Fmoc-L-异亮氨酸的应用转化

2023/1/18 9:00:59

Fmoc-L-异亮氨酸,英文名为FMOC-L-Isoleucine,常温常压下为白色结晶固体。Fmoc-L-异亮氨酸是氨基酸类衍生物,属非必需氨基酸,可用作多肽合成和生化化学中间体,可用于多肽类药物分子和生物化学试剂的制备。此外,Fmoc-L-异亮氨酸在生化及医学临床研究,微生物培养基也有广泛的应用。

溶解性

Fmoc-L-异亮氨酸能溶于酸、碱盐溶液中,此外其在强极性的有机溶剂中也有一定的溶解度,但是微溶于水,不溶于乙醇和乙醚。

应用转化

Fmoc-L-异亮氨酸可用作有机合成和医药化学中间体,可用于多肽类药物分子和生物化学试剂的制备。在有机合成转化中,Fmoc-L-异亮氨酸结构中的羧基单元可以二氯亚砜的作用下转变为相应的酰氯单元,也可以和胺类化合物反应生成相应的酰胺类衍生物。


Fmoc-L-异亮氨酸的应用转化

图1 Fmoc-L-异亮氨酸的应用转化

将Fmoc-L-异亮氨酸(3.50公斤)和吡啶(780克,9.86摩尔)在二氯甲烷(30升)中的溶液冷却到0度,然后在10分钟内往反应混合物中加入二乙胺基三氟化硫(DAST)(1975克,11.88摩尔)在二氯甲烷(5.25升)中的溶液。将反应混合物恢复至室温,然后搅拌反应混合物3.5小时。反应结束后,将反应混合物冷却至0度,然后往其中加水,搅拌双相混合物一段时间,然后将其静置使之分层,分离两层。用水洗涤有机相两次,有机相在硫酸镁上干燥,过滤,所得的滤液在真空下浓缩即可得到目标产物分子。[1]

Fmoc-L-异亮氨酸的应用转化

图2 Fmoc-L-异亮氨酸的应用转化

将二氯亚砜(3.00毫升,39.05毫摩尔,13.8当量)缓慢地加入到Fmoc-L-异亮氨酸(1.00克)在二氯甲烷(14毫升)中的溶液里,然后将反应混合物在室温下超声处理2小时,超声结束后将反应混合物直接在真空下除去溶剂和过量的SOCl2,即可得到相应的酰氯产物。[2]

参考文献

[1] Parker, Jeremy S. et al Organic Process Research & Development, 21(10), 1602-1609; 2017

[2] Grage, Stephan L. et al Chemistry - A European Journal, 24(17), 4328-4335; 2018

免责申明 ChemicalBook平台所发布的新闻资讯只作为知识提供,仅供各位业内人士参考和交流,不对其精确性及完整性做出保证。您不应 以此取代自己的独立判断,因此任何信息所生之风险应自行承担,与ChemicalBook无关。如有侵权,请联系我们删除!
阅读量:383 0

欢迎您浏览更多关于Fmoc-L-异亮氨酸的相关新闻资讯信息