简介
4-羟基哌啶-1-甲酸乙酯的CAS号是65214-82-6，分子式是C8H15NO3，分子量是173.21。沸点是120-130°C(Press: 0.098Torr)，密度是1.12，折射率是1.4802，以及酸度系数(pKa):14.80±0.20(Predicted)。
图1 4-羟基哌啶-1-甲酸乙酯的结构式。
合成
图2 4-羟基哌啶-1-甲酸乙酯的合成路线[1]。
将三乙胺（1.5当量）和氯4-羟基哌啶-1-甲酸乙酯添加到0°C（1.2当量）的4-羟基哌啶（1.0当量）二氯甲烷溶液中。在0°C下搅拌混合物30分钟。将反应混合物倒入水中。用二氯甲烷萃取混合物。用水和盐水清洗有机提取物。在硫酸钠上干燥原油。在减压下浓缩有机提取物，以获得4-羟基哌啶-1-甲酸乙酯。
毒性
4-羟基哌啶-1-甲酸乙酯的毒性已有研究人员关注并通过动物实验予以检测。家鼠、天竺鼠和兔子口服4-羟基哌啶-1-甲酸乙酯的LD50分别为1850 mg/kg、1110mg/kg 和2072 mg/kg；呼吸方式实验时，4-羟基哌啶-1-甲酸乙酯浓度为24g/m3处理家鼠时，5min内全部存活，但4h家鼠死亡率高达为83%，猫以32g/m3浓度处理1.5h时死亡率为100%，而狗以30g/m3处理 4h 死亡率为100%[2-3]。4-羟基哌啶-1-甲酸乙酯相比敌敌畏和磷化氢急性毒性明显偏低。敌敌畏的急性毒性LC50大约是4-羟基哌啶-1-甲酸乙酯的100倍，磷化氢是4-羟基哌啶-1-甲酸乙酯的1000多倍[4]。澳大利亚有关部门规定，在施药现场空气中4-羟基哌啶-1-甲酸乙酯的最高含量为100m L/m3，高于敌敌畏（0.1m L/m3）和磷化氢（0.3m L/m3）的标准。4-羟基哌啶-1-甲酸乙酯对人类同样是低毒的，世界卫生组织制定的4-羟基哌啶-1-甲酸乙酯每日每千克体重摄入量(ADI)为3mg/kg.day。敌敌畏每日摄入量为 0.001mg/kg.day，磷化氢则没有设定此指标[5-6]。由此可见，4-羟基哌啶-1-甲酸乙酯在熏蒸的安全性上是优于目前常用熏蒸剂的。
应用
作为熏蒸剂，4-羟基哌啶-1-甲酸乙酯对一些储粮害虫的毒力以及载粮熏蒸效果已有少量的研究报道[7]。而且4-羟基哌啶-1-甲酸乙酯对赤拟谷盗和谷蠹所有虫态均可以有效控制，但米象仍有少量存活，且24ºC和29ºC两种熏蒸温度处理下的存活率低于16ºC。另外，在一项研究中发现小麦的存在显著影响了4-羟基哌啶-1-甲酸乙酯熏蒸的效率，并且在相同死亡率的情况下，容器中装入的小麦越多，需要的4-羟基哌啶-1-甲酸乙酯的浓度就越大；容器中湿度越大，4-羟基哌啶-1-甲酸乙酯熏蒸的效果就越好[8]。研究表明决定4-羟基哌啶-1-甲酸乙酯熏蒸效果的因素主要受浓度与时间的乘积、容器中谷物所占的比例、相对湿度这三个因素影响。
降解
4-羟基哌啶-1-甲酸乙酯在熏蒸过程中，可与粮食吸附，熏蒸后产生部分残留。但是，近些年的研究显示，4-羟基哌啶-1-甲酸乙酯可通过水解发生降解，其分解的产物是乙醇和甲酸。在一般的情况下，在水中4-羟基哌啶-1-甲酸乙酯的水解反应非常缓慢[9-10]。但是，在酸、碱等环境中，水解反应会加快进行。粮食中，特别是在温暖而潮湿的粮食中，4-羟基哌啶-1-甲酸乙酯的降解反应很快。动植物体内存在大量的酶，其中的酯酶可以加快4-羟基哌啶-1-甲酸乙酯在生物机体内的降解[11]。在人体内，4-羟基哌啶-1-甲酸乙酯迅速降解，在此降解过程中，羧酸酯酶与其它一些水解酶发挥了重要的作用,其水解的产物也都是机体的内生性成分，在人体内正常的代谢中产生和消耗。
风险
4-羟基哌啶-1-甲酸乙酯是有毒性的，短时间暴露在喹啉蒸汽中会导致鼻子、眼睛和呼吸道被腐蚀，也可能导致头昏和恶心。长时间暴露的影响还不确定，不过喹啉与肝损伤有一定的关系[12]。
参考文献
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