δ-十二内酯的合成

2023/1/5 13:29:30 作者:谷雨

δ-十二内酯为无色至黄色粘稠液体状,具有椰子果实的香气,在低浓度下呈奶油气味。闪点66℃。几不溶于水。极易溶于乙醇、丙醇和植物油。

delta-Dodecalactone.PNG

合成方法

十二内酯是调配奶油香精的主要成分。从植物中提取的方法并不经济,因此,合成S-十二内酯在食品工业中就具有非常重要的意义。δ-十二内酯的合成主要有两种途径:一是先合成关键中间体2-庚基环戊酮,然后经氧化得δ -十二内酯;二是通过各种方法首先合成出S-羟基酸,然后成环而得δ-十二内酯。现在国内外工业生产δ-十二内酯主要采用中间体2-庚基环戊酮的氧化法。

目前δ-十二内酯的工业化生产主要以2-庚基环戊酮为原料,采用过氧酸或高浓度的过氧化氢在添加酸促进剂的条件下制备。虽然过氧酸氧化2-庚基环戊酮制备δ -十二内酯反应速度较快,但是以过氧酸作氧化剂存在如下缺点:

(I)此类氧化剂的制备需用高浓度的过氧化氢,而高浓度的过氧化氢在运输和处理中存在许多危险;

(2)反应后会形成大量的有机羧酸或羧酸盐废物,需回收或处理;

(3)有机过氧酸在使用过程中危险性较大,运输和储存也不方便,从而限制了其在工业生产中的应用;

(4)选择性低、反应产物难分离和环境不友好等缺点。

一种δ-十二内酯的合成方法,以2-庚基环戊酮为原料,其特征在于:将2-庚基环戊酮加入到三口烧瓶中,滴加过氧化氢,加入催化剂,搅拌反应后,将混合物用玻璃漏斗过滤,滤去催化剂,将滤液静置分离出有机相,相继采用碳酸氢钠水溶液和水洗涤有机相至中性;再用碳酸氢钠水溶液中和水相至弱碱性并用乙酸乙酯萃取,将乙酸乙酯萃取液与有机相合并,真空旋转蒸发;其中催化剂为磷坞酸或硅胶负载的磷坞酸。

免责申明 ChemicalBook平台所发布的新闻资讯只作为知识提供,仅供各位业内人士参考和交流,不对其精确性及完整性做出保证。您不应 以此取代自己的独立判断,因此任何信息所生之风险应自行承担,与ChemicalBook无关。如有侵权,请联系我们删除!
阅读量:467 0

欢迎您浏览更多关于丁位十二内酯的相关新闻资讯信息