮2,4-二羟基-3-硝基喹啉4-三氟甲基喹啉-2-甲腈4-HYDROXYBENZO[H]QUINOLINE2-(2-氟苯基)-4-喹啉羧酸4,7-二溴喹啉4-疏基喹啉8-氯甲基喹啉5-(氯甲基)喹啉8-氨基-6-甲氧基喹啉 3-氰基-4-羟基-6-乙酰氨基-7-乙氧基喹啉2-氯-3-甲基喹啉2,6,8-三甲基-喹啉-4-羧酸TILBROQUINOL1,2,3,4,5,6,7,8-八氢-1-(甲氧苯基)甲基异喹啉4-喹啉甲醇1,2-二甲基喹啉鎓硫酸甲酯盐7-氯-6-氟-1-(甲基氨基)-4-氧亚基-1,4-二氢喹啉-3-羧酸2-氯-3-乙基喹啉7-CHLOROQUINOLINE-2,3-DICARBOXYLIC ACID2,5-DITERTOCTYLHYDROQUINONE3-QUINOLIN-3-YL-ACRYLIC ACID METHYL ESTER7-溴-1-环丙基-8-二氟甲氧基-1,4-二氢-4-氧代喹啉-3-羧酸乙酯5-氟喹啉-8-胺6-Chloro-2,3-Dihydroquinolin-4(1H)-One噻唑并[4,5-H]异喹啉-2-胺4-氯-6-氟喹啉-3-羧酸4-溴-3-氨基喹啉D-(+)-二苯甲酰酒石酸(一水物)6-Isoquinolinol, decahydro- (5CI)methyl (S)-2-(5,7-dichloro-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-6-carboxamido)-3-(3-(methylsulfonyl)phenyl)propanoate5H-Benzo[g]-1,3-benzodioxolo[6,5,4-de]quinoline,6,7,7a,8-tetrahydro-11,12-dimethoxy-7-methyl-, (S)- (9CI)4-IODO-6-METHOXYQUINOLINE2-CHLORO-3-ISOPROPYLQUINOLINE6,8-二氯喹啉2,6-二甲基喹啉-4-羧酸N-BOC-5-溴-1,2,3,4-四氢异喹啉6-溴-3(2H)-异喹啉6-氯-3-甲基异喹啉7-(三氟甲基)喹啉-3-羧酸4-CHLORO-6-FLUORO-3-NITRO-QUINOLINEN/A2-(quinolin-6-yl)acetaldehyde2-(quinolin-7-yl)acetonitrile1,3,6-TRICHLOROISOQUINOLINE5-异喹啉氧基乙酸乙酯6-乙酰胺基异喹啉4-氯-7-氰基喹啉4-氯-6-甲基-8-苯基喹啉1-(2-甲基丙基)-4-氯-1H-咪唑并[4,5-c]喹啉2-CHLORO-3-(2-CHLOROETHYL)QUINOLINE4-HYDROXY-6,7-DICHLOROQUINOLINE喹啉-4-甲酸甲酯4-氯-2-三氯甲基喹啉6-ETHYL-2-METHYLQUINOLIN-4-OL羟基喹啉苯甲酸盐2-甲基-4-羟甲基-喹啉2,3-二羟基喹噁啉7-氯-2-羟基喹啉6-CHLORO-2-METHYLQUINOLINE-3-CARBOXYLIC ACID6-溴-2-三氟甲基喹啉2,6-DIMETHYL-4-HYDROXYQUINOLINE2-氧代-1,2,3,4-四氢-喹啉-6-磺酰氯2-氯-3-喹啉羧酸乙酯3-氯-6-甲氧基异喹啉3-(异喹啉-5-基)丙酸6-溴-2-氯-4-甲基喹啉8-氯-5-甲基喹啉1-氯异喹啉-7-甲醛2-溴-6-氯喹啉4-羟基-3-喹啉羧酸甲酯6-氯-8-甲基喹啉2,7,8-TRIMETHYLQUINOLIN-4-OL2-(喹啉-3-基)乙酸2-(喹啉-4-基)乙腈2-(quinolin-8-yl)acetaldehydeN/A2-氯-4,8-二甲基喹啉Quinoline, 2-chloro-4-methyl-3-phenyl-4-CHLORO-6,8-DICHLOROQUINOLINE3,7-二氯-8-羟基喹啉4,7-二氯-3-碘喹啉4-甲基-5-喹啉4-羟基-6-喹啉羧酸甲酯3-溴-6-氯-8-硝基喹啉7-溴-2,3-二氢喹啉-4-酮7-溴喹啉-3-甲酸乙酯5-CHLORO-4-HYDROXY-8-METHYLQUINOLINE2-氯-6-碘喹啉3,6-二氯喹啉-8-胺6-溴-4-苯基喹啉-2(1H)-酮2-(苯基硫)喹啉5,7-二甲基-4-羟基喹啉7-氯-1,2,3,4-四氢异喹啉2-氯-6-甲氧基喹啉1,2,3,4-四氢喹啉-8-胺4-CHLORO-7,8-DIMETHYLQUINOLINE6-甲基-5-喹啉胺5-氯喹啉-4-甲酸3-(8-quinolinyloxy)phthalonitrile7-羟基-3,4-二氢喹啉酮5-溴-1,2,3,4-四氢异喹啉盐酸盐6-氯-8-氨基喹啉8-溴-3-碘喹啉8-喹啉甲酰氯6-甲基-2,4-二苯基喹啉N/A2-甲基-5-甲氧基喹啉5-溴-1,2,3,4-四氢喹啉盐酸盐N/A1,8-二甲基喹啉-2(1H)-酮4-(氯甲基)喹啉盐酸盐喹啉-2-甲酰亚胺酰胺盐酸盐6-羟基喹啉-3-甲酸乙酯5-氯喹啉-2(1H)-酮2-苯基-7-溴喹啉2-苯基-8-甲氧基喹啉4,7-二羟基喹啉-3-羧酸7-喹啉甲酸甲酯3-溴-喹啉-2-胺2-甲基-4-羟基喹啉2-苯基-4-溴喹啉6-溴-4-氯-8-甲基喹啉7-Bromo-2,8-dimethylquinoline8-氯喹啉-3-甲酸乙酯8-溴-5-氯喹啉6-(BENZYLOXY)-4-CHLOROQUINOLINE2,7-DICHLORO-8-METHYLQUINOLINE2-溴-8-甲基喹啉2-CHLORO-6,8-DIMETHYLQUINOLINEN/A

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