背景及概述[1][2]
共轭亚油酸(conjugated linoleic acid，CLA)及其衍生物具有抑癌、减肥、调节血脂、调节血糖、调节血压、抗动脉粥样硬化、免疫调节等多种重要生理功能。自然界中共轭亚油酸甘油酯含量较少，主要存在于反刍动物牛和羊的脂肪及其乳制品中，植物食品也含有共轭亚油酸甘油酯，但在一般植物油中每克仅含有0.1mg～0.7mg共轭亚油酸甘油酯，不能满足特殊人群对共轭亚油酸甘油酯的需求。
目前国内外市场上出现的CLA产品主要是游离脂肪酸形态，游离型多不饱和脂肪酸(PUFA)易氧化产生对人体有害的过氧化物，且有酸味、口感不好，直接食用难以被人们接受；而甘油酯不仅易被人体消化吸收，而且口感较好。因此制备共轭亚油酸甘油酯的甘油酯产品，具有广阔的市场前景。
理化性质[1]
共轭亚油酸（conjugatedLinoleicacid简称CLA）是亚油酸分子的几种不同位置几何异构体的统称，一类含有顺式或反式共轭双键的十八碳二烯酸。但由于共轭亚油酸易氧化性质不稳定、气味不好闻等缺点，而甘油酯型的共轭亚油酸稳定性好、气味更平和、更易被吸收等优点，使得制备共轭亚油酸甘油酯具有广泛的应用前景。
由于共轭亚油酸甘油酯是共轭亚油酸短链酯和甘油在含有催化剂的条件下通过酯交换反应得到，但是该反应体系是非均相的，其中共轭亚油酸短链酯与甘油不相溶，催化剂和物料之间也是互溶的，所以加大了反应的难度，单靠反应罐中的搅拌物料接触不充分，使得共轭亚油酸甘油酯转化率低，生产效率不高。
应用[3]
共轭亚油酸甘油酯是一系列在碳9,11或10,12位具有双键的亚油酸的位置和几何异构体，在我们日常摄取的食物中，主要来自于乳制品和牛羊肉中。研究表明，共轭亚油酸甘油酯能增加肉碱棕榈酰转移酶的活性，而降低脂蛋白酶的活性。前者是促进脂肪酸β-氧化酶，其活性增强可加速脂肪燃烧，降低体脂；而后者活性减弱则可减少游离脂肪酸被脂肪细胞吸收并储存起来形成体脂。
近年来愈来愈多的临床研究数据表明，共轭亚油酸甘油酯在体重控制方面有非常优秀的表现。它可以加速脂肪代谢的速率，使从食物中摄取的脂肪更多地进入肌肉细胞，变成能量被利用；提高脂肪细胞中脂肪降解的速率，减少已经储存在体内的脂肪，减少体脂；另外也可减少人体内脂肪细胞的总数量。在降低体脂的同时，共轭亚油酸甘油酯还具有避免肌肉组织流失的作用，形成良性循环，真正达到减脂塑身、健康减肥的目标。
制备[2]
方法一：
①在吹入氮气的情况下，向110℃的75公斤的亚油酸乙酯中滴加23.8％浓度乙醇钾乙醇溶液4.73公斤；反应2小时，亚油酸甲酯含量1.14％结束反应；
②降温后，加入7.5升30％浓度的乙醇水溶液对①中反应物进行洗涤；静置分液、油层减压脱溶；
③将分子蒸馏加热温度设定在175℃；真空度控制在24±2Pa，蒸馏得到精制的共轭亚油酸乙酯；
④将共轭亚油酸乙酯与醋酸甘油酯按照摩尔比3.2∶1的比例混合后，在氮气保护下升到145℃，滴加催化剂乙醇钾溶液，乙醇钾的用量为改为醋酸甘油酯质量的4％，催化进行酯酯交换反应，反应至甘油三酯含量合格开启高真空反应至结束；
⑤加入100升30％浓度的乙醇水溶液洗涤后静置分液；油层减压脱溶；
⑥加入2公斤硅藻土搅拌均匀后过滤；
⑦分子蒸馏得到共轭亚油酸甘油酯产品：在180℃；真空度为12Pa的条件下，分子蒸馏脱除未反应的共轭亚油酸乙酯，得到的共轭亚油酸甘油酯产品，甘油三酯含量91.5％；酸值0.52mgKOH/g；色度Gar＜1.0。
方法二：
步骤一、反应物进行酯化反应：将不同量比的CLA与甘油和一定量的水均匀混合。将容器中的空气用N2反复置换3～5次以除去空气，在封性良好的情况下，最后一次冲入N2到一定压力。将反应容器置于已经设定好温度的锡炉上，使反应物进行反应；
步骤二、共轭亚油酸甘油酯的纯化：反应完毕后，将反应后的物质在高速离心机的作用下离心除去水。将上述物质中溶于正己烷中,并加入3~4滴酚酞，然后用0. 5 mol/L的氢氧化钾‑95%乙醇溶液进行滴定,直至出现粉色。加水进行水洗分层,取上层加入无水硫酸钠，抽真空旋转蒸发去除正己烷，得到产物共轭亚油酸甘油酯。
主要参考资料
[1] 张永学, 刘勇, 甘争艳, & 孙燕. (2006). 无溶剂体系中酶催化合成共轭亚油酸甘油酯. 精细化工, 23(4), 378-381.
[2] 王卫飞, 周瑢, 王永华, 杨博, 林福兰, & 张水华等. (2008). 酶法合成高含量共轭亚油酸甘油酯. 中国油脂, 33(2), 34-36.
[3] 周丹, 陈启明, 周煊, & 赵庆玲. (2010). 抗氧化剂对共轭亚油酸甘油酯氧化稳定性的影响. 武汉工程大学学报, 32(3), 16-19.