苯肼的用途与合成

2023/2/17 11:19:54 作者:谷雨

苯肼是肼的衍生物之一,为无色至黄色油状液体或晶体。燃烧时分解。生成含有氮氧化物的有毒烟雾。与强氧化剂发生反应。与二氧化铅急剧地发生反应。

Phenylhydrazine.jpg

性质

苯肼在低温下为单斜棱柱结晶,室温下为油状液体,与空气接触后呈浅黄或深红色。可与乙醇、乙醚、氯仿和苯混溶,难溶于水。

合成方法

苯肼的合成方法,其特征是:在苯胺中加入稀硫酸,于0~5℃滴加亚硝酸铵,滴加完后保温反应4~6min;然后降温至-5~-10℃,再加入固体状的还原剂,剧烈搅拌;当反应体系的温度自然升高至≥40℃时,加入稀硫酸调节pH=2~4,再升温至70~100℃反应4~6h;

苯胺:稀硫酸=1:1.5~3的摩尔比,苯胺:亚硝酸铵=1:0.95~1.1的摩尔比;

所述还原剂为亚硫酸铵和亚硫酸氢铵的混合物,所述苯胺:亚硫酸铵=1:1.3~3的摩尔比,苯胺:亚硫酸氢铵=1:0.9~2.2的摩尔比;

稀硫酸是指质量浓度为40~60%的硫酸溶液;

所得反应产物经分离处理,得苯肼。

用途

用于与醛酮发生Fischer吲哚合成得到吲哚环系,因此是很多医药、染料、农药的合成中间体。

可以与苯甲醛反应生成苯腙。后者也是工业上常用的合成中间体。

苯肼的衍生物2,4-二硝基苯肼用于鉴定醛酮。

危险性

有毒,可能导致接触性皮炎、溶血性贫血及肝、肾损害。

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