4-氟吲哚，英文名为4-Fluoroindole，其分子式为C8H6FN，常温常压下呈白色或者灰白色块状结晶固体。4-氟吲哚是非常重要的精细化工原料,广泛应用于医药,农药，添加剂和染料等领域。
图1 4-氟吲哚的结构式
合成方法
图2 4-氟吲哚的合成路线
将碳酸钾(690 mg; 5.0 mmol) 添加到Boc保护的4-氟吲哚前体(400 mg) 的甲醇(15 mL) 和水(5 mL) 的混合溶液中，得到的悬浊液在室温条件下搅拌反应混合物，通过TLC点板监测反应进度，等反应结束后，通过旋蒸减压浓缩将甲醇除去，得到的参与物加入乙酸乙酯和盐水进行萃取，分出有机层。用 乙酸乙酯 (3 × 30 mL) 反萃取水相，将所有的有机层合并起来，用无水硫酸镁干燥合并的有机相，通过旋蒸减压浓缩合并的有机相。通过硅胶 (25 g) 柱色谱法（流动相：石油醚/乙醚，梯度从 20/1 到 6/1）纯化残余物即可得到目标产物4-氟吲哚。[1]
用途
4-氟吲哚可作为药物分子和有机合成中间体，吲哚是一个富电子的杂环体系，许多天然化合物的结构中都含有吲哚环，有些吲哚的衍生物与生命活动密切相关，可广泛用于茉莉、紫丁香、橙花、栀子、忍冬、荷花、水仙、依兰、草兰、白兰等花香型香精。极微量可用于巧克力、悬钩子、草莓、苦橙、咖啡、坚果、乳酪、葡萄及果香复方等香精中。[2]
核磁数据
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 8.22 (broad s, 1H), 7.21-7.07 (multiple peaks, 3H), 6.81 (dddd, J = 10.4, 7.5, 5.3, 0.9 Hz, 1H), 6.66 (dtd, J = 3.1, 1.9, 0.9 Hz, 1H). 13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ: 156.62 (high intensity d, J = 246.9 Hz), 138.57 (dd, J = 11.3, 6.3 Hz), 124.16 (d, J = 6.1 Hz), 122.61 (dd, J = 7.7, 1.4 Hz), 117.20 (dd, J = 77.8, 22.7 Hz), 107.22 (dd, J = 5.9, 3.6 Hz), 104.63 (dd, J = 75.5, 19.0 Hz), 98.85.
参考文献
[1] Maleckis, Ansis et al Organic & Biomolecular Chemistry, 19(23), 5133-5147; 2021.