4-氟-2-羟基苯乙酮，英文名为4'-Fluoro-2'-hydroxyacetophenone，常温常压下为白色至灰白色固体。4-氟-2-羟基苯乙酮属于低熔点固体，当环境温度较高时会呈半固半液的状态，其可用作有机合成与医药化学中间体，用于激素以及生物活性分子的合成。
合成方法
图1 4-氟-2-羟基苯乙酮的合成路线
将乙酸苯酚酯和氯化铝( 89 g , 670 mmol)加入1 L单颈圆底烧瓶中，给圆底烧瓶配备好空气冷凝器和氯化钙保护管。得到的反应混合物缓慢加热升温至120-125度反应，并保持在这个温度搅拌反应30分钟，然后继续加热升温至165度 (注意观察会HCl气体的产生)。在相同温度下搅拌30 min，反应结束后将反应混合物冷却至室温，然后往反应体系中加入500 mL水，再加入150 mL 6 N 盐酸。得到的混合物用氯仿( 3 × 200mL)萃取三次，分离并合并有机层，用硫酸钠干燥，过滤出去干燥剂并将滤液在减压下浓缩，即可得到白色固体产物( 21 g ,产率为84 %)。[1]
图2 4-氟-2-羟基苯乙酮的合成路线
往反应瓶中加入0.2 g石墨和15 mmol 甲基磺酸，然后加入羧酸( 2 mmol )和苯酚衍生物( 2 mmol )，得到的混合物在120度的温度下搅拌反应若干个小时。可以通过TLC点板检测反应进度，反应结束后，将反应混合物倒入H2O ( 2 × 25m L)中，用乙酸乙酯 ( 2 × 25m L)萃取混合物三次，然后用碳酸氢钠 ( 5 % ; 2 × 30m L)水溶液洗涤有机层，分离出有机层并用无水硫酸镁干燥，过滤出去干燥剂并将滤液浓缩，硅胶(正己烷)柱层析纯化残余物即可得到目标产物。[2]
用途
4-氟-2-羟基苯乙酮主要用作有机合成与医药化学中间体，可用于药物分子和生物活性分子合成和实验室科学研究。在有机合成转化中，4-氟-2-羟基苯乙酮中的酮羰基可以和羟胺发生缩合反应生成相应的产物肟；此外酮羰基还可以被四氢铝锂还原生成相应的醇类产物。
参考文献
[1] Rao, Yeleswarapu Koteswar et al PCT Int. Appl., 2005040163, 06 May 2005
[2] Sharghi, Hashem et al Synthesis, (12), 2047-2052; 2006