5-溴-3-氟吡啶，英文名为3-Bromo-5-fluoropyridine，常温常压下为白色固体，其熔点为24-28度，当环境温度较低时其会呈固体状态，温度较高时会呈液态。5-溴-3-氟吡啶属于吡啶类衍生物，具有显著的碱性，可用作有机合成和医药化学中间体，多用于吡啶类药物分子和生物活性分子的修饰。此外，5-溴-3-氟吡啶也可用于吡啶类配体的合成和衍生化。
溶解性
5-溴-3-氟吡啶可溶于常见的有机溶剂例如乙酸乙酯，二氯甲烷，N,N-二甲基甲酰胺和四氢呋喃。此外其在低极性的醚类溶剂中也有一定的溶解度，但是不溶于水。
应用转化
5-溴-3-氟吡啶可用作有机合成和医药化学中间体，多用于吡啶类药物分子的合成。在有机合成转化中，5-溴-3-氟吡啶中的溴单元可以通过Suzuki偶联反应进行芳基化反应；此外，结构也中的氟原子可被亲核试剂进攻得到脱氟官能团化的衍生物。
图1 5-溴-3-氟吡啶的应用转化
将叠氮化钠（480毫克，7.4毫摩尔，2.0当量）和11.4毫升DMF加入装有磁性搅拌棒的20毫升化学玻璃减压瓶中。向该混合物中加入3-溴-5-氟吡啶（650毫克，3.7毫摩尔）。在通风良好的通风橱中，将反应混合物在100℃下搅拌4天。通过LC/MS监测反应混合物的完成情况。用50mL Et2O稀释反应混合物。用50mL水清洗反应混合物三次。将有机层在硫酸钠上干燥。过滤残余物。通过旋转蒸发浓缩残余物。通过柱色谱法（己烷/EtOAc）纯化残留物，得到3-叠氮-5-溴吡啶。[1]
图2 5-溴-3-氟吡啶的应用转化
在一个干燥的反应器中。将3'-溴苯乙酮（1当量）、NBS（1.1当量）和对甲苯磺酸（1.5当量）溶于二氯甲烷中，然后将该反应混合物在100W的微波反应器中加热反应若干个小时，通过TLC（己烷/EtOAc，7：3）点板监测反应的进度，反应结束后用二氯甲烷和水萃取所得反应混合物，分离出有机层并将其在减压下浓缩即可得到溴化的目标产物分子。[2]
参考文献
[1] Mandler, Michael D. et al Organic Letters, 24(3), 799-803; 2022
[2] Hoyt, Scott B. et al ACS Medicinal Chemistry Letters, 6(5), 573-578; 2015