背景及概述
4-碘-3-硝甲苯中文别名：1-碘-4-甲基-2-硝基苯，英文名称：4-IODO-3-NITROTOLUENE，CAS号：5326-39-6，分子式：C7H6INO2，分子量：263.033，为橙色至棕色闪亮的粉末，密度：1.883 g/cm3，沸点：111°C 1mm，熔点：53-56 °C(lit.)。是一种有机中间体，可由对碘甲苯用浓硝酸硝化后得到。
制备
以对碘甲苯为起始物料，经用浓硝酸硝化后得到4-碘-3-硝甲苯。直接硝化的反应会有较多不同位点的硝基取代产物及多硝基取代杂质，对反应条件要求比较苛刻。硝基甲苯及其衍生物常由甲苯经硝化制得1取代硝基或多硝基取代化合物。多硝基取代化合物可以只经一次硝化，但不经济。目前多采用三段硝化法。其制备反应式如下图：
图1 4-碘-3-硝甲苯制备反应式
方法一、
将对碘甲苯加入到浓硫酸中，搅拌、加热，在50℃反应5小时。然后将反应液倒入冰水中，得到橙色至棕色闪亮的固体产品，4-碘-3-硝甲苯[1]。
方法二、
将对碘甲苯6.63g，溶于5mL乙酸酐中，控制温度在0℃，磁力搅拌，缓慢滴加浓3mL HNO3，加毕将温度控制至20-25℃，反应4h，冷却至室温，并加入NaOH溶液调PH至7，混合物用乙酸乙酯200 mL萃取3次，饱和食盐水洗涤，有机相用无水Na2SO4干燥，硅胶拌样，石油醚：乙酸乙酯（v:v）=1:3-1:5做流动相过柱，25℃旋蒸得到黄色油状物4-碘-3-硝基甲苯2.80 g，产率为35%。
方法三、
在装有磁力搅拌子的希莱克反应管中加入三氟乙酸钯6.7mg、氧化亚铜28.6mg、磷酸钾6.4mg、3-甲基-2-硝基苯甲酸36.2mg、碘化钠36mg、五水硝酸铋194mg和2mL的二甲基亚砜。在氧气存在的条件下加热170℃反应20小时。反应完成以后，加入蒸馏水以淬灭反应，用乙酸乙酯进行萃取3次，每次10mL，合并的有机相经过浓缩，得到1-碘-4-甲基-2-硝基苯。
参考文献
[1]Makhon'kov, D. I.; Cheprakov, A. V.; Beletskaya, I. P.Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1988 , vol. 24, # 11 p. 2029 - 2035