背景及概述
近年来对哒嗪类化合物的研究已成为一个热点，哒嗪是一类重要的芳香杂环化合物，既具有较强的降压、强心、抗病毒、抗癌等生理活性，又具有高效除草、杀虫、杀螨、植物生长调节等活性的杂环化合物，不少品种还具有低毒、低残留的特点。该类化合物一直是农药领域研究的热点之一。最早商品化的哒嗪类除草剂抑芽丹，它用量在每公顷2～5kg时具有除草和植物调节作用。后来对其结构的衍生研究一直没有间断。先后出现了杀草敏、哒草特、哒草醚等商品化的除草剂。因其特有的生理活性而在医药、农药方面有广泛的应用。6-氯哒嗪-3-甲酰胺英文名称：6-Chloropyridazine-3-carboxamide，中文别名：6-氯吡嗪-3-羧酰胺，CAS号：66346-83-6，分子式：C5H4ClN3O，分子量：157.558。
制备
以6-氯哒嗪-3-甲酸甲酯为起始物料与氨水一步反应制备6-氯哒嗪-3-甲酰胺；或以6-氯哒嗪-3-甲酸经与草酰氯反应制备6-氯哒嗪-3-甲酰氯后再与氨水反应制目标化合物备6-氯哒嗪-3-甲酰胺[1]。6-氯哒嗪-3-甲酰胺的合成反应式如下图：
图1 6-氯哒嗪-3-甲酰胺的合成反应式
实验操作：
方法一、
称取6-氯哒嗪-3-甲酸甲酯加入高压反应釜中，依次加入乙醇，25%氨水，通氮气置换釜内空气3次，搅拌升温至100℃ 反应6小时，反应结束降温至5℃ 搅拌1小时析晶，抽滤，水洗，50℃ 真空干燥，得到6-氯哒嗪-3-甲酰胺。
方法二、
取洁净烧杯，加入180 mL四氢呋喃溶液，称取备6-氯哒嗪-3-甲酰氯溶于四氢呋喃，溶解后将溶液缓慢加入到冰水浴条件下的氨水四氢呋喃中（已装入洁净的三口反应瓶），立即有固体析出，加完后在 35 ℃ 继续搅拌4小时，薄层色谱检测反应进度。等反应完成，反应液冷却后，再向反应中加400 mL 冰水，使产物析出完全，抽滤得浅黄色固体。干燥后用无水丙酮重结晶，得到6-氯哒嗪-3-甲酰胺。
参考文献
[1] WO2005/28452 A1,