4,6-二氯-5-硝基-2-丙硫基嘧啶，英文名为4,6-Dichloro-5-nitro-2-(propylsulfanyl)pyrimidine，其分子式为C7H7Cl2N3O2S，CAS号为145783-14-8，分子量为268.120，沸点为377.8±37.0度（一个大气压力下），密度为1.5，常温常压下外观为无色或者黄色油装液体。4,6-二氯-5-硝基-2-丙硫基嘧啶是一种商业化的有机合成子，在二氯甲烷，氯仿，二甲基亚砜，乙酸乙酯中溶解性一般，且不溶于水，并且溶解在二甲基亚砜中容易变质。
合成方法
图1 4,6-二氯-5-硝基-2-丙硫基嘧啶的合成路线
方法一：
将 N,N-二甲基苯胺 (104.8 g, 0.86 mol)在零度的条件下添加到 5-硝基-2-(丙硫基)嘧啶-4,6-二醇 (100.0 g, 0.43 mol) 和磷酰氯（238.71 g，1.55 mol）的混合物中，在 100-110 °C 下加热混合物并保持 60-90分钟。通过 TLC 监测反应的完成情况，将反应物质冷却至 25-30°C，用冷水 (1.5 L) 淬灭反应混合物。用二氯甲烷 (2 x 500 cm3) 萃取提取产物，用 10% (w/v) 碳酸氢钠溶液 (500 cm3) 洗涤二氯层，然后再用 15% (w/v) 氯化钠溶液 (500 cm3) 洗涤。在35-40°C减压浓缩蒸发二氯甲烷，即可得到产物4,6-二氯-5-硝基-2-(丙硫基)嘧啶。 [1]
方法二：
4,6-二氯-5-硝基-2-(丙硫基)嘧啶：5-硝基-2-(丙硫基)嘧啶-4,6-二醇(1.8 g, 6.71 mmol, 1.00 equiv.)、磷酰氯的溶液 (15mL)和N，N-二乙基苯胺(2mL)的混合物在油浴中回流搅拌约3小时，在用水/冰浴将混合物冷却至约20℃后，将混合物真空浓缩；将所得残余物通过硅胶柱色谱法(乙酸乙酯/石油醚(1:100))纯化，得到标题产物1.1克，61%的产率，为黄色油状物。[2]
用途
4,6-二氯-5-硝基-2-丙硫基嘧啶可作为药物分子和有机合成中间体，是药物分子替卡格雷的关键骨架。替卡格雷用于减少急性冠脉综合征（ACS）患者的心血管死亡和心脏病，也可以作为抗血凝药。此外，在合成转化方面，嘧啶环上的硝基可以在还原剂的作用下还原变成氨基。
核磁数据
1H ΝMR (300 MHz, CDCl3) δ: 3.15 (t, J=I.2 Hz, 2 H), 1.73-1.87 (m, 2 H), 1.07-1.13 (J =7.2 Hz, 3 H)
参考文献
[1] Shinde, Gorakshanath B. et al SpringerPlus, 4(1), 1-11; 2015.
[2] Rao, Tadimeti and Zhang, Chengzhi PCT Int. Appl., 2011017108, 10 Feb 2011.