三甲基氢氧化锡，英文名为trimethylstannylhydroxide，常温常压下为白色固体粉末。三甲基氢氧化锡属于有机锡试剂，可作为有机合成反应和医药化学中间体，可用于药物分子，生物活性分子以及农药分子的合成。
合成方法
图1 三甲基氢氧化锡的合成路线
往干燥的反应烧瓶中加入三甲基氯化锡(370 mg)和无水甲醇( 5 mL )，然后向所得的反应溶液中慢慢地加入氢氧化钾固体( 104 mg , 1.9 mmol)，所得的反应溶液在环境温度下持续搅拌反应1小时，反应的过程中，可以明显地观察到反应体系中有氯化钾固体析出。反应结束后，过滤反应混合物中的氯化钾固体沉淀，然后将含有产物的滤液在真空状态下减压下蒸发浓缩即可得到目标产物分子三甲基氢氧化锡。[1]
应用转化
三甲基氢氧化锡可作为有机合成反应和医药化学中间体，可用于药物分子，生物活性分子以及农药分子的合成。在有机合成转化中，三甲基氢氧化锡可以和酸性物质例如烷基羧酸进行脱水缩合反应得到相应的缩合衍生物。
图2 三甲基氢氧化锡的应用转化
往干燥的反应烧瓶中加入三甲基氢氧化锡（1.0 equiv）和烷基羧酸（1.0 equiv），然后向所得的反应溶液中加入甲醇作为溶剂。所得的反应溶液在环境温度下搅拌若干个小时，然后再将反应体系转移到75度的油锅中继续搅拌反应24小时。反应结束后，将反应混合物在真空下浓缩即可得到目标产物。[2]
储存条件
三甲基氢氧化锡具有高毒性，且有一定的吸湿性；一般需要严格密封保存在室温且干燥的环境中。
危害性
三甲基氢氧化锡属于有机锡试剂，具有高毒性，误食或者皮肤直接接触对人体有极大的伤害。特别地，三甲基氢氧化锡在高温下具有一定的挥发性，存在巨大的危险性，在使用时需要格外注意安全，做好安全防护措施。
参考文献
[1] Creemer, Cassidy et al Dalton Transactions, 49(26), 8846-8849; 2020
[2] Giuliano, Michela et al Ital., 1397963, 04 Feb 2013