丙烯酸羟乙酯的合成和用途

简介

丙烯酸羟乙酯在油脂工业用作润滑油洗涤的添加剂，在电子工业用作电子显微镜的脱水剂。纺织工业用于制造织物的胶粘剂。此外，其在分析化学中用作化学试剂，还用于水混溶的包埋剂等[1]。

合成

图1 丙烯酸羟乙酯的合成路线[2]。

将生产丙烯酸2-羟乙基酯的丙烯酸108g（1.5mmol）、环氧乙烷88g（2mol）和三乙胺2g（0.019mol）置于体积1L的高压釜中，在70℃下加热并搅拌12小时。加热完成后，将其冷却至室温，然后将所得反应混合物在减压（64-71°C/0.3KPa）下蒸馏，得到丙烯酸羟乙基酯164g（1.41mol；产率94%）。合成路线如图1所示。

图2 丙烯酸羟乙酯的合成路线。

将（0.17摩尔）丙烯酸、105.4克乙二醇和0.1克（0.4毫摩尔）碘的混合物煮沸4小时（TLC监测）。向反应混合物中加入冷却NaCl水溶液。将反应产物萃取到二氯甲烷中。用5%的Na2S2O3水溶液和盐水洗涤有机溶液。用MgSO4干燥有机溶液。蒸馏掉溶剂。在真空中蒸馏产品。得到丙烯酸羟乙基酯。合成路线如图2所示。

图3 丙烯酸羟乙酯的合成路线。

将前体α，ω-二异丁基氨基磺酰基硫羰基氨基磺酰基聚（N-异丙基丙烯酰胺）（260 mg）溶解在四氢呋喃（5 mL）中。聚合物完全溶解后，向溶液中加入丙烯酸2-羟基乙酯（相对于硫羰基硫部分过量10倍摩尔）、正丁胺（44mg，0.6mmol，相对于硫基硫羰基硫基部分过量10摩尔）和少量还原剂三苯基膦。在室温和N2气氛下搅拌反应混合物2小时。在此期间，原本黄色的溶液变为无色。通过在乙醚中沉淀回收产物。通过从四氢呋喃到乙醚的两次连续再沉淀纯化产物得到丙烯酸羟乙酯。合成路线如图3所示。

用途

丙烯酸羟乙酯用于辐射固化体系中的活性稀释剂和交联剂，亦可作为树脂交联剂，塑料、橡胶改性剂。

参考文献

[1] 陈璐,张振华,罗绍强,高颖,张晨,胡流云,杜淼,宋义虎,郑强.丙烯酸羟乙酯/丙烯酰二甲基牛磺酸钠共聚物流变行为的研究[J].高分子学报,2019,50(01):91-98.

[2] Curtis, Michael, A. Process for the production of hydroxyalkyl (meth)acrylates. European Patent Organization, EP1958930 A2 2008-08-20.