α蒎烯在有机化学领域的应用

2022/12/8 10:46:06

背景介绍

α蒎烯是一种具有单戊二烯结构的双环碳氢化合物,又名2,6,6-三甲基-双环(3.1.1)-2-庚烯、2-蒎烯,英文名为α-pinene,沸点为156 ℃,具有松萜特有的气味,可溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。它与β蒎烯均是松节油的主要成分,大量存在于松树松脂和迷迭香植物的精油成分中,是我国广西、云南等地区的优势资源。α蒎烯和β蒎烯可通过精馏的方法分离[1]

ALPHA-蒎烯的结构式

α蒎烯的应用

α蒎烯由于其本身的环状结构以及双键结构,使其可通过环氧化、加成、异构化等反应合成萜烯醇、芳香醇等重要的有机化学品,具有极其广泛的应用。

α蒎烯经环氧化可得到α蒎烯环氧化合物,此化合物具有一个由三个原子组成的环状基团,这个环近似于一个等边三角形,具有紧凑的几何结构,因此具有很大的张力能,使环氧化物的环状基团反应性更强,具有更高反应性。在酸或碱的条件下,即可发生开环反应经开环反应,α-蒎烯环氧化物可生成龙脑烯醛和反式香芹醇等一些化合物,这些化合物可用来生产香精香料等化工产品。例如,α-蒎烯环氧化物可以继续加工成樟脑二醛,马鞭草烯酮和马鞭草烯醇等下游产品,广泛应用于香精香料、食品、化工、化妆品和制药行业。马鞭烯醇广泛用于软饮料、汤、肉、香肠和冰淇淋中,而马鞭草烯酮是合成紫杉醇的中间体,紫杉醇是一种重要的治疗药物[2,3]

α蒎烯双键氧化可合成具有生物活性的化合物。用臭氧或高锰酸钾作氧化剂可将其氧化成蒎酮酸,由蒎酮酸可进一步合成蒎酮酸酯类 化合物,它们具有生物活性,对多种细菌和霉菌具有抗性。另外,α蒎烯通过双键氧化反应还可以合成性信息素、氨基醇等可治疗艾滋病的药物、保幼激素类似物等。

参考文献

[1] 梁宏艳. α-蒎烯衍生物硫代磷酰胺的合成及生物活性研究 [D]. 广西大学,2007

[2] 黄学军. 含蒎烯的三元体系液液相平衡研究及其热力学模型关联计算[D]. 暨南大学,2011

[3] 苏伟. 固定化酶催化α-蒎烯环氧化的研究[D]. 广西大学,2020

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