4-氨甲基四氢吡喃，英文名为4-(Aminomethyl)tetrahydro-2H-pyran，常温常压下呈无色透明液体。需要说明的是该化合物稳定性不好，需要低温（2到8度）保存。
图1 4-氨甲基四氢吡喃的结构式
合成方法
图2 4-氨甲基四氢吡喃的合成路线
在具有搅拌装置、温度计和压力计的不锈钢制高压釜中装入10.0g(90.0mmol)4-氰基四氢吡喃、50.0g 22重量％氨-甲醇溶液 和2.0g(以镍原子换算为17.0mmol)雷尼镍，混合物在氢气气氛(0.51-0.61MPa)下在45-45℃下反应。 在搅拌下在 55°C 下保持 17 小时，反应结束后，过滤不溶物，用甲醇30ml洗涤滤液。将滤液和洗涤液合并并减压浓缩，然后将浓缩物减压蒸馏(73至74℃，2.67kPa)，得到7.94g（分离产率；76.6%）目标产物4-氨基甲基四氢吡喃，为无色液体。[1]
图3 4-氨甲基四氢吡喃的合成路线
将四氢吡喃-4-甲酰胺(11.4 g, 88.3 mmol)在THF (441 mL)中的溶液冷却至0°C，在十分钟内分六份加入氢化铝锂(10.0g ，265mmol)。 在添加之间用氮气吹扫反应烧瓶。当反应混合物不再起泡时，将其加热回流6小时，然后将反应冷却至0°C，并滴加乙酸乙酯直至停止冒泡，然后逐滴加入甲醇直到起泡停止。依次加入水(10mL)、15％氢氧化钠水溶液(10mL)和水(30mL)；倾析出有机部分，剩余的灰色固体用氯仿洗涤。合并的有机部分用硫酸钠干燥，过滤除去硫酸钠固体，将有机滤液减压浓缩，得到目标产物4-氨甲基四氢吡喃。[2]
用途
4-氨甲基四氢吡喃是药物化学与有机合成中间体，常常借助胺的亲核性构建酰胺键或将该分子骨架连接到生物活性分子结构中去。此外，氨基基团还可以转变成叠氮基团，再借助叠氮基团的反应性进行后续的应用转化反应。
参考文献
[1] Nishino, Shigeyoshi et al PCT Int. Appl., 2005028410, 31 Mar 2005.
[2] Wallace, Eli et al U.S. Pat. Appl. Publ., 20050101617, 12 May 2005.