均苯三甲酸的结构与用途

2023/1/10 11:16:32 作者:谷雨

均苯三甲酸即 1,3,5-苯三甲酸,英文名:1,3,5-Benzenetricarboxylic acid。均苯三甲酸为针状或棱形结晶,它可与对羟基吡啶结合制成水基凝胶,可稳定至95°C。

Trimesic acid.jpg

分子结构

均苯三甲酸是一种平面分子,其余平面的苯羧酸分子仅有3种。均苯三甲酸在从水中结晶出来时,有着具有单维的空通道的氢键结合的水合网格。

用途

均苯三甲酸是一种重要的化工原料,用作医药中间体,也广泛应用于塑料,人造纤维,水溶性烷基树脂,增塑剂,杀菌剂,防霉剂和交联剂等,还是专用聚合物和树脂的中间体。

合成方法

CN107501043A提供一种由均苯三甲酸合成均苯三甲醛的方法,其特征在于:

1.将均苯三甲酸溶于甲醇中,加入催化剂,回流20~24h,减压蒸馏除去溶剂,剩余物加入有机溶剂至恰好溶解,调节pH值至中性,将有机相分离并减压蒸馏除去溶剂,真空干燥,得均苯三甲酸甲酯。

2.将均苯三甲酸甲酯溶于无水四氢呋喃中,在氮气保护下经恒压分液漏斗缓慢滴加到四氢铝锂(四氢铝锂与均苯三甲酸甲酯的摩尔比为3:1)的无水四氢呋喃混合液中,20-70℃搅拌10-24 h,反应后用水小心淬灭,抽滤,洗涤滤饼,滤液减压蒸馏,得到的粉末真空干燥,得均三苄醇。

3.在氯铬酸吡啶盐和硅藻土的混合物(氯铬酸吡啶盐和硅藻土的质量比为1.3:1)中加入二氯甲烷,充分搅拌下加入均三苄醇(氯铬酸吡啶盐与均三苄醇的摩尔比为4.2:1),20-35 ℃反应10~12h后,加入少量乙醚再搅拌1h,将粗产品依次经硅藻土床、柱层析硅胶床抽滤,洗涤,收集滤液,减压蒸馏,重结晶至不再有产品析出,抽滤,得到的粉末真空干燥,得终产物均苯三甲醛。

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