背景及概述
苯甲酸衍生物类别很多，用途也很广泛，在染料、医药、香料、纤维、胶片等化学工业领域得到了非常广泛的应用。2-氨基-3-甲氧基苯甲酸英文名称：2-amino-3-methoxy-benzoic acid，中文别名：邻茴香胺-6-羧酸，CAS号：3177-80-8，分子式：C8H9NO3，分子量：167.162。
制备
以2-氨基-3-硝基-5-溴吡啶为起始物料制备目标化合物2,3-二氨基-5-溴吡啶为典型的还原反应，通过对硝基的还原制备目标产物，由于还原反应效率较低，还原废弃物多，后处理复杂，因此不是理想的制备路线。但其起始物料易得，一步反应制备目标化合物也具备其优点，本文通过考察还原工艺优化反应条件，在还原过程中采用 Raney Ni 催化加氢，产物纯度高。其合成反应式如下图：
图1 2-氨基-3-甲氧基苯甲酸的合成反应式
实验操作：
方法一、
将2-硝基-3-甲氧基苯甲酸(15．0g，0．075 mol)溶解于热的磷酸和乙醇的混合溶液(100 mL，V/V=20/80)，冷却到 25 ℃。依次加入饱和氯化氢乙醇溶液(135 mL)、浓盐酸(15 mL)，以及 10%的 Raney-Ni(1．5 g)。将上述混合物倒入 500 mL 高压釜中，然后调至压力 1 MPa;升温，温度控制在 50 ℃ 左右。当压力不再下降时，表明反应已结束，降温、出料、过滤，用50 mL 乙醇洗涤滤饼。然后将滤液倒入四氢呋喃(THF) 与浓盐酸的混合溶液 (300 mL，V/V=5/1)，封存放置冰箱过夜，旋蒸溶剂，过滤，真空干燥得2-氨基-3-甲氧基苯甲酸。
方法二、
室温搅拌下向 0.8648g的2-硝基-3-甲氧基苯甲酸中加入 14.4mL 冰醋酸，0.8648g 还原铁粉，升温至 100℃恒温反应 1h 后再加入还原铁粉 0.8648g 继续反应 1h。得到灰白色稠状物，用稀 NaOH 溶液调节pH=8，用等体积的乙醚对其萃取三次，合并有机相，回收乙醚，得到白色固体，甲苯- 石油醚重结晶得2-氨基-3-甲氧基苯甲酸。
参考文献
[1]Ife, Robert J.; Brown, Thomas H.; Blurton, Peter; Keeling, David J.; Leach, Colin A.; et al. Journal of Medicinal Chemistry, 1995 , vol. 38, # 14 p. 2763 – 2773