2,6-二甲基四氢-4H-吡喃-4-酮的制备和应用

2021/4/30 9:20:34

背景及概述[1-2]

2,6-二甲基四氢-4H-吡喃-4-酮是一种医药中间体,有文献报道其可由2,6-二甲基-4H-吡喃-4-酮还原得到。有文献报道其可用于制备Toll样受体7、8或9(TLR7、TLR8、TLR9)或其组合的信号传导的抑制剂。

制备[1]

将2,6-二甲基-4H-吡喃-4-酮(4g)溶于乙醇(20mL)中并加入10% Pd/C(400mg)。将混合物在氢气氛(1大气压)、室温下氢化25小时。将催化剂通过硅藻土垫过滤并用乙醇洗涤。在真空中浓缩滤液,将残余物经硅胶层析(己烷/乙酸乙酯=4/1)纯化,得到目标化合物,为无色油状物(2.08g)。1H-NMR(300MHz,CDCl3):δ1.33(3H,d,J=6.0Hz),2.22(1H,dd,J=11.4, 14.4Hz),2.36(1H,dd,J=2.7,14.4Hz),3.74(1H,ddq,J=2.7,6.0, 11.4Hz)。

应用[2]

2,6-二甲基四氢-4H-吡喃-4-酮可用于制备具有下述[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶基取代的吲哚化合物,其可用作通过Toll样受体7、8或9(TLR7、TLR8、TLR9)或其组合的信号传导的抑制剂。Toll样受体(TLR)是一族参与线防御的进化上保守的跨膜天然免疫受体。作为模式识别受体,TLR保护抵抗外来分子,通过病原体相关分子模式(PAMP)激活,或保护免受组织受损,通过危险相关分子模式(DAMP)激活。

参考文献

[1] [中国发明] CN200480031557.6 作为二肽基肽酶-IV抑制剂的2-氰基吡咯烷甲酰胺

[2] [中国发明] CN201880050875.9 [1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶基取代的吲哚化合物

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