背景及概述
4-苄氧基溴苯是药物合成及化工生产中常用的中间体，在国内只有少数合成方法的相关报道，为此我们开展了对该化合物的合成研究。
制备
以对溴苯酚及氯苄为起始物料制备目标化合物4-苄氧基溴苯[1]。其合成反应式如下图：
图1 4-苄氧基溴苯的合成反应式
实验操作：
方法一、
将对溴苯酚、氯苄、无水碳酸钾及碘化钾置于 250ml 三口瓶中，加入 170ml 无水乙醇。搅拌下，80℃ 加热回流 6h ，经 TLC 检测，原料基本反应完全。停止反应，将反应液倒入 1000ml 蒸馏水中，充分搅拌，除去残余的无机盐。抽滤，得类白色固体，无水乙醇重结晶，得灰白色粉末4-苄氧基溴苯 50g ，收率 88.5%。
方法二、
将对溴苯酚、碳酸钾、碘化钾及三乙基苄基氯化铵、氯苄至于三口反应瓶中，加入水和甲苯，回流，搅拌反应，薄层层析检测终点〔展开剂：V （环己烷）／V （乙酸乙酯）＝4〕，反应11～12h。冷至室温，分出有机层，甲苯萃取水层，合并有机层，用饱和碳酸氢钠溶液和水洗涤，无水硫酸钠干燥，蒸出甲苯，干燥得白色固体，得的粗品用无水乙醇重结晶，得白色至灰白色粉末4-苄氧基溴苯。
方法三、
在装有搅拌器和回流冷凝管的1000mL三口烧瓶中，加入称量好的对溴苯酚、碳酸钾、碘化钾、三乙基苄基氯化铵，苄氯。用量筒量取150mL甲苯和150mL水加入溶解原料，开启搅拌加热，直至回流。待反应完毕，冷却至室温，将反应液分离，水层用甲苯洗两次，有机层合并于一起，再用饱和碳酸氢钠溶液洗涤两次，水洗一次，置于锥形瓶中用无水硫酸钠干燥，抽滤，再蒸出甲苯溶剂回收，取出后烘干得白色固体。
参考文献
WO 2007/056497 A1