简介
4,4'-二甲基联苯的CAS号是613-33-2，分子式是C14H14，分子量是182.26。熔点是118-120 °C(lit.)，沸点是295 °C(lit.)，密度是0.9170，折射率是1.5811 (estimate)，闪点是295°C。
图1 4,4'-二甲基联苯的结构式。
合成
图2 4,4'-二甲基联苯的合成路线[1]。
向带搅拌棒的螺旋盖小瓶中添加4-溴甲苯（86.4 mg，0.5 mmol）、苯基三甲氧基硅烷（152 mg，0.75 mmol），PS PdONPs（2.9 mg，1.5 mol%Pd）、TBAC（142 mg，0.5 mm ol）和aq NaOH溶液（1.5 M，1 mL）。在80°C下搅拌3 h后，立即将小瓶浸入H2O（约20°C）中约10 min，将反应混合物冷却至r.t.。通过离心分离催化剂和水相后，倾析水相。用H2O（5×3.0 mL）和Et2O（5 x 3.0 mL）洗涤回收的催化剂，然后将其添加到水相中。用Et2O萃取水相八次。合并的有机提取物在MgSO4上干燥并在减压下浓缩得到产物4,4'-二甲基联苯。产物经1H NMR分析。
图3 4,4'-二甲基联苯的合成路线[2]。
向带搅拌棒的螺旋盖小瓶中添加4-溴甲苯（86.4 mg，0.5 mmol）、苯基三甲氧基硅烷（152 mg，0.75 mmol），PS PdONPs（2.9 mg，1.5 mol%Pd）、TBAC（142 mg，0.5 mm ol）和aq NaOH溶液（1.5 M，1 mL）。在80°C下搅拌3 h后，立即将小瓶浸入H2O（约20°C）中约10 min，将反应混合物冷却至r.t.。通过离心分离催化剂和水相后，倾析水相。用H2O（5×3.0 mL）和Et2O（5 x 3.0 mL）洗涤回收的催化剂，然后将其添加到水相中。用Et2O萃取水相八次。合并的有机提取物在MgSO4上干燥并在减压下浓缩。产物经1H NMR分析。以及ICP-AES分析测定4,4'-二甲基联苯。核磁数据如下：1H NMR（CDCl3）：δ=7.55-7.60（m，2H），7.47-7.50。13C核磁共振（CDCl3）：δ=141.1，138.3，136.9，129.4，128.7，128.7126.9，21.1。
图4 4,4'-二甲基联苯的合成路线[3]。
将吡啶甲酸rac-8（54.9 mg，0.201 mmol）存于THF（1 mL）中的溶液添加到-40°C下存于Et2O（1 mL）中的溴苯（101 mg，0.643 mmol）、t-BuLi（1.77 M存于戊烷，0.670 mL，1.19 mmol），CuTC（60.8 mg，0.319 mmol）和MgBr2·OEt2（0.20 M存于THF-，6.40 mL，1.28 mmol）的混合物中，并且允许混合物在2小时内升温至-20°C。通过1H NMR分析，rac-9a和Ph2的混合物以87:13的比例混合（总计45.1 mg，rac-9a89%的产率），呈无色油状。通过1H核磁共振波谱，伽马/α=99:1。产物的1H NMR光谱与上述结果一致。（E） -1-（4,8-二甲基壬-2,7-二烯-4-基）-4-甲苯（rac-9b）根据通过方法B的一般程序，在-40℃下将吡啶甲酸rac-8（54.9 mg，0.201 mmol）存于THF（1 mL）的溶液添加到4-碘甲苯（139 mg，0.639 mmol）、t-BuLi（1.77 M存于戊烷，0.670 mL，1.19 mmol摄氏度，并且通过1H NMR分析，允许混合物在2小时内加热至-20°C，以提供呈93:7比例的rac-9b和（4-MeC6H4）2混合物（总计45.5 mg，rac-9b的89%产率）作为无色油，得到终产物4,4'-二甲基联苯。核磁共振波谱：1H核磁共振（300 MHz，CDCl3）δ1.33（s，3 H），1.52 7.20（d，J=8.1赫兹，2小时）；13C核磁共振波谱（75 MHz，CDCl3）δ17.7（+），18.3（+）、21.0（+）和23.4（-），25.6（+）或25.8（+）。C18H26（M+）242.2035的HRMS（EI）计算结果为242.2035。
应用
4,4'-二甲基联苯可以测有机化合物分子量的溶剂、传热剂、果实防霉剂、有机合成。4,4'-二甲基联苯具有高的热稳定性及低蒸气压，长期以来常单独或与二苯醚等混合后作为载热体使用[4-5]。此外，4,4'-二甲基联苯还用作染色载体，它的衍生物乙基联苯、二乙基联苯、三乙基联苯可作为高级溶剂，用于压敏复写纸的染料溶剂[6]。而4,4'-二甲基联苯衍生物的对苯基苯酚，也主要用于制造树脂，在压敏复写纸生产中作为显色剂、成色剂的微胶囊材料，也可用于制造特种涂料[7]。4,4'-二甲基联苯可用作柑橘包装纸的浸渍剂，也是柑橘属植物的某些病害的处理剂[8]。氯化联苯是氯化橡胶及乙烯基聚合物的增塑剂。4,4'-二甲基联苯还用于制备压敏复写纸、特种涂料及其他有机合成[9-10]。4,4'-二甲基联苯还可以用作增塑剂、防腐剂，还用于制造染料、工程塑料、高能燃料、抗真菌药的中间体4-苯基二苯甲酮等。
参考文献
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